Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Конденсированные порфирины

    Азот присутствует во всех ископаемых топливах. На основании изучения происхождения угля и опытов по экстрагированию топлива низших степеней обуглероживания сделано заключение, что азот произошел из растительных или животных протеинов или из тех и других, а также и из растительных алкалоидов, хлорофилла и порфиринов. Аминокислоты, образовавшиеся в результате гидролиза протеинов, могли конденсироваться с углеводами, происшедшими из растительного материала, и образовывать высокоустойчивые азотсодержащие комплексы, что вело к аккумуляции азота в ископаемом топливе. Возможно, что азотсодержащие органические соединения, могущие противостоять разложению в течение геологических периодов времени, имеют атомы азота в гетероциклах или они входят в состав комплексных молекул, в которых атомы азота защищены. Некоторые данные указывают, что большая часть азота в гуминовых кислотах также связана циклически. [c.141]


    Биологическая роль порфиринов значительно шире их участия в построении систем гемоглобина и хлорофилла установлено, что без них не могли бы приспособиться живые организмы при переходе от ранней восстановительной к современной окислительной атмосфере. Есть основания полагать, что абиогенный синтез порфирина и далее гема и хлорофилла осуществлялся конденсацией янтарной кислоты (возникшей из уксусной кислоты) и глицина в к-ами-но-р Кетоадипиновую кислоту, которая после декарбоксилирования превращалась в б-аминолевулиновую кислоту две ее молекулы, взаимно конденсируясь, образовали пиррольное ядро. Серия последующих процессов окисления и конденсации привела к тетра-пиррольной порфириновой системе. Далее синтез гема и хлорофилла осуществлялся почти тождественной, совпадающей последователь- [c.549]

    Пятичленная циклическая система пиррола (1)—одна из самых распространенных в растительном и животном мире, так как она является структурным фрагментом гема и хлорофиллов биосинтетически родственный витамин В12, как и животные и растительные пигменты желчи, также являются производными тетрапиррола. К монопиррольным природным продуктам относится порфобилиноген, предшественник всех природных пиррольных пигментов, содержащих ядра порфирина и коррина, а также ряд антибиотиков и т. д., в том числе трипиррольные продигиозины самого разного биосинтетического происхождения. В природе широко распространена система индола, в которой пиррольное ядро конденсировано с бензольным она присутствует в аминокислоте триптофане, во многих алкалоидах и в индиго. [c.332]

    Шимин и сотрудники [152—155 нашли, что а-углеродные атомы глицина используются в равной степени для синтеза пир-рольных колец и для образования метиновых мостиков. Они пришли к выводу, что эти углеродные атомы молекулы прото-порфирина возникают за счет одного и того же производного глицина. Согласно схеме Шимина, активный сукцинат конденсируется с а-углеродным атомом глицина, причем образуется а-амино-р-кетоадипиновая кислота, которая декарбоксилируется и переходит в S-аминолевулиновую кислоту. Последняя может служить предшественником порфирина или подвергаться дезаминированию с образованием альдегида а-кетоглутаровой кислоты, который в свою очередь может превращаться в янтарную кислоту и одноуглеродное соединение, используемое для синтеза пуринов, серина и метильной группы метионина. При введении 5-С -8-аминолевулиновой кислоты уткам метка была найдена в уреидных группах пуринов, в р-углеродном атоме серина и в метильной группе метионина. [c.323]


    При синтезе порфирина в эритроцитах утки З-аминолевули-новая кислота [155—157] замещает активный сукцинат и глицин [152]. Кроме того, найдено, что при добавлении немеченой З-амиполевулиновой кислоты в систему, синтезирующую гемин из радиоактивного глицина и янтарной кислоты, радиоактивность образующегося гемина снижается. В опытах с применением З-аминолевулиновой кислоты, меченной N или С в 5-по-ложении, наблюдали интенсивное включение изотопов в гемин. Шимин и Рассел [152] высказали предположение, что при этом две молекулы З-аминолевулиновой кислоты конденсируются с образованием соединения, являющегося предшественником пиррольных ядер порфирина (см. схему на стр. 324). [c.323]

    Б. Один из воз.можных подходов к решению этой проблемы приходит на ум в связи с образованием порфиринов в модельных экспериментах, имитирующих условия первобытной Земли. Вы помните, что б-аминолевулиповая кислота служит подходящим исходным реагентом для абиотического образования пиррол ов, которые далее конденсируются в тетрапирролы. Сама б-амино-левулиновая кислота также образуется в экспериментах, вероятно, в результате конденсации глицина и янтарной кислоты. Эти реакции сильно напоминают процессы, протекающие при биосинтезе порфиринов в современных организмах [8]. Быть может, изучая механизмы образования тех или иных конкретных про- [c.325]

    В сукцииат-глициновом цикле (рис. 32.1) сукци-нил-СоА конденсируется с атомом а-углерода глицина, образуя а-амино-Р-кетоадипат. Сукцинил-СоА поступает из цикла лимонной кислоты. а-Амино- Р-кетоадипат декарбоксилируется и превращается в 6-аминолевулинат—предшественник порфирина он превращается также в сукцинат и а-кетоглутарат (а-КГ), которые возвращаются в цикл лимонной кислоты. [c.343]

    Меченная в различные положения б-аминолевулиновая кислота (предшественник порфирина) дает меченый В12, в котором расположение радиоактивных углеродных атомов свидетельствует об аналогичном течении начальных стадий синтеза шрфирина и коррина [36]. Опыты с меченым метионином показали, что экстра -метильные группы появляются при биохимическом метилировании с участием метионина. Стадия, на которой происходит метилирование, неизвестна. С помощью б-аминолевулиновой кислоты-5- С " доказано, что а-метильная группа у кольца А не появляется при метилировании, а имеет тот же источник, что и мостиковые С-атомы. Предполагают, что б-аминолевули-новая кислота дает порфобилиноген, который конденсируется в тетрапиррольную систему, и последняя является общим предшественником порфирина и коррина. Циклизация этой системы может приводить к порфирину или в присутствии кобальта после восстановления к коррину [37]. Однако выделение бескобальтовых корриноидов свидетельствует о том, что, по-видимому, кобальт может внедряться в ядро коррина и на более поздних стадиях. [c.307]

    Аминокислоты - предшественники различных молекул. Порфирины синтезируются из глицина и сукцинил-СоА, конденсирующихся с образованием 5-аминолевулината. Молекулы этого промежуточного продукта конденсируются друг с другом, образуя по-рфобилиноген. Четыре молекулы порфобилиногена соединяются в линейный тетрапиррол, который циклизуется и дает уропорфириноген П1. Окисление и модификации боковых цепей приводят к образованию протопорфирина IX, который присоединяет атом железа и становится гемом. 5-Аминоле-вулинат-синтаза - фермент, катализирующий решающий этап этого биосинтетического пути, ингибируется по типу обратной связи гемом. [c.253]


Смотреть страницы где упоминается термин Конденсированные порфирины: [c.808]    [c.243]    [c.258]    [c.243]    [c.258]    [c.409]    [c.664]    [c.332]    [c.409]    [c.412]    [c.228]    [c.16]    [c.390]    [c.249]    [c.249]   
Смотреть главы в:

Современная номенклатура органических соединений -> Конденсированные порфирины




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Конденсированные ВВ

Пар конденсирующийся

Порфирины



© 2024 chem21.info Реклама на сайте