Ароматические Ладенбурга

Формула III, которая называется также призматической формулой, не содержит двойных связей, но и не дает адекватного толкования явлениям изомерии ароматических соединений. Она предложена Ладенбургом и была введена с целью устранить возражения, выдвинутые против формулы Кекуле с двойными связями в шестиугольном кольце. Каждый атом углерода в формуле Ладенбурга действительно четырехвалентен. [c.291]

Таким образом, эксперименты показали, что формула Кекуле не совершенна. Она лишь приблизительно отражает свойства бензола. Но из всех других предложенных формул, многие из которых имели поперечные связи или связи, направленные от граничных атомов углерода к центру (диагональная формула А. Клауса, призматическая Ладенбурга, хиноидная Дж. Дьюара, формула И. Тиле и т. д.), формула Кекуле оказалась самой близкой к действительности и пользование ею при исследованиях и практических синтезах ароматических соединений, имеющих важнейшее значение, способствовало быстрому развитию химической промышленности. [c.324]

Дискуссия о строении бензольного ядра продолжалась и дальше. Была экспериментально опровергнута призматическая формула Ладенбурга, были выдвинуты известные центрические формулы Армстронга [45, стр. 108] и Байера [46, стр. 127, 285], физический смысл которых был еще менее ясен, и т. д. Но для установления строения огромного большинства ароматических соединений это и не имело существенного значения важны были лишь следующие положения атомы углерода расположены симметрично (в углах правильного шестиугольника) и все они равноценны друг с другом. [c.145]

Ладенбург показал, что эфедрин содержит одну вторичную алифа тическую метиламиногруппу, так как он дает нитрозосоединение, а npi нагревании с соляной кислотой отщепляет азот в виде метиламина. При сутствие спиртовой гидроксильной группы можно установить путем бен зоилирования, а наличие ароматического ядра — путем окисления эфе дрина в бензойную кислоту. [c.1057]

Научные работы посвящены выяснению строения и синтезу алкалоидов, исследованию органических соединений кремния и олова, изучению структуры ароматических углеводородов. Синтезировал первое соединение с четвертичным атомом углерода — диметилдиэтил-метан. Открыл (1883) С-алкилиро-вание пиридина путем термической изомеризации солей Ы-алкилпири-дина с образованием смеси а- и (5-алкилпиридинов (перегруппировка Ладенбурга). Действием цианистого калия на 1,3-дигалоген-производные пропана получил [c.283]

Отщепление ароматических радикалов от арилсилаиов под действием брома наблюдал уже Ладенбург [1300]. Он нагревал тетрафенилсилан с избытком брома в запаянной трубке в течение нескольких часов при 150°. В реакционной смеси им были найдены бромбензол и трифенилбромсилан [c.169]

Структурная теория, которая разрабатывалась после 1861 г. и которая включает труды Бутлерова, Эрленмейера и Фиттига (см. гл. XI, разд. 1). К структурной теории примыкают теория ароматических соединений, основоположником которой был Кекуле и которую развили Кернер, Ладенбург, В. Мейер, Клаус, Байер, Аншюц, и учение об изомерии в широком смысле слова, в развитии которого участвовали И. и В. Вислиценусы, В. Мейер, Байер, К. Лаар, Клайзен, Кнорр, Ганч, Майкел, Пастер, Вант-Гофф, Ле Бель, Бишоф, Ауверс, Бекман, Ведекинд, Вернер и другие. [c.255]

Альберт Ладенбург (1842—1911). Родился в Мангейме, был профессором в Гейдельберге, Киле ж Бреслау (после 1890 г.). Результаты его экспериментальных исследований, очень оригинальные и важные, относятся к органической химии он изучал органические производные кремния, ароматические и гетероциклические соединения. Его синтез кониина (а-пронилпиридина) из ос-пиколина через аллилпири-дин замечателен тем, что являлся первым синтезом природного алкалоида Ладенбург был также беспристрастным историком хивши, как это видно из его Лекций по истории развития химии (1869) [c.291]

Решение проблемы строения бензола, родоначальника ароматических соединений, являющейся одной из центральных в органической химии, производилось на основе всестороннего использования самых разнообразных экспериментальных методов в химии, физических методов и позднее методов расчета квантовой механики. Прежде всего на основании опытного исследования соответствующих продуктов замещения бензола А. Ладенбург, Г. Гюбнер и Петерман доказали, что все шесть атомов водорода в бензоле равноценны. Затем экспериментально установили, что однозамещенные производные бензола, например бромбензол, не имеют изомеров. Это возможно только при замкнутой цепи углеродных атомов бензола. В противном случае должно было бы существовать по крайней мере три изомера. Следовательно, бензол имеет особое, отличное от алифатических соединений, строение. [c.323]

Э. А. Вроблевский. О некоторых соединениях толуолового ряда. ЖРХО, 1869 1, 35, 96, 142, 154 и 180 ЖРХО, 1870, 2, 9, 26 и 81 Трибромтолуол и три-бромтолуидин. ЖРХО, 1871, 3, 220 Двубромтолуол. ЖРХО, 1872, 4, 143 О строении бензоловых производных. ЖРХО, 1875, 7, 179 К вопросу о структурных формулах ароматических соединений. ЖРХО, 1879, И, 106 О противоречиях в применении призматической формулы бензола Ладенбурга. ЖРХО, 1883, 15, 572 Правильность распределения галоидов и нитрогрупп при замещении водорода в бензоле и его гомологах. ЖРХО, 1886, 18, 132. [c.166]

В процессе разработки химии алкалоидов А. Н. Вышнеградский впервые получил и онисал тетрагидрохинолин и этилтетрагидрохинолин (1880) и сделал еще один очень ценный вклад в химию — он предложил новый, чрезвычайно удобный метод восстановления органических веществ действием на них металлического натрия в спирте. Этот оригинальный метод был разработан А. Н. Вышнеградским в 1879 г. и через ряд лет получил среди западноевропейских химиков распространение под названием метода Ладенбурга . Метод Вышнеградского оказался универсальным и с успехом стал применяться для гидрирования не только гетероциклов, но и нитрилов, аминов, амидов кислот, кетонов, сложных эфиров, ароматических углеводородов и других классов веществ. В. В. Марковников, Л. А. Чугаев, А. Е. Чичибабин, С. С. Наметкин, Н. Д. Зелинский, Н. Я. Демьянов и ряд других видных химиков проводили гидрирование по методу Вышнеградского. В наше время метод Вышнеградского широко применяют А. П. Терентьев с учениками и многие другие химики. [c.246]

Несмотря на такое, казалось бы, блестящее согласие формулы с фактами, многие крупные химики возвращались к пересмотру структуры бензола и предлагали иные формулы (Клаус, Ладенбург, Байер), представляющие ныне лишь исторический интерес. Эта неудовлетворенность формулой Кекуле основывалась на том, что бензол (и все ароматические соединения) в реакциях присоединения несравненно инертнее олефинов. Реализуются лишь редкие реакции присоединения (ЗНг/Н1 Оз 6С1), а многие из реагентов, которые присоединяются к олефинам, в ароматическом ряду приводят к замещению водородов. Особенно характерна стойкость бензола к окислителям (КМПО4, Н2СГ2О7). [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология