Изомерия соединений с двойными связями

На примере этого диастереомера Вислиценус в 1877 г. впервые обнаружил предсказанную Вант-Гоффом ис-гранс-изомерию соединений с двойной связью С=С. [c.434]

С конца XIX — начала XX в. исследования развиваются одновременно по нескольким направлениям. Решение проблемы изомерии (Бутлеров) определило постановку работ для установления связи между запахом, гомологией и изомерией органических соединений. Возникновение и развитие стереохимии явилось основой для появления исследований зависимости запаха от пространственного расположения атомов (оптическая изомерия, изомерия соединений с двойной связью, пространственная изомерия циклических соединений). [c.102]

I — Тетраэдрическая модель атома углерода по Вант-Гоффу (зеркальное расположение связей) II — геометрические изомеры соединений с двойной связью П1—й-винная кислота и 1-винная кислота [c.324]

При таком подходе к геометрической изомерии соединений с двойными связями С = N и N = N оказывается, что число теоретически возможных изомеров гораздо больше числа известных. Предвидя этот упрек, Ганч и Вернер ссылаются на пример из истории стереохимии, когда число предсказанных соединений с двойной связью С = С также было гораздо больше числа открытых и изученных изомеров и только после работы Вислиценуса этот разрыв сократился. [c.100]

При переводе пришлось решать вопросы терминологии, особенно в отношении конформаций. При этом хотелось избежать неоправданного введения иностранных терминов там, где существуют русские эквиваленты. Так, например, наглядный термин скошенная конформация несомненно лучше, чем распространившееся с легкой руки некоторых переводчиков выражение гош-конформация . Неудачны также обозначения конформаций словами сии и анти (они путаются с аналогичными обозначениями геометрических изомеров соединений с двойной связью С = Н). В переводе эти обозначения заменены на термины трансоидная и цисоидная конформации. [c.6]

Известны, следовательно, различные возможности цис-транс-изомерии соединений с двойной связью N=N — цис-транс-изо-мерия оксимов, азокси- и азосоединений. Часто наблюдающаяся легкая изомеризация цис-формы в транс-форму, несомненно, связана с пространственным строением атома трехвалентного азота. [c.521]

Геометрическая конфигурация и изомерия молекул. Если сравнить все виды изомерии, рассмотренные выше, — структурную изомерию (включая таутомерию), поворотную изомерию (включая так называемую пространственную изомерию соединений с двойной связью), оптическую изомерию и другие виды изомерии, то можно установить, что при изомерии всех этих видов, предусмотренных классической теорией, изомерные молекулы отличатся равновесной [c.201]

Чаще это приставки в названиях геометрических изомеров соединений с двойными связями и Син- отвечает [c.560]

Для наибольшего перекрывания р -орби га чей необходимо выполнение условия их парши ел.ыюго расположения. Нарушение параллельности орбиталей, например вследствие вращения одной СН -группы молекулы этилена вокруг 0-связи С-С, ведет к уме ньшению перекрывания и к разрыву тс-связи, что энергетически невыгодно. Поэ гому вращение вокру двойкой связи невозможно. Это обуславливает наличие 1/2(с- транс -изомерии соединений с двойными связями, о которой будет сказано в части, посвященой изомерии органических соединений. 196 [c.196]

В области стереохимии этот подход был использован, например, для того, чтобы различить геометрические цис- и транс-изомеры соединений с двойной связью. Большой интерес представляет возможность определения симметрии молекул без необходимости измерения величин химических сдвигов. В качестве примера рассмотрим три изомера дихлорбензола (рис. 13.14). В орго-дихлорбензоле (рис. 13.14а) имеется два набора протонов в различных окружениях, так что эта молекула дает спектр, называемый спектром типа А2В2. В мета-дихлорбензоле (рис. 13.146) имеются протоны в трех неэквивалентных положениях и наблюдаемый спектр относится к типу АгВС. Наконец, у лара-дихлорбензола (рис. 13.14в) все четыре протона эквивалентны и спектр состоит из единственного пика. Таким образом, различить орто-, мета- и иара-дихлорбензолы можно простым рассмотрением их спектра протонного резонанса. [c.291]

Обычно принято считать, что утверждение гипотезы Вант-Гоффа о природе геометрической изомерии соединений с двойной связью началось с известной работы Вислиценуса 1887 г. [96]. Однако ей предшествовали две работы, которые шли вразрез с наметившимся скептическим отношением к гипотезе Вант-Гоффа и на которые сам Вислиценус ссылается в предисловии к [96]. Мы имеем в виду статью Байера [97] и монографию Вундерлиха [98]. [c.91]

Три валентности атома азота направлены в некоторых соединениях к углам (в общем случае неправильного) тетраэдра, четвертый угол которого занимает сам атом азота [там же, стр. 18]. Азот, соединенный тройной связью, не может быть причиной изомерии. Но двойная связь С = N может привести к геометрической изомерии, которая как бы выводится из изомерии соединений с двойной связью С = С при замене трехвалентной группы СН на трехвалентный атом азота. Таким образом, изомерам со связью С = С [c.99]

СИН — приставка для обозначения конфигурации геометрич. изомеров с пространственно сближенними заместителями у соседних атомов С и N или N и N. связанных между собой двойной связью. Т. о., смк-сое-динения вполне соответствуют г мс-изомерам соединений с двойной связью между атомами углерода (см. Изомерия). Примером гмк-соединений может служить сцн-бензальдоксим (I), способный к отщеплению воды при действии уксусно- сн-с-н снк го ангидрида, что не наблюдает- ° [c.437]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология