Антрахинон карбоновая кислота

Хлорангидрид антрахинон- -карбоновой кислоты. Раствор в бензоле или эфире. [c.320]

Ацилирование 3,5-динитробензоилхлоридом и хлорангидридом антрахинон- -карбоновой кислоты по методу Рейхштейна [c.320]

Антрахинон-1-карбоновая кислота [c.48]

В реакциях с углеводами АХ восстанавливается в соответствующие гидрохиноны, а альдегидные концевые группы окисляются в карбоновые кислоты. Окисляя гидрохинон сразу после восстановления, можно поддерживать хинон в активной форме. Были проведены опыты по определению АХ в варочном щелоке, промывной воде и целлюлозной массе и показано, что до 100 С АХ практически не расходуется, при повышении температуры до 170 С расход составляет 30 % и к концу варки остается только 15% первоначального АХ при загрузке АХ 0,2%. В щелоках были обнаружены продукты глубокого восстановления антрахинона, а именно антрацен и 9,10-дигидроантрацен. [c.32]

Антрахинон-1- и 2-карбоновые кислоты и их хлорзамещен-ные производные используются в качестве гербицидов. [c.311]

Окислением 2-метилантрахинона СгОд в уксусной кислоте получают антрахинон-2-карбоновую кислоту, хлорангидрид которой используется в производстве кубовых красителей. [c.314]

Антрахинон (открытый Лораном в 1840 г.) получается в промышленности окислением антрацена воздухом в газовой фазе над катализатором из пятиокиси ванадия или конденсацией фталевого ангидрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия и последующей циклизацией образующейся бензофенон-о-карбоновой кислоты серной кислотой (том I). [c.537]

К разрешению вопроса о строении антрацена Гуде [Zbl. 1931, I, 2622] подошел на основании изучения оптической активности некоторых его производных. Если бы в молекуле антрацена существовала непосредственная связь между мезо-углеродными атомами, то дериват типа I должен был бы разлагаться на оптические изомеры. Так как такое разложение часто бывает связано с большими экспериментальными затруднениями, то Гуде выбрал для своих опытов в качестве исходного вещества уже само по себе активное соединение. Действием гидросульфита натрия и хлористого бензила на антрахинон- -карбоновую кислоту в присутствии едкого натра он получил две изомерные бензилоксантрон- -карбоновие кислоты (А и В), различающиеся между собой растворимостью, температурой плавления и величиной угла вращения спиртовых растворов- их левовращающих антиподов. Строение этих кислот может быть выражено формулами II и III [c.64]

Упрочнение квазиароматического цикла с водородной связью при возбуждении молекулы может наблюдаться при определенных условиях — при наличии копланарности и достаточной величине энергии л-электронного взаимодействия. В связи с этим нами были изучены спектры люминесценции 1,4-нафтохинона и его а-окси-производных. Если 1,4-нафтохинон в растворах гексана при 77° К дает спектр люминесценции с выраженной колебательной структурой, характеризующейся частотами валентных колебаний групп СО, то а-окси-1,4-нафтохинон проявляет слабую и затухающую люминесценцию (рис. 11). Этот факт можно объяснить разрывом водородной связи в пятичленном цикле при возбуждении молекулы вследствие нарушения донорно-акцепторного взаимодействия и невозможности образования устойчивого квазиароматического цикла с л-электронным взаимодействием. В некоторых случаях межмолекулярные связи в системах с л-электронами также могут сильно влиять на выход люминесценции и даже вызвать ее почти полное тушение. Действительно, наши результаты [311] показывают, что 1,4-антрахинон-дикарбоновая кислота имеет ярко-зеле-ную, но быстро и обратимо затухающую люминесценцию, в то же время спектр люминесценции порошка Р-антрахинон-карбоновой кислоты представляет структуру четырех интенсивных полос, сдвинутых в длинноволновую сторону, и не подвергается концентрационному тушению. Измерениями ИК-спектров установлено, что межмолекулярные водородные связи в Р-антрахинон-карбоно-вой кислоте осуществляются посредством карбоксильных групп (димеризация), а ассоциация молекул 1,4-антрахинон-дикарбоно-вой кислоты происходит с участием карбонильной (хромофорной) группы антрахинона и ОН карбоксильной группы. В диоксановом растворе ассоциация разрушается и раствор 1,4-антрахинон-дикар-боновой кислоты приобретает стабильную зеленую люминесценцию. [c.218]

С целью установления механизма обратимого затухания люминесценции были изучены спектры электронного парамагнитного резонанса порошков 1,4-антрахинон-дикарбоновой кислоты и р-антрахинон-карбоновой кислоты при их возбуждении ( не = = 365 ммк). Первая из них дала сильный синглетный сигнал с шириной линии 20 + 1 э и -фактором, близким к двум, а вторая — очень слабый синглет. При растворении в пиридине ассоциация разрушалась и сигнал ЭПР не наблюдался. Образование радикалов при фотовозбуждении, сопровождающееся гашением люминесценции 1,4-антрахинон-дикарбоновой кислоты, позволяет сделать некоторые выводы относительно механизма наблюдаемого явления. [c.218]

Несколько капель спирта вместе с хлорангидридом антрахинон-[ -карбо-новой кислоты, растворенные в смеси бензол—эфир—пиридин, оставляют стоять в течение длительного времени или нагревают в течение короткого времени, растворив в смеси бензола и пиридина. Реакционную смесь фильтруют, промывают фильтрат разбавленной соляной кислотой и затем встряхивают с 1 мл 50-процентного раствора едкого кали, сливают и загюво встряхивают со свежим раствором щелочи. После вторичного фильтрования отгоняют растворитель и перекристаллизовывают эфир антрахиион- -карбоновой кислоты. Температуры плавления некоторых эфиров антрахинон- -карбоновой кислоты приведены в табл. 3. [c.50]

В том случае, когда атом галогена достаточно активирован, а работа под давлением с растворами аммиака нежелательна, для реакции аминирования можно использовать мочевину, амиды карбоновых кислот, фталимид, сульфамид (NH2S02NH2) и амиды сульфокислот. Последние особенно часто применяются для аминирования галогенпроизводных антрахинона [c.191]

Бензантрон обычно получается нагреванием продукта восстановления антрахинона с серной кислотой и глицерином или с одним из производных глицеринаили с акролеином. Обычно антрахинон восстанавливают в растворе серной кислоты непосредственно перед реакцией с помощью сернокислого анилина железа или меди Однако имеются указания, что одновременно проводимые восстановление и конденсация дают лучший выход Бензантрон был также получен дегидрогенизацией хлористым алюминием или хлорным железом фенил-а-нафтил-кетона, дегидратацией 1-фенилнафталин-8-карбоновой кислоты и нагреванием цин-намалантрона со сплавом хлористого алюминия и хлористого натрия [c.83]

Гидроксипропил)амино-9,10-антрахинон-2-карбоновая кислота 22 ведет себя иначе. При ее кипячении в уксусной кислоте получено ацетоксипроизводное [c.110]

Антрахиноны животных. Некоторые насекомые отряда Сос- idae окрашены антрахинонами. Большинство этих пигментов представляют собой карбоновые кислоты, и некоторые из них, главным образом С-глюкозид карминовой кислоты (3.28) — [c.102]

Среди конденсаций с водоотнятием необходимо отметить еще синтезы акридонов из диариламин-о-карбоновых кислот. Акридоны антрахинона являются довольно интересными кубовыми красителями. Водоотнимающими средствами служат здесь хлористые соединения фосфора или концентрированная сериая кислота. [c.439]

Циклические кетоны получаются интрамолекулярной конденсацией карбоновых кислот подходящего строения например кетотетра-г и д р о н а ф т а л и н получается действием концентрированной серной кислоты на у-фенил-н-масляную кислоту, а антрахинон и его произ водные--из кислот типа бензоилбензойной кислоты (ср. Б, П1, 6, б). [c.492]

Особый интерес представляет взаимодействие с ангидридами двухосновных карбоновых кислот. При этом получаются кетокис-лоты, которые дальше могут быть превращены в дикетоны например, из фталевого ангидрида и бензола образуется о-бензоилбен-зойная кислота (о-карбоксибензофенон), которая дальше может быть конденсирована в антрахинон [c.173]

Акридиновая кислота по своим свойствам очень похожа на 3-нитрофтале-вую кислоту (см. т. 1, стр. 447). При нагревании до 120—130°кислота декарбоксилируется и образуется хинолин-З-карбоновая кислота [721]. При действии уксусного ангидрида на акридиновую кислоту образуется ангидрид [723], который в отличие от фталевого ангидрида [722] не конденсируется с фенолами в присутствии серной кислоты, с образованием фталеинов и антрахинонов. Взаимодействие этого ангидрида с аммиаком показано следующей схемой [c.162]

Избирательное восстановление. Браун и сотр. [21 широко исследовали восстановление различных соединений Д. в ТГФ. Большинство альдегидов и кетонов восстанавливаются легко. Необычно высокая стереоспецифичность наблюдается в случае норкамфоры, которая восстанавливается на 98% до знЭо-норборнаиола и на 2% — до / зо-норборнанола. п-Бензохинон восстанавливается до гидрохинона с умеренной скоростью, однако восстановление антрахинона осуш ествляется очень медленно. Карбоновые кислоты восстанавливаются очень быстро и избирате.льно. Хлораигидриды реагируют намного медленнее соответствующих карбоновых кислот. Сложные эфиры и кетоны восстанавливаются относительно медленно. С эпоксидами реакция осуществляется медленно с образованием смеси продуктов. [c.57]

Для получения структурно-ок]рашенных полимеров применяют красители, в молекулы которых введены ненасыщенные фуппировки, способные вступать в реакцию сополимеризации с исходными мономерами. Производным антрахинона здесь принадлежит ведущая роль. Первые антрахинонсодержащие полимеры получены в 1961 г. в Англии посредством сополимеризации бутилакрилата с изобутиловым эфиром 1-амино-4-акрилоиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты (1 1). Примером структурно-окрашенного полимерного материала может служить продукт сополимеризации акрилонитрила с антрахино-новым винилсульфоновым красителем (LII) [c.27]

Успех реакции окисления зависит от специфических свойств окислителей. В зависимости от своей природы и среды они проявляют некоторые избирательные свойства. Так, бихроматы в кислой среде — весьма энергичные окислители и применяются при получении карбоновых кислот или для окисления антрацена до антрахинона. В содовой среде те же окислители мягче и применяются для окисления хлористого бензила в бензальдегид. Заметим кстати, что при окислении хлористого бензила соотношение соды и бнхромата должно быть строго определенным иа 1 моль соды 2 ноль бихромата. Без соблюдения этого условия выход бензальдегида резко снижается при недостатке соды в качестве основного продукта образуется бензойная кислота. [c.105]

Кроме реакции Фриделя — Крафтса с ангидридами одноосновных карбоновых кислот, особенный интерес представляет взаимодействие с ангидридами двухосновных карбоновых кислот. При этом получаются кетокислоты, которые дальше могут быть превращены в дикетоны например, из фталевого ангидрида и бензола образуется о-бензоилбензойная кислота (о-карбоксилбензо-фенон), которая дальше может быть конденсирована в антрахинон [c.179]

Бромированием 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты в концентрированной H2SO4 при 90 С получают 1-амино-4-бром-антрахинон-2-карбоновую кислоту. [c.312]

Бензоилирование фенолов хлористым бензоилом проводят в эфирном или бензольном растворе в присутствии, поташа [61]. Следует отметить, что иногд бензоилировать спиртовую группу не удается, в то время как ацетилирование проходит вполне успешно [355]. В ряде случаев вместо хлористого бензоила применяют 4-бром- или 3,5-динитробензоилхлориды [180, 247, 287], дающие продукты, кристаллизующиеся лучше, чем соответствующие бензоаты, и содержащие элементы, пригодные для количественного анализа с этой же целью используют хлорангидрид антрахинон-2-карбоновой кислоты [307]. Токоферолы были охарактеризованы в виде аллофанатов [363]. [c.17]

Ранее нами были проведены исследования по синтезу замещенных-диарилкетонов [6, 7], которые послужили основой для синтеза замещенных антрахинонов. Синтез не описанных ранее в литературе ангидридов антрахинон — 2,3,7-трикарбоновой (V), 7-аминоантрахино,н-2,3-дикарбо-новой (VIII) кислот и 6-, 7-аминоантрахинон-2-карбоновых кислот (VII) проводился по приведенной схеме. [c.126]

Для выбора оптимальных условий аммонолиза галоидзамещенных антрахинонов исследовалось влияние температуры (от 150 до 230°), продолжительности процесса (от 1 до 3 часов), природы катализатора (медный порошок, СиС1, u(N0з)2 ЗH20), растворителя (вода, спирт) и концентрация аммиака (20—40 вес.%). Во всех опытах мольное соотношение продукт ЫНз поддерживалось равным 1 30. На основании экспериментальных данных выбраны следующие условия аммонолиза 200°, катализатор-порошок меди в количестве 1—2% от, веса продукта, продолжительность процесса 2 часа, 30%-ный водный раствор аммиака. Выход 6- и 7-аминоантрахинон-2-карбоновых кислот в этих условиях составил 90—95 мол.%. [c.128]

Сравнение двух методов синтеза 6-, и 7-аминоантрахинон-2-карбо-новых кислот показало определенные преимущества метода, основанного па каталитическом восстановлении 6-, 7-нитроантрахинон-2-карбоно-вых кислот. До стадии циклизации оба способа равноценны. Но при циклизации соответствующих кислот 6- и 7-нитроантрахинон-2-карбоновые кислоты получаются с более высоким выходом (на 15—20%) и более высокой степени чистоты, в то время как 6-, и 7-хлорантрахинон-2-карбо-новые кислоты, полученные по методу [9], только после трех-четырех-кратной перекристаллизации (выход при этом падает до 20—30%) имеют удовлетворительные показатели (температура плавления, элементарный состав, кислотное число). Нами проведены дополнительные исследования по синтезу хлорзамещенных антрахинонов (варьировались температура от 100 до 140 , концентрация олеума от 5 до 20%, продолжительность процесса от 0,5 до 4 часов), но получить сырой продукт высокого качества не удалось. [c.128]

Полярографический анализ заме щ е и и ы х а н т р а х и н о н п о л и-карбоновых кислот. В связи с плохой растворимостью замещенных антрахинонкарбоновых кислот полярографический анализ проводился в растворе диметилсульфо-ксида на фоне 0,1 N хлорида лития, также растворенного в диметилсульфоксиде, с добавкой 0.004 М гидрата окиси лития [10]. В этих условиях полярограмма чистого антрахинона имеет две волны с = —0.38 в и у2 —0.64 в, Агсализ методом стандартных растворов проводился по первой волне анграхииоиа. [c.130]