Хинолоны синтез

Конденсация ариламина с карбонильной группой кетона является обратимой реакцией, несмотря на то что она идет при низкой температуре (кинетический контроль). При более высоких температурах ариламин взаимодействует с эфирной группировкой с образованием более устойчивого амида. Полученный продукт конденсации циклизуется с образованием изомерного 2-хинолона. Таким образом, этот синтез позволяет контролировать направление циклизации. [c.120]

Описан аналогичный синтез К-алкил-2-хинолонов [1026]. [c.25]

Описан аналогичный синтез Ы-алкил-2-хинолонов [1026]. [c.25]

Хинолон из галогенхинолина М-22г Хинона синтез И-166, Л-15а Хиноны (превращение о-> п) И-16г Хлорангидриды карбоновых кислот ВЧ 2.8.2 [c.684]

В синтезе 2-хинолона [130] эфир транс-кортноР1 кислоты изомеризуется при замыкания цикла. [c.189]

Соли 2,1-бензизотиазолия при гидролизе превращаются в ор/яо-аминобенз-альдегиды и их используют в качестве синтонов в синтезе хинолона, как показано ниже [33] [c.565]

Эту реакцию применяют в синтезе гетероциклических соединений так, например, при реакции 2-иоданилина с диметилаце-талем акролеина образуется хинолин [схема (2.73)]. Аналогично из 2-иоданилина и диметилмалеата получен замещенный хинолон-2 [схема (2.74)], однако попытки синтезировать этим способом производные кумарина из 2-иодфенола были безуспешны [98]. [c.52]

При действии пероксида водорода в уксусной кислоте или пер-кислот иа хинолин и изохинолин образуются соответствующие N-оксиды. N-Оксид хинолина [83], так же как и N-оксид пиридина, находит щирокое применение при синтезе различных производных. Например, нитрование N-оксида хинолина нитрующей смесью при 70 °С приводит к 4-нитропроизводному. Нуклеофильное замещение нитрогруппы открывает широкие синтетические возможности. N-Имиды хинолина и изохинолина получают аналогично N-имидам пиридина - N-аминированием с последующим ацилированием (рис. S.27). При облучении N-оксиды и N-имиды хинолина и изохинолина претерпевают те же превращения, что и соответствующие производные пиридина, но направление фотохимических процессов существенно зависит от присутствующих заместителей и растворителя. Так, облучение N-оксида хинолина в воде или этаноле приводит к хинолону-2 в качестве основного продукта (рис. 5.46, в). При облучении раствора N-оксида хинолина в циклогексане образуется оксазепин (49) (бО о) [84]. Механизм образования оксазепина (рис. [c.199]

Knorr синтез Кнорра (I. синтез пиразолов из Р-дикарбонильных соединений и гидразина 2. синтез 2-хинолонов из -кетозфиров и арилами-нов 3. синтез пирролов из а-аминокетонов и кетонов) [c.503]

Поскольку структура аннотинина была строго доказана многочисленными работами по расщеплению [295, 297], а структура кислоты СЫУ — синтезом [286], то не остается никаких сомнений относительно реальности необычной перегруппировки СЫН в СЫУ. Интересно, что в ходе реакции отщепляется только одна молекула водорода и одна молекула воды. Дегидрирование метилового эфира кислоты СЫН также дает СЫУ. Каталитическое дегидрирование СЫН при высокой температуре приводит главным образом к СЬУ и соответствующему хинолону, образующемуся при отщеплении еще одной молекулы водорода. [c.212]

Ароматические амины при реакции с (3-кетоэфирами, такими как этилацетоацетат, дают хннолоны-2 и -4. Последние действием хлороксида фосфора легко превращаются в хлорхпнолины [28], далее восстанавливаемые в хинолины. При низких температурах (20 °С) амины конденсируются по более реакционноспособной кетогруппе (кинетический контроль), давая анилинокротоновый эфир (29), который при нагревании циклизуется в хинолон-4 (30) синтез Конрада-Лимпаха, схема (13) [21]. При повышенной температуре (110—140 °С) первоначальным продуктом реакции является термодинамически более выгодный анилид ацетоуксусной кислоты (31), образующийся в результате конденсации амина с карбэтоксильной группой. При нагревании этого анилида как такового или в присутствии серной кислоты происходит замыкание цикла с образованием хинолона-2 (32) (реакция Кнорра, схема (14) [22]. [c.204]

Этил-в-метокситиохинолон-2 — кристаллический порошок желтого, коричневого и зеленовато-коричневого цвета. Получают нагреванием М-этил-6-метокси-хинолона-2 с пятисернистым фосфором. Применяют для синтеза сенсибилизатора, используемого в производстве кинопленки. [c.407]

Для синтеза 2-хлор-8-оксихинолина нами была использована общая методика, предложенная Михайловым для превращения хинолонов в хлорхинолины [3]. Кратковременное нагревание 8-ацетоксикарбостирила с избытком хлорокиси фосфора с последующим кислотным гидролизом ацетоксипро-изводного дало 2-хлор-8-оксихинолин с выходом 88—92% (считая на 8-ацетоксикарбостирил). [c.150]

Путь синтеза стероидных аналогов с гетероатомами в положениях 4 и 6 (схема 41) аналогичен описанному на схемах 38 и 39 для карбоцик-лических стероидов. Исходным продуктом для синтеза 4-азастероидов послужил хинолон (420), проведение с которым реакции Нормана и конденсации с метилциклопентандионом привело к трициклическому дикетону (421). Циклизация последнего позволила получить этиловый эфир 4-аза-А8(9),14 бисдегидроэстрона (422) [534]. [c.155]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология