Ароматические углеводороды многоядерные углеводороды

Многоядерные ароматические углеводороды. Многоядерными ароматическими углеводородами называются углеводороды с двумя и более бензольными ядрами. Они могут быть двух типов 1) с неконденсированными ядрами и б) с конденсированными ядрами. [c.291]

Несколько изменено расположение материала в разделе Ароматические соединения . По аналогии с тем, как это сделано при описании ациклических соединений, и в этом разделе теперь вначале рассматриваются все ароматические углеводороды — ряда бензола (гл. XIV) и многоядерные (гл. XV), а в последующих главах — производные тех и других углеводородов. Основываясь на многолетнем опыте, авторы полагают, что в курсе органической химии для нехимических специальностей вузов выделение многоядерных ароматических соединений в отдельные главы (группа дифенила, группа нафталина и т. п.), как это принято в некоторых учебниках, нецелесообразно. Тем более, что в практикуме, который проводится, как правило, параллельно с чтением курса, производные ароматических углеводородов объединяются в лабораторные работы обычно по функциям — фенолы и нафтолы, все ароматические амины (одноядерные и многоядерные) в работах по диазотированию и азосочетанию необходимо знать амино- и оксипроизводные ароматических углеводородов ряда бензола и многоядерных и т. д. [c.8]

Ароматические углеводороды, имеющие 10 углеродных атомов и больше, идентифицированы в различных нефтях или в виде многоядерных ароматических углеводородов или в форме высших гомологов бензола. 1,2,3,4-тетрагидронафталин, нафталин и многочисленные производные моно-, ди- и триметил- (этил) алкилы этих углеводородов найдены в различных нефтях США, Европы и Азии. В нефтях, по-видимому, преобладает конденсированная структура полициклических ароматических углеводородов. Фенилциклопентан до сих пор является единственным неконденсирован-ным дициклическим ароматическим углеводородом, выделенным из нефти Понка (с неполной идентификацией). Дифенил и 3-метилдифенил были выделены и идентифицированы из сырой нефти Западного Эдмонда [1]. [c.23]

АРОМАТИЧЕСКИЕ И МНОГОЯДЕРНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ [c.31]

На рис. XIX, 11 представлены изотермы адсорбции нафталина, бензола, толуола, циклогексена, гептена-1, циклогексана и метилциклогексана иа гидроксилированной поверхности кремнезема (крупнопористого силикагеля) из их бинарных растворов в предельном углеводороде. Из рисунка видно, что в ряду молекул углеводородов, обладаюш,их тг-электронными связями (ароматических и непредельных), адсорбция уменьшает ся прн переходе от нафталина (пример многоядерного ароматического углеводорода) к одноядерному бензолу, при введении алифатического заместителя (толуол) и далее при переходе к олефинам. Наконец, адсорбция цикланов (молекулы которых не имеют п- [c.536]

Многоядерными ароматическими углеводородами называют углеводороды, в молекуле которых имеется несколько бензольных ядер. К таким соединениям относятся нафталин и антрацен. [c.54]

В книге- рассмотрены современное состояние и тенденцнн производства и потребления основных ароматических углеводородов. Описаны методы анализа и оценки их товарных свойств и обоснованы требования к качеству выпускаемых промышленностью продуктов. Дано описание технологических процессов производства бензола, ксилолов, полиметилбензо-лов, нафталина, антрацена, фенантрена и некоторых других многоядерных ароматических углеводородов, получаемых из каменноугольного и нефтяного сырья. Подробно изложена технология получения специальных сортов бензола и нафталина, используемых для процессов органического синтеза. Освещены научные основы и промышленные способы переработки важнейших ароматических углеводородов. Дана токсикологическая оценка названных соединений и рассмотрены меры по снижению их вредного воздействия на природу и человека. [c.2]

Очищенный масляный раствор отделяется от растворителя перегонкой. Насыщенный адсорбент подвергается десорбции с выделением от него полярных многоядерных ароматических углеводородов и гетероциклических соединений. [c.151]

Число ароматических соединений, содержащих ядра бензола, очень велико, и они находят большое и разнообразное применение. Основой их являются ароматические углеводороды (по международной номенклатуре— арены), среди которых различают а) ароматические углеводороды ряда бензола, содержащие одно бензольное ядро (одноядерные), и б) многоядерные ароматические углеводороды, содержащие два и более бензольных ядер. Все остальные одноядерные и многоядерные ароматические соединения являются замещенными производными соответствующих ароматических углеводородов. [c.349]

Большую опасность представляют яды, обладающие канцерогенным действием, способные вызывать злокачественные опухоли. Такие опухоли могут возникать на коже при длительном воздействии печной сажи, некоторых анилиновых красителей, каменноугольной смолы, многоядерных ароматических углеводородов, присутствующих в малолетучих нефтепродуктах. Из полициклических ароматических углеводородов наиболее сильными канцерогенами являются 3,4-бензпирен, метилхолантрен, бензантрацены, вызывающие рак легких (рак бронхов). Специальными исследованиями показано, что в небольших количествах канцерогенные полициклические углеводороды содержатся в табачном дыме, каменноугольной смоле, пеке, в продуктах сухой перегонки горючих сланцев, в печной саже, уличной пыли больших городов. Под влиянием амино- и азосоединений возможно развитие рака мочевого пузыря. При длительном воздействии соединений хрома, бериллия, мышьяка в форме аэрозолей может возникнуть рак легких. Некоторые азокрасители вызывают рак печени. [c.72]

Сырье крекинга — нефтяная фракция — представляет собой смесь углеводородов приблизительно одинакового молекулярного веса. Эти углеводороды относятся к различным гомологическим рядам в небольшом количестве содержатся парафины, конденсированные, многоядерные нафтеновые или ароматические углеводороды основную массу составляют алкилированные одно- и многоядерные нафтеновые и ароматические углеводороды, а также алкилированные нафтено-ароматические углеводороды. Длинные парафиновые цепи расщепляются сравнительно легко, значительно труднее идет разрыв олефиновых цепей по месту двойной связи. Описать точно расщепление сложных молекул весьма трудно, но представляется целесообразным для пополнения наших представлений сравнить реакции основных классов соединений, имеющихся в нефти. [c.299]

Рефракции и характеристики сопряжения некоторых ненасыщенных ароматических и многоядерных углеводородов. [c.1023]

В то время как твердые парафины разлагаются примерно с равными скоростями при наличии водорода и без него и независимо от присутствия катализатора, и газойли и более тяжелые фракции, содержащие большое количество многоядерных ароматических углеводородов, быстрее образуют бензин в присутствии водорода и соответствующих катализаторов, чем при [c.94]

Появление в отработавших газах полициклических ароматических углеводородов, очевидно, связано с процессами термического разложения и конденсации углеводородов в камере сгорания в предпламенный период. Однако механизм образования многоядерных ароматических углеводородов до настоящего времени не выяснен. [c.346]

Бензол и другие низкокипящие углеводороды после отпаривания азотом определяли хроматографическим методом, а многоядерные ароматические углеводороды после адсорбции определяли, экстрагируя гексаном, концентрируя экстракт и анализируя его на спектрометре в УФ-области. Количество взвешенных частиц составляло 100—200 мг/л. Фильтрованием очень легко можно снизить их содержание до 50 мг/л, что является максимальным значением, допускаемым обычно производителями активного угля. [c.281]

Пикриновая кислота представляет собой сильную кислоту, значительно ионизированную в водном растворе. Дпссоциа-ция ее сопровр-ждается частичной перегруппировкой в нитроновую кислоту, и это, по-видимому, является причиной углубления цвета при растворении пикриновой кислоты в воде. Соли пикриновой кислоты хорошо кристаллизуются многие из них, например пикрат аммония и пикрат калия, трудно растворимы в воде. В сухом виде соли пикриновой кислоты взрывают при ударе. Многие органические основания также образуют красивые труднорастворимые пикраты поэтому пикриновая кислота широко применяется для выделения и очистки таких оснований. За счет остаточных валентностей пикриновая кислота способна также соединяться со многими ароматическими (особенно многоядерными) углеводородами с образованием труднорастворимых молекулярных соединений. Так, например, нафталин образует настолько трудно растворимый пикрат СюНз СбН2(Н02)зОН, что его можно использовать для количественного определения этого углеводорода. [c.562]

В начале промышленного освоения гидрокрекинга изучался и развивался в основном процесс при высоком давлении (200 ат и выше). Это обусловливалось использованием его преимущественно для переработки высоко-, ароматизированного сырья — смол процессов коксования и полукоксования каменных и бурых углей и продуктов их термического растворения (проводимого под давлением водорода), а также тяжелых нефтяных остатков. Для таких видов сырья в гидрируемые молекулы многоядерных ароматических углеводородов и гетероциклических соединений, а также в частично гидрированные полициклические соединения требовалось вводить много водорода. Эти реакции интенсифицировали повышением давления, которое при переработке каменноугольных пеков в промышленности достигало 700 ат. [c.51]

Пикриновая кислота (см. опыт 173) образует со многими ароматическими углеводородами, с фенолом, аминами, простыми эфирами, альдегидами и кетонами ароматического ряда, а также с различными гетероциклическими соединениями хорошо кристаллизующиеся молекулярные комплексы. Некоторые из них, например пикрат бензола, нестойки, другие же, в особенности пикраты многоядерных углеводородов, более устойчивы. Число присоединяющихся молекул пикриновой кислоты обычно равно числу бензольных колец углеводорода (считая конденсированные системы за одно кольцо). Так, трифенилметан присоединяет три молекулы пикриновой кислоты, дифенилэтан (дибеизил) — две, а бензол, нафталин, антрацен, фенантрен — лишь по одной. Пикрат нафталина состава С1оНв"СбН2(Н02) ОН имеет темп. пл. 149 °С и очень мало растворим в воде и спирте его образование используется при количественном определении нафталина. При нагревании в избытке спирта этот пикрат распадается на компоненты. [c.205]

Конденсация. Для конденсации так же, как и для присоединения, характерно образование С—С-связи. Конденсация ароматических углеводородов, даю-, шая соединения с более высокой молекулярной массой, вплоть до кокса [1, 10, 22], характерна для каталитического крекинга. При этом ароматический карбе-ний-ион вступает в последовательные реакции присоединения к ароматическим углеводородам и Н-переноса. Процесс конденсацин вследствие высокой стабильности многоядерного ароматического карбений-иона может продолжаться дальше до элиминирования протона. [c.82]

Существует множество важных веществ, в молекулах которых имеется два или больщее число колец из атомов такие соединения называют полициклическими в качестве примеров полициклических ароматических углеводородов (многоядерных) могут служить нафталин, антрацен и фенантрен (разд. 7.3). Один из таких полициклических алифатических углеводородов — пыне С10Н16 — основная составная часть скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Молекула пинена имеет следующую структурную формулу [c.359]

Образование прочных комплексов обусловлено в основном силами, связанными с переносом заряда от донора к акцептору. Комплексам с переносом заряда (КПЗ) в последнее время посвящено много исследований [6, И—15]. Донорами в органических комплексах с переносом заряда в большинстве случаев являются ароматические углеводороды и некоторые их производные, многоядерные ароматические соединения, полимеры с системой сопряженных связей. Акцепторами служат галогены, галогенводороды, хлориды металлов, ангидриды ди- и поликарбоновых кислот, хлор ангидриды, нитропроизводные, бензол, хиноны и их производные [15]. Ароматические углеводороды и многие соединения с системой сопряженных связей могут быть не только донорами, но и акцепторами электронов. По отношению к таким веществам донорами электронов являются щелочные металлы [15] и некоторые органические основания. Роль донорно-акцепториого взаимодействия в адгезии полимеров к субстратам различной природы несомненна. [c.16]

Ароматические углеводороды. Ароматические углеводороды в условил х высоких температур весьма устойчивы и не распадаются. Для ароматических углеводородов характерны реакции уплотнения и конденсации. В первом случае молекулы соединяются друг с другом, образуя тяжелые-продукты уплотнения - полициклические (многоядерные) ароматические углеводороды. Значительно легче идет конденсация ароматических углеводородов с непредельными, имевлцими одну двойную связь. При этом также образуются полициклические (многоядерные) ароматические углеводороды. Конденсированные ароматические соединения, находясь в зоне высоких температур, продолжают уплотняться, и таким образом появляются еще более высокомолекулярные соединения. Конечным продуктом уплотнения является кокс. [c.9]

В соответствии с классификацией Клара [55] ароматические углеводороды имеют три главных тина полос поглощения, которые обозначаются, как а-, р- и р-нолосы. Интенсивность а-полос невелика (е 10 ), р-полосы имеют среднюю интенсивность (е 10 ), а Р-полосы характеризуются максимальной интенсивностью (е до 105). Например, у пиридина а-, р- и Р-полосами являются полосы соответственно 251, 195 и 174 ммк. Таким образом, порядок длин волн а >> р > р. В спектрах многоядерных углеводородов имеется вторая область интенсивного поглощения Р, расположенная в коротковолновой части системы а-, р-, р-нолос. В длинноволновой области этой системы имеется слабое три-плетное поглощение, которое обозначается как -полоса -полоса в пиридине соответствует 337 ммк [60]. [c.31]

Одноядерные и двухъядерные нафтены и ароматические углеводороды, содержащиеся в маслах, имеют при одинаковой температуре кипения близкие величины вязкости. Наоборот, трехкольчатые и более многоядерные нафтены и ароматические углеводороды резко разнятся по вязкости. Наиболее вязки полициклические нафтены и нафтено-ароматические углеводороды [131]. [c.137]

На основе рассмотрения возможных взаимодействий многоядерных ароматических углеводородов (которые в первую очередь адсорбируются на образующихся в процессе трения ювенильных участках поверхности) в системе металл — масло существенная роль была отведена двум факторам захвату электронов, эмитируемых с трущихся поверхностей адсорбированными на них ароматическими углеводородами (переходящими в ароматические анион-радикалы), и реакционной способности молекул с гетероатомами, содержащихся в масле. Сернистые соединения могут наиболее существенно подавлять образование смолистых продуктов, снижающих трение и изиос при взаимодействии ароматических анион-радикалов с парафинами [58]. Повыщение же износа некоторыми сернистыми соединениями и противоизносное действие азотсодержащих веществ (пиридин, индол) обнаружено при исследованиях, в которых моделировали влияние компонентов минерального масла на трение и износ, — в белое медицинское масло вводили различные углеводороды и гетероатомные соединения [59]. [c.80]

Тем не менее, волросам микробиологической трансформации ароматических углеводородов в специальной литературе уделяется большое внимание. Окисление ароматических углеводородов при культивировании различных микроорганизмов наблюдали многие исследователи, но метаболическую активность культур начали подробно изучать лишь в последнее десятилетие. При этом многоядерные ароматические углеводороды, такие, как антрацен и фенантрен, изучались более интенсивно, чем одноядерные, что объясняется сравнительной легкостью биологического окисления первых. [c.30]

Недавно мы наблюдали возникновение метеповых радикалов при термическом разложении циклогексана под влиянием контакта при невысокой температуре 300—330° (Зелинский и Шуйкин, 1934, [6]). На этом основании становится ясным, что сочетание метеновых радикалов между собой, завершенное присоединением двух метильных групп, ведет к синтезу предельных парафиновых углеводородов нормального строения. Этилен и ацетилен, возникшие также из метана дают полиметиленовые циклы, ароматические углеводороды и гидрированные многоядерные системы. Все они и находятся в нефти. Таким образом, метан, как продукт распада в метаболизме превращений органической материи, может вновь стать источником, ведущим к усложнению химических форм и образованию сложных углеводородов. Но и непредельные углеводороды, возникающие из метана,— этилен, пропилен и бутилен,— дают при кратковременном термическом воздействии на них (600—800°), большие выходы на горючие масла (35—40% от веса взятого олефина). [c.569]

Сырье разного химического состава крекируется с неодинаковой скоростью. Чем выше содержание в сырье ароматических углеводородов, особенно многоядерных, тем с меньшей скоростью крекируется сырье, тем ниже выход бензина и больше выхс, кокса. Так, наиример, при крекинге с одной и той же объемной скоростью при 450° С сырья различрюго химического состава на лабораторной установке выходы продуктов составили (в % вес.) [c.80]

Ароматические углеводороды.. Основными реакциями в гидрировании ароматических углеводородов являются конверсия ароматических колец в циклогексановые и распад углерод-углерод-ных связей внутри боковых алкильных цепей. Многоядерные ароматические углеводороды легче атакуются, чем соединения с простыми кольцами реакция протекает ступенчато — одно из колец сначала насыщается, а затем происходит разрыв угле-род-углеродных связей. Далее следует распад, который укорачивает получившиеся боковые алкильные цепи [186—195]. Например, над молибденовым окисло-сульфидным катализатором при 350—500° С под давлением водорода 105 кПсм (191, 192] нафталин гидрокрекируется следующим способом [c.93]

Попытки приложить к высокомолекулярным углеводородам объяснение механизма реакции, принятое для углеводородов меньших размеров, потерпели неудачу ввиду исключительно большо11 сложности химического состава крекируемых продуктов. Тем не менее, было установлено несколько существенных закономерностей. В общих чертах термическая стабильность уменьшается с увеличением размера молекулы это обобщение подтверждается термодинампческпми расчетами. Моншо также сказать, что крекинг-реакция эндотермическая и что скорости разложения уменьшаются в следующем порядке н-парафины, изопарафины, циклопарафпны, ароматические, ароматически-наф-теновые, многоядерно-ароматические углеводороды. [c.298]

Известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например, стирол, а также многоядерные, содер-жащие несколько бензольных ядер, например, нафталин и антра- [c.474]

Наконец, при на1гревании ароматических углеводородов выше 750° они претерпевают дегидрогенизацию, приводящую сначала к образованию дифенила, нафталина и целого ряда других многоядерных ароматических углеводородов. [c.265]

При всем различии механизмов коксообразования на платине, и носителе (оксиде алюминия) действие их является взаимосвязанным, как это вытекает из предложенной в [114] схемы образования кокса на бифункциональном катализаторе риформинга. Так, ненасыщенные углеводороды, образующиеся на платине, служат источником кокса, отлагающегося на носителе. Возможно также мигрирование углеродсодержащих отложении с платины на носитель [1061. С другой стороны, продукты уплотнения, в частности многоядерные ароматические углеводороды, образующиеся под действием кислот-,ных центров носителя, достаточно подвижны и могут блокировать также металлические центры катализатора. Об рс подвижности, можнб сУдить по тому, что при риформинге в жестких условиях в п Ь- лученном бензине обнаружен полициклический ароматический угле-водород С24Н]2 (коронен) [115]. Таким образом на процесс коксообразования влияют обе функции катализатора — металлическая и кислотная. Степень же дезактивации катализатора должна зависеть от закоксованности как платины, так и носителя, поскольку ряд важнейших реакций риформинга протекает по бифункциональному механизму. [c.56]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология