Гликоновые кислоты

При окислении глюкозы реагентами Толленса и Бенедикта-Фелинга альдегидная группа окисляется до карбоксильной группы. Образующиеся монокарбоновые кислоты называют альдоновыми (гликоновыми) кислотами. [c.486]

Альдоновая кислота. Монокарбоновая кислота, возникающая при окислении альдегидной группы альдозы. Поскольку обычный окислительный агент (Вгз/НаО) не действует на кетоны, образование альдоновых кислот может быть использовано для распознавания альдоз и кетоз. Альдоновые кислоты известны также под названием гликоновых кислот. Примером может служить В-манноновая кислота, получаемая при окислении В-маннозы. [c.448]

Моносахариды, участвующие в связи, также можно легко идентифицировать. По-видимому, углеводные фрагменты гликопротеипов всегда имеют разветвленную структуру, за исключением тех случаев, когда они очень малы, как, например, дисахарид, найденный в гликопротеинах подчелюстных желез. Циклические олигосахариды, подобные декстринам Шардин-рера, в качестве простетических групп не встречаются. При выделении гетерополисахарида в состоянии, когда он не содержит никаких аминокислот, его восстанавливающая группа оказывается свободной, что позволяет предполагать, что это именно та группа, через которую осуществлялась связь углеводной и пептидной цепей. В случаях, когда эта связь относительно чувствительна к щелочи, как это наблюдается в гликопротеинах, где она осуществляется через остатки серина и (или) треонина, она может быть расщеплена в тщательно контролируемых условиях, и сахар, образующий связь, может быть идентифицирован стандартными методами после окисления в гликоновую кислоту или восстановления в многоатомный спирт. Однако, если сахар, образующий связь, сам замещен сахарным остатком в положении 3, могут возникнуть трудности этот вопрос обсуждался выше (см. стр. 266). В таких сучаях более плодотворным подходом может оказаться частичный кислотный гидролиз. [c.279]

ДЕГРАДАЦИЯ ПО РУФФУ. Деградация альдоз по Руффу представляет собой свободнорадикальное декарбоксилирование соли гликоновой кислоты, в результате которого углеродная цепь альдозы укорачивается на один атом. Декарбоксилирование проводят смесью пероксида водорода и трехвалентного железа (так называемый реактив Фентона). К сожалению, выход продукта [c.443]

На самом деле при окислении образуется не сама гликоновая кислота, а соответствующий ей лактон. Следовательно, окислению подвергается не карбонильное, а полуацетальное соединение. Роль основания сводится к образованию алкоксид-аниона, атакующего бром. Затем происходит отщепление бромистого водорода по механизму Е2. Ниже приведен пример подобных реакций. [c.436]

Альдоновые (гликоновые) кислоты — монокарбоновые кислоты, образующиеся при окислении альдегидной группы альдоз. Примером [c.20]

Реактивы Бенедикта, Фелинга (фелингова жидкость) и Толленса окисляют альдозы до гликоновых кислот. Каждый из этих реактивов содержит катион металла, который восстанавливается альдозами (отсюда и название этих сахаров — восстанавливающие сахара). [c.436]

Гликоновая кислота. См. Альдоновая кислота. [c.448]

Эти вещества оказались идентичными двум гликоновым кислотам,, полученным окислением ( + )-глюкозы и ( + )-манно.зы бромной водой. Следовательно, конфигурация атомов углерода 2, 3 и 4 (—)-арабинозы должна быть той же, что и конфигурация углеродов 3, 4 и 5 (-г)-глюкозы и (-г)-манно 5ы. сно [c.514]

Наиболее мягкое окисление по альдегидной группе приводит к гликоновым кислотам, окисление немного более энергичное — переводит спиртовую группу в карбоксильную (гликаровые кислоты). Концевая спиртовая группа (первичная) может быть окислена до карбоксильной (не затрагивая альдегидной группы) при условии защиты последней, т.е. в условиях жесткой стабилизации циклической формы молекулы (например, этерификацией полу-ацетального гидроксила). При действии некоторых окислителей (С , Вг ), циклическая форма альдогексоз окисляется непосредственно по полуацетальному гидроксилу с образованием [c.41]

ОКИСЛЕНИЕ ДО ГЛИКОНОВЫХ КИСЛОТ. Если взять более мягкий, чем азотная кислота, окисляющий агент, окисление функциональных групп будет более избирательным. Бромная вода (Вга/НаО), например, окисляет только альдегидные группы альдоз до карбоксильных групп. Возникающие монокарбоповые кислоты называются гликоновыми или альдоновыми. Нередко реакцию проводят в присутствии небольших количеств основания. [c.435]

Термин гликоновая кислота употребляется для обозначения типа кислот. Термин елюконовая кислота относится только к двухосновной кислоте — продукту окисления глюкозы. Таким образом, нродукт окисления маннозы — манноновая кислота тоже относится к гликоновым.— При.ч. ред. [c.514]

Альдопентоза (—)-арабиноза была подвергнута циангидриновой реакции, и полученные циангидрины при гидролизе дали две гликоновые кислоты. [c.514]

Одна из главных трудностей, связанных с тем, что различные сахара имеют разную восстанавливающую способность в щелочном растворе, объясняется, вероятно, протеканием побочных реакций, причем одна из таких реакций состоит в окислении соответствующей гликоновой кислоты, другая — в щелочном расщеплении сахара. Определенные затруднения обусловлены и тем фактом, что боковые цепи некоторых аминокислот, особенно триптофана, тирозина, цистина, цистеина и серина, проявляют восстанавливающие свойства [73]. Били и Жевон [74] показали, что восстанавливающая способность овомукоида уменьшается в результате протеолиза, и объяснили эти данные следующим образом. Восстанавливающая способность цистеина и серина обусловлена образованием под действием щелочи а, 3-ненасыщенных соединений, и реакция такого типа, так называемое ( -элиминирование, вероятно, легче происходит, когда эти аминокислоты связаны пептидными связями [75 — 77]. Однако Грэхем и сотр. [78] нашли, что гликопротеин подчелюстной железы овцы не проявляет восстанавливающей способности при действии о-динитробензола или реагента Бенедикта в контролируемых условиях. [c.205]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология