Дихлорбензол, изомеры

Промышленное производство гексахлорбензола основано на хлорировании смеси 1,2,4- и 1,2,3-трихлорбензолов в паровой фазе. В виде сырья иногда привлекаются дихлорбензолы (изомеры 1,2- и 1,4-). Принципиальная технологическая схема производства гексахлорбензола приведена на рис. 27 [146, с. 439]. Трихлорбензол, полученный утилизацией нетоксичных гекса-хлоранов, переводят в парообразное состояние в испарителе 1 и вместе с избытком хлора после смешения подают в кожухотрубный реактор 2, в трубках которого находится стационарный слой катализатора, а в межтрубном пространстве цирку- [c.143]

Нри сульфировании о-ди хлор бензола олеумом при комнатной температуре [177] или при 210° [178] образуется лишь 4-сульфокислота. Для получения этого соединения рекомендовано также применение 7%-ного олеума прп 100° [179]. В присутствии 2 или 10% ртути выходы 3-сульфокислоты составляют соответственно 16 и 26% без ртутного катализатора образование орто-изомера не имеет места [180]. Хлорсульфоновая кислота в отсутствии растворителя дает сульфон [157 б], о-Дихлорбензол сульфируется легче /гара-изомера, на чем основан запатентованный метод разделения этих изомеров [181]. [c.28]

Составьте структурные формулы изомерных дихлорбензолов и расположите их в порядке увеличения дипольных моментов. Какой из изомеров не имеет дипольного момента [c.154]

Бензол, у которого два атома водорода замещены хлором (дихлорбензол), имеет три изомера [c.58]

При нитровании п-дихлорбензола получается главным образом 2,6-динитро-1,4-дихлорбензол наряду с двумя другими возможными изомерами [76]. [c.39]

Варшавская С. П. Сравнительная гигиеническая и санитарно-токсикологическая характеристика хлорбензола и изомеров дихлорбензола с точки зрения санитарной охраны водоемов. Дисс. канд. М., 1968. [c.305]

По номенклатуре ИЮПАК эти изомеры имеют следующие названия 1,2-дихлорбензол, 1,3-дихлорбензол и 1,4-дихлорбензол. Приведем также их тривиальные названия о-дихлорбензол, л<-ди-хлорбензол и и-дихлорбензол. [c.458]

Покажите с помощью структурных формул, сколько изомеров трихлорбензола можно получить из о-, м-и п-дихлорбензола. Какой изомер дихлорбензола является наиболее полярным, а какой наименее полярным [c.464]

Основной примесью п-дихлорбензола является о-дихлорбен-зол. Присутствие орто-изомера в количестве 0,5 вес.% снижает температуру замерзания вещества на 0,25°. [c.402]

ТРЕХХЛОРИСТЫЙ АЗОТ (IH, 367—368, перед ссылками). В реакции аминирования л -ксилол в 6—8 раз активнее других изомеров поэтому из смеси ксилолов, выделенной из каменноугольной смолы, можно с умеренным выходом получить 3, 5-диметил-анилин (20—30%) [3]. Аминирование дифенила под действием Т. а. в о-дихлорбензоле в присутствии хлористого алюминия приводит к 3-аминодифенилу с выходами до 27% [4]. [c.429]

Однако двух изомеров, например, о-дихлорбензола, как того требовали структуры Кекуле 1 и 2, химики выделить не смогли. [c.137]

Инсектицидные и акарицидные свойства галогенпроизводных бензола зависят от природы атомов галогенов, их числа и положения. Относительно слабыми инсектицидными свойствами обладают фторбензолы, а также фтортолуолы, хотя они и более активны, чем соответствующие углеводороды. Инсектицидная активность хлорпроизводных несколько выше. Наибольшую активность проявляют трихлорбензолы, инсектицидное действие гексахлорбензола значительно слабее. Различие в активности трех изомеров дихлорбензола незначительно. Из них более активен л-дихлорбензол. Это один из первых инсектицидов, предложенный еще в 1911 г. как средство для предохранения шерстяных изделий от повреждения молью. В смеси с другими хлорпроизводными бензола раньше использовался также для борьбы с филлоксерой виноградной лозы и свекловичным долгоносиком, однако в настоящее время заменен бо- [c.78]

Необычные свойства ароматического цикла объясняются тем, что в молекуле бензола двойные углерод-углеродные связи не находятся в фиксированных положениях. Это подтверждается существованием лищь одного изомера производного бензола с двумя одинаковыми соседними гругшами. Например, в случае 1,2-дихлорбензола изомер [c.458]

Дихлорбензолы СбН4С1г, побочно образуюнщеся при производстве хлорбензола, представляют собой смесь 40% орто-, 55% пара-и 5% йга-изомера. Из нее кристаллизацией выделяют л-дихлор-бензол (т. пл. 53 °С), который служит инсектицидом. Остаток от кристаллизации и является техническим о-дихлорбензолом, применяемы в качестве растворителя. [c.137]

Очень важно применение в качестве высокоселективной неподвижной фазы бентона-34, который представляет собой продукт замещения катионов природной глины ионами диметилдиокта-дециламмония. Этот продукт далее смешивают с эфиром фталевой кислоты или же с силиконовым маслом и в таком виде наносят на твердый носитель. На бентоне-34 удается разделить смеси о-, м-и п-изомеров ксилола, диэтилбензола, этилтолуола и дихлорбензола. По-видимому, природа селективного действия бентона-34 может быть связана с его слоистой структурой. Различие в величинах удерживания зависит от геометрической формы молекул анализируемых веществ. [c.63]

Изобразите структуры всех изомеров для а) дихлорбензола б) трихлорбензола в) хлорбромметилбензола. [c.438]

Бенто н-34. Глина — продукт замещения катионов природной монтморил-лонитовой глины ионами диметилдиоктадециламмония. Этот продукт смешивают с любым эфиром фталевой кислоты либо с силиконовым маслом и в таком виде наносят на твердый носитель. Применяется для разделения изомеров ксилола, этилбензола, диэтилбензола, дихлорбензола и др. Не удерживает пара-изомеры так как они элюируются раньше мета- и орто-изомеров. [c.283]

Мононитрование дихлорбензола привело лишь к одному изомеру нитродихлорбензола. Каково строение исходного дихлорбензола [c.79]

Как видно из приведенной схемы, ж-дихлорбензол и 1,3,5-три-хлорбензол, находящие применение в синтезе промежуточных продуктов, не образуются при прямом хлорировании бензола. Их обычно получают обходными путями через диазосоединения. Однако их можно получать и более перспективным методом — изомеризацией получающихся при хлорировании смесей ди- или, соответственно, трихлорбензолов в присутствии хлорида алюминия и хлороводорода. Так, при нагревании смеси о- и /г-дихлорбензола с названным катализатором при 160°С образуется равновесная смесь, содержащая 54 % м-, 16 % о- и 30 % п-дихлорбензола. Разработан непрерывный способ изомеризации дихлорбензолов с постоянным отводом более низкокипящего ж-дихлорбензола через эффективную ректификационную колонну. Аналогично, в равновесной смеси, оОр Эующейся из изомерных трихлорбензолов, содержится окбло 25 % 1,3,Й-изомера. [c.109]

Дихлорирование бензола в присутствии хлористого алюминия приводит к преимущественному образованию твердого я-дихлор-бензола, исполь зуемого как средство против моли. Наряду с пара-изо-мером образуется в количестве - 30% жидкий орто-изомер, который применяется в качестве растворителя для специальных целей, чему не мешает присутствие в нем небольших примесей мета- и пара-изомеров. Выход о-дихлорбензола повышается при использовании в качестве катализатора хлорного железа. Дальнейшее хлорирование приводит главным образом к образованию 1,2,4-трихлорбеизола, который получается также при обработке стереоизомерных гексахлорциклогексанов щелочью. [c.322]

При введении в молекулу бензола д х атомов галогена вследствие ориентационного эффекта первого введенного галогена получают лишь следы л -дигалогенбензола. Для увеличения содержания лета-изомера должны осуществляться специальные термодинамические условия [12]. В указанных условиях равновесие приводит к следующему содержанию дихлорбензолов [c.447]

Не раств. в воде, раств. в эф., бензоле, S2, трудно — в сп. КПВ 2,5—5,0% (для смеси изомеров). Получ. действием СЬ 1,2,3- и 1,2,4-Т.— из бензола (кат. — Fe) или 1,2-дихлорбензола (кат.— Fe b) с послед, ректификацией, 1,2, 4-Т. — из 1,4-дихлорбензола (кат.— Fe), 1,3,5- и 1,2,4-Т. — из смеси 1,3- и 1,4-дихлорбензолов с послед, ректификацией. Примен. в произ-ве 2,4,5-трихлорнитробензола, синт. трансформаторного масла (1,2,4-Т.), пирогаллола (1,2,3-Т.), флороглюцина (1,3,5-Т.), ускорителей вулканизации р-рители в произ-ве кубовых красителей. ПДК 10 мг/м . [c.597]

H2N ( H2)sNH2 Ароматич Д в пром сти чаще всего получают каталитич гидрированием соответствующих динитросоединений или нитроанилинов, реже-восстановлением (Fe с НС1 или H2SO4, Na2S) этих же соединений Препаративно ароматич Д синтезируют по р-ции Гофмаиа, аминированием изомеров дихлорбензола или хлоранилина водным р-ром NH3 в присут галогенидов Си [c.45]

Монохлорфенолы по св-вам аналогичны фенолам. При сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В пром-сти их получают хлорированием фенола SO2 I2 при 40 °С или lj при 40-50 С соотношение п- и о-изомеров 65 35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом п-дихлорбензола водным р-ром NaOH в этаноле, 3-хлорфенол - диазотированием л-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную. [c.298]

Если бы двойные углерод-углеродные связи в бензоле были фиксированы, должны были бы существовать два различных изомера дихлорбензола. Однако на самом деле двузамещенные производные бензола всегда встречаются в виде трех изомерных соединений, называемых орто-, мета-и иара-формами. Так, для дихлорбензола [c.458]

Рис. 5-22. Сочетание ГХ, ИК-снектросконии и МС-спектромет-рии при анализе экстракта изомеров дихлорбензола, а ИК-спектр изомеров дихлорбензола 6 — масс-спектр изомеров дихлорбензола.

Совместное использование ИК- и МС-детектирования в сочетании с каииллярной газовой хроматографией выявляет и усиливает зшикальные преимзтцества обоих спектральных методов. В такой системе можно, проведя однократный ввод пробы, осуществить разделение смеси в каииллярной колонке и получить ИК-и МС-данные о каждом нике, элюируемом из колонки. Сочетание гибридных методов обеспечивает более достоверную идентификацию анализируемого вещества, а также облегчает проведение библиотечного поиска. В качестве примера иснользования такого метода можно, привести определение основных и нейтральных комионентов в объектах окружающей среды (рис. 5-21 и 5-22) [26]. Следует отметить сходство хроматограммы общего сигнала, полученной при ИК-детектировании, и хроматограммы общего ионного тока (МС-детектирование) (рис. 5-21). Иа рис. 5-22 приведены для сравнения совершенно идентичные масс-спектры изомеров дихлорбензола и ИК-сиектры соответствующих соединений. Более подробные сведения о ГХ-ИКС с преобразованием Фурье, сочетании этого метода с масс-спектрометрией, а также примеры иснользования этого гибридного метода приведены в работах, перечисленных в списке дополнительной литературы к этой главе. [c.91]

Можно было бы ожидать, на основании вышеприведенного ряда реакционности К. Мейера, что влияние галоидного атома на подвижность другого галоидного атома в ароматическом ядре проявится в направлении понижения реакционности галонда, стоящего в орто- и пара-месте, так как галоидный атом принадлежит к орто-пара ориентирующим заместителям, т. е. активирует двойную связь (выше, правда, упомянуто, что в реакцию нитрования галоидозамещенные вступают не легче, но труднее незамещенных углеводородов). Этот вопрос недостаточно еще освещен точными наблюдениями, но известно, что в полигалоидопроизводных некоторые положения галоида благоприятны для его обмена. Так, с метилатом натрия наиболее легко, при 183°, реагируют. и-дихлорбензол, симм. трихлорбензол и 1.2.4.6-гетрахлорбензол. Пентахлорбензол и гексахлорбензол реагируют медленнее, чем тетрахлорбензол (может быть от меньшей растворимости в реакционной среде) о-дихлорбензол скорее реагирует, чем пара-изомер, тетрахлорбензол рядовой (1.2,3 4) скорее, чем симметричный (1.2.4.5) ). [c.199]

При нитровании р-дихлорбензола смесью дымящей азотной и концентрированной серной кислот получаются все три изомера-динитродихлорбензола, но преимущественно 2,6-д и н и т р о-1,4-дихлорбензол [c.255]

Полярность связи возрастает с увеличением разделения в электроотрицательных рядах Н<С<0<С1< < Вг < I. Группы атомов вида -ОН, -СЫ, -ЫНг, -СООН и -N0 также усиливают полярность, в то время как алкильные группы, например, обладают неполярными характеристиками. Несимметричные молекулы, содержащие полярные атомы, имеют ярко выраженные дипольные моменты например, у СНзС1 дипольный момент равен 1,9 Д, в то время как у симметричных молекул ССЦ он равен нулю. Примером симметричной молекулы с нулевым дипольным моментом, но в то же время обладающей полярными свойствами благодаря значительному разделению полюсов, может служить я-дихлорбензол. Несмотря на то что дипольный момент последнего равен нулю, его точка кипения примерно равна точке кипения мета-изомера, у которого II = 1,4, а также орто-изомера, у которого [c.34]

С м и Симмонс [ 80] сообщили, что они добились монометоксили-рования дихлорбензола путем нуклеофильного замещения с использованием комплекса СН3ОК - краун-эфир. Хотя степени превращения были не слишком вьтсокими, интересно отметить, что эта реакция не идет по бензиновому механизму [схема (4.67)], поскольку обычные побочные продукты такие, как фенол, дифениловый эфир и изомеры, в реакции не образуются. [c.235]

Дихлорбецэол, всегда образующийся в незначительных количествах наряду с Монохлорбензолом, представляет собой смесь орто- и ара-изомеров. Последний ич imx можно легко получить в чистом виде, так как он при обь ЧНои температуре Представляет собой твердое вещество, вн служит для приготовления целого ряда промежуточных продуктов (см. раздел 6 и табл. I) и под названием глобол применяется как средство Против моли. Жидкий о-дихлорбензол лишь с трудом освобождается от примеси пара-изомера. Поэтому его дальнейшая переработка затруднительна и он Чаще всего используется как высококипящиГг и довольно инертный раство- [c.63]

Анализ сигналов ароматических протонов в ПМР-спектрах эффективен для определения строения дизамещенных бензолов Если последние содержат одноименные заместители, то ПМР-спектры идра-изомеров одной стороны, и орто- и мета-шо-меров-другой различаются, как правило, достаточно отчетливо Примером могут служить изомерные дихлорбензолы В молекуле идрд-изомера все протоны эквивалентны, орто-изомер содержит два типа неэквивалентных протонов, а мета-изомер - три [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология