Порфирины биосинтез

Теоретический интерес, с точки зрения генезиса нефти, представляет обнаружение производ — нь[х аминокислот (содержат кар — боксильные и аминогруппы, являются исходным материалом в растениях при биосинтезе гормонов, витаминов, пигментов и др.) и порфиринов, входящих в состав гемоглобинов, хлорофиллов, витаминов и др., участвующих в биологических процессах. [c.73]

РИС. 14-13. Биосинтез порфиринов из глицина и сукцинил-СоА. [c.123]

Этот класс соединений имеет достаточно оснований,чтобы рассматриваться рядом (но не вместе) с алкалоидами они также являются производными азотистых гетероциклов (пиррола), их биосинтез также начинается с а-1-аминокислот. Но в отличие от алкалоидов, этот класс соединений не обладает свойствами оснований в силу того, что они являются производными пиррола, который, как известно, скорее кислота (М-Н кислота), чем основание. Во-вторых, порфирины и родственные им тетрапиррольные соединения не так уж разнообразны по указанной [c.261]

Д.-У. р. - первая стадия биосинтеза порфиринов (витамина 12, гема, хлорофиллов и др.). Продукты, образующиеся в Д.-У. р., легко вступают в циклоконденсацию с образованием оксазолов и нек-рых др. гетероциклов, что используется в препаративном синтезе. [c.15]

Хлорофиллы, как и другие порфирины, образуются сложным многостадийным процессом биосинтеза из аминокислот с участием специфических ферментов. Массо- [c.532]

Ранее считалось, что промежуточным соединением в биосинтезе гема является уропорфирин П1. Теперь мы знаем, что истинным промежуточным соединением в ферментативном синтезе гема является восстановленный порфирин, уропорфириноген П1 (3) [c.651]

Тип III расположения боковых цепей в витамине B12 указывает на фундаментальное сходство его биосинтеза с биосинтезом гема и хлорофилла. Корриновое кольцо происходит от АЛК и ПБГ, и начальные стадии его биосинтеза идентичны стадиям образования порфирина, Уропорфириноген III включается в корриновую систему без какой-либо фрагментации [c.208]

В нормальных условиях у животных синтез и распад порфиринов контролируются очень четко. У человека обнаружена группа расстройств — врожденных или приобретенных нарушений ферментов, участвующих в биосинтезе гема,— для которых характерно присутствие в различных тканях организма свободных порфиринов и (или) их предшественников. Такие нарушения, называемые порфирией, клинически обнаруживаются по повышенному выделению этих соединений. [c.217]

НЫХ гемов некоторых цитохромов и т. д., имеются широкие возможности. Необходимо завершить также структурные исследования этих соединений. Нуждаются в детальных химических исследованиях свободные порфирины, найденные у низших животных. До конца не выяснены взаимодействия между хлорофиллами и белками в специфических комплексах в фотосинтетическом аппарате и ориентация хлорофиллов внутри этих комплексов. Факторы, которые регулируют образование этих комплексов и биосинтез самих молекул хлорофилла (и других порфиринов), — это та область исследований, где биохимиков ждут открытия. [c.220]

Глицин используется в качестве строительного блока при синтезе пуриновых колец (см. 9.6). Кроме того, он является одним из участников биосинтеза такой чрезвычайно важной структуры, как порфириновая. На рис. 111 приведена схема биосинтеза важнейшего порфирина — протопорфирина IX, непосредственного предшественника гема (1, 1.1) и предшественника хлорофилла (122, 8.7). [c.393]

Теоретический интерес, с точки зрения генезиса нефти, представляет обнаружение производных аминокислот (содержат карбоксильные и аминогруппы, являются исходным материалом в растениях при биосинтезе гормонов, витаминов, пигментов и др.) и порфиринов, входящих в состав гемоглобинов, хлорофиллов, витаминов и др., участвующих в биологических процессах. Порфирины содержат в молекуле четыре пиррольных кольца и встречаются в нефтях в виде комплексов металлов — ванадия и никеля. Установлено, что они обладают каталитической активностью, сравнительно легко выделяются из нефти экстракцией такими полярными растворителями, как ацетонитрил, пиридин, диметилформамид и др. [c.43]

Гем - другой конечный продукт биосинтеза тетрапирролов - осуществляет репрессию ферментов, осуществляющих синтез 5-амино-левулиновой кислоты, порфобилиногена и уропорфириногена П1, т.е. промежуточных продуктов синтеза порфиринов и корриноидов. Иными словами, в присутствии гема снижается образование как витамина В 2 так и порфиринов. [c.289]

Все сложные биосинтетические вещества образуются из простейших химических соединений вроде СО2, Н2О, КНз и др. Жизненный процесс переводит эти соединения в сложнейшие вещества, характеризующие живое вещество, например, в клетчатку, белки, жиры, лигнин, порфирины и другие вещества, существующие и развивающиеся в результате однажды направленного биосинтеза. Гибель живого вещества прежде всего разрушает те связи между элементами, которые, собственно говоря, и являются признаком жизни, и тогда начинается рертоградная эволюция в исходные простые химические соединения. Если нефть происходит из живого вещества, то ее углеводородный характер является лишь одним из начальных этапов превращения сложных гетерогенных соединений в более простые и относительно устойчивые соединения углеводородного типа. [c.202]

По данной теме за период 1999-2002 гг. Проведено получение биологически активных соединений из классов порфиринов, пептидов, витаминов, полиненасыщенных жирных кислот. Изучено их взаимодействие в форме молекулярных ансамблей для выявления их биологического действия. Разработаны методы синтеза карборансодержащих порфиринов для исследования в борнейтронзахватной терапии рака, усовершенствован метод биосинтеза полиненасыщенных жирных кислот, необходимых в медицине и косметологии. Получены соединения для изучения фундаментальных биологических процессов (фотосинтез, биологическое окисление, биорегуляция). [c.12]

В издании рассмотрены все основные классы природных соединений, для которых приведены кпассификации, особенности молекулярной структуры, таблицы типичных представителей, схемы характерных химических реакций, значимые медико-биологические свойства, пути биосинтеза, природные источники При создании книги использована оригинальная литература по 2000 год вкпючительно Содержание книги отражено в 13 главах Введение, Простейшие бифункциональные природные соединения. Углеводы, Аминокислоты, пептиды и белки. Липиды жирные кислоты и их производные, Изопреноиды-1, Изопреноиды-И, от сесквитерпенов до политерпенов. Фенольные соединения. Алкалоиды и порфирины. Витамины и коферменты, Антибиотики, Разные группы природных соединений, Металло-знзимы, Предметный указатель [c.2]

Обмен азотсодержащих соединений. Первичный источншс азота в О.в.-атмосфера. Непосредственно использовать своб. азот могут мн. виды бактерий. Однако большая часгь микроорганизмов и все животные и растения усваивают лишь связанный азот в виде солей аммония, нитритов, нитратов или продуггов расщепления белков. Основу внутр. азотистого обмена составляют биосинтез и расщепление белков, нуклеиновых к-т и порфиринов. Аминокислоты в организме образуются в р-цнях восстановит, аминирования или переаминирования а-оксокислот. Белки включают лишь [c.315]

Исходными субстратами в биосинтезе порфирнновых соед. служат сукцинат и глицин. Порфириновые соед. выполняют в О.в. важные ф-ции, принимая участие в окислит.-восстановит. процессах. В частности, в составе гема в гемоглобине порфириновое кольцо участвует в переносе О2 в крови. Порфириновое кольцо входит в состав цитохромов и хлорофиллов. Катаболизм порфиринов в животном организме состоит в раскрытии и частичной деградации пор-фиринового кольца. Продукты катаболизма в виде окраш. соед. (биливердина, билирубина и др.) наряду с продуктами частичного окисления стероидов (холевыми к-тами) выводятся через желчные протоки в кишечник. [c.315]

Одновременно Т.к.ц-метаболич. путь окисления до СО и HjO аминокислот, жирных к-т и углеводов, к-рые вступают в этот цикл на разл. его стадиях (схема 2). Кроме того, образующиеся ди- и трикарбоновые к-ты м.б. исходными субстратами в биосинтезе мн. соед. (схема 3). Так, оксалоацетат-субстрат в глюконеогенезе-, сукцинил-КоА-промежут. продукт в синтезе порфиринов, ацетил-КоА - в синтезе жирных к-т, стероидов, ацетилхолина. Образующийся в цикле СО2 используется в р-циях карбоксилирования в синтезе жирных к-т, орнитиновом цикле и др. Участие Т. к. ц. в биосинтезе и катаболизме мн. в-в обусловливает его важное место в обмене в-в. [c.634]

Особое место так называемых ароматических тетрапиррольных соединений - порфиринов (НгП) и их аналогов - среди огромного количества биологически активных веществ обеспечивается их участием в фундаментальных процессах жизнедеятельности, таких как фотосинтез (хлорофиллы и бактериохлорофиллы), перенос молекулярного кислорода (гемы), реакции изомеризации и перенос метильных групп (корриноиды), восстановление сульфита и нитрита (сирогем), образование метана у бактерий (фактор р4зо) и ряд других, а также их биосинтезом и широким распространением в природе. Тетрапирролы с открытой цепью (билины и фикобилины) являются продуктами распада гема в животных организмах. [c.326]

Биосинтез порфиринов, хлорофиллов и корринов. М. Ахтар. П. т. Джордан 634 [c.11]

Из всех проблем в биосинтезе порфиринов наибольшее внимание исследователей привлекал механизм образования уропорфи-риногена 1П (3), поскольку именно это соединение утилизируется [c.643]

При изучении превращения копропорфириногеиа III в протопорфириноген IX внимание исследователей привлекали в основном два вопроса во-первых, последовательность реакций декарбоксилирования и возможное участие других промежуточных соединений и, во-вторых, механизм образования винильной группы. При нормаль-пом метаболизме содержание свободных порфиринов в тканях чрезвычайно мало, но при некоторых генетических заболеваниях, затрагивающих биосинтез гема, или в некоторых специализированных тканях типа железы Гардера они продуцируются в больших количествах. Некоторые из этих порфиринов, имеющих довольно интересные структуры, дали ценную информацию о путях и вероятном механизме ферментативных превращений порфиринов. Одним из наиболее важных соединений этой группы является гарде- [c.654]

Кофермент А является участником реакций, связанных с биосинтезом аминокислот, высших жирных кислот, фосфолипидов, пуринов, терпенов, стероидов, порфиринов, он участвует в синтезе лимонной, глутаминовой, гиппуровой [142] кислот, аргинина, пролина и др. [c.85]

Удобнее всего рассматривать биосинтез порфиринов по стадиям а) образование б-аминолевулиновой кислоты (АЛК) , б) образование монопиррола, порфобилиногена в) образование уропорфириногена — первого тетрапиррольного макроцикла г) модификация путем введения боковых цепей, приводящая к образованию протопорфириногена д) дегидрирование макроцикла, приводящее к образованию протопорфирина IX е) образование хелатного комплекса с ионом металла, приводящее к гему или предшественнику хлорофилла — магнийсодержащему протопорфирину IX ж) последующие модификации, ведущие к образованию хлорофилла. [c.195]

Прежде чем произойдет образование хелатного комплекса с металлом, порфириногенный макроцикл в результате удаления шести водородных атомов должен быть превращен в сопряженный окрашенный порфирин (рис. 5.22, Л). Последовательность их удаления неизвестна. Продукт этой реакции— протопорфирин IX (5.60) является последним промежуточным продуктом, общим для биосинтеза хлорофилла и гема. [c.201]

Внутренние факторы — биохимический контроль. В биосинтезе циклических тетрапирролов — гема, хлорофиллов и кор-ринов — у всех живых организмов (животных, растений и микроорганизмов) главные участки биохимического контроля находятся около АЛК и ее ключевых ферментов — АЛК-синтетазы и АЛК-дегидразы. Механизм действия этого контроля в индивидуальных случаях пока изучен недостаточно. Множество экспериментальных данных свидетельствует в пользу того, что у разных организмов и в разных тканях могут функционировать несколько различных механизмов. Тот факт, что АЛК-синтетаза обычно является нерастворимым ферментом митохондрий, в то время как почти все другие ферменты биосинтеза порфиринов растворимы и находятся в цитоплазме, позволяет предположить, что в контролирующем механизме опреде- [c.216]

Тетрапиррольные пигменты, представляющие собой группу соединений со столь жизненно важными биологическими функциями, изучались чрезвычайно интенсивно. Поэтому о механизмах их образования и функционирования известно больше, чем в случае какой-либо другой группы пигментов. Установление трехмерных структур миоглобина и гемоглобина и механизма, с помощью которого гемоглобин функционирует в транспорте кислорода, представляет собой один из классических образцов научного исследования. Во многом ясным стал также путь, по которому хлорофиллл используется как главный светособирающий пигмент в фотосинтезе (гл. 10). Основные аспекты биосинтеза порфиринов (и коррина), в том числе его детали и стереохимия, изучены в очень элегантных опытах с помощью классических радиоизотопных методов и усовершенствованных методов введения и анализа -метки. Желающий изучать биосинтез порфиринов не смог бы сделать ничего лучшего, чем прежде всего внимательно прочитать эти работы. Тем не менее даже при таком положении вещей ход некоторых биосинтетических превращений до сих пор полностью не установлен. Для изучения образования бактериохлорофиллов, необычных хлорофиллов с и d яз водорослей, модифицирован- [c.219]

Схемы превращения АЛК в гем и хлорофилл, а также схема образования фикобилиновой структуры из порфиринов приведены в гл. 5. Из этих схем следует, что распределение метки в фикобилине будет одинаковым независимо от того, гем или хлорофилл были промежуточными продуктами его биосинтеза. [c.406]

Оксигеназы играют важную роль в процессах биосинтеза, деградации и трансформации клеточных метаболитов ароматических аминокислот, липидов, сахаров, порфиринов, витаминов. Субстратами, на которые воздействуют оксигеназы, часто служат сильно восстановленные не растворимые в воде соединения их окисление приводит к тому, что продукты реакции становятся более растворимыми в воде и, следовательно, биологически активными, что важно для их последующего метаболизирования. У строго анаэробных прокариот кислород, включаемый в молекулу субстрата, происходит не из О2, а из других соединений, например воды. [c.347]

Порфирииовый тест. Тест ставят для выявления способности Я. influenzae к синтезу Д-аминолевуленовой кислоты (АЛК), т.е. потребности в факторе X. При внесении АЛК в среду А -независимые гемофилы синтезируют и секретируют порфобилиноген и порфирины, являющиеся промежуточными соединениями биосинтеза гема. Виды, нуждающиеся в факторе X, не способны к их образованию. При изучении потребности в факторе X исследуемые бактерии засевают на плотную среду и наносят на поверхность коммерческие диски, пропитанные АЛК. (аналогично методу дисков с антибиотиками). После 24-часовой инкубации при 37 °С посев облучают УФ-лучами. Если выросшие микроорганизмы Х-незави-симы, то наблюдают кирпично-красную флюоресценцию. [c.178]

Пигменты желчи образуются в результате окислительного разложения гема. Один из них - билирубин-1Ха (33), желтый пигмент, ответственный за характерное желтое окращивание кожи при желтухе. Циклическая система коррина схожа с порфиринами, но имеет в кольце на один атом углерода меньше. Наиболее важный коррин - витамин В12 (34), недостаток которого в организме человека приводит к злокачественной анемии. Уропорфириноген-111, будучи также предшественником витамина Ви, позволяет установить явную связь между биосинтезом основных порфиринов и корринов. [c.245]

В отличие от корриноидов, способность к биосинтезу порфиринов свойственна всем живым организмам на Земле. Возможно, что коррифирин-2 был тем исходным соединением, на уровне которого произошло эволюционное разделение процесса на два направления, которые привели с одной стороны к корриноидам, с другой -к порфиринам. [c.291]

Многие промежуточные продукты цикла Кребса участвуют в целом ряде синтетических реакций. Так, например, а-кетоглута-ровая кислота является предшественником глутаминовой кислоты и источником углеродного скелета аминокислот группы глутаминовой кислоты (см. стр. 406), щавелевоуксусная килота служит источником углеродного скелета аминокислот группы аспарагиновой кислоты (см. стр. 421), а янтарная кислота — предшественником б-аминолевулиновой кислоты и, следовательно, порфиринов (см. стр. 215). Имеющиеся данные показывают, что реакции цикла Кребса являются основными при синтезе а-кетоглутаровой и янтарной кислот. Однако, как отмечено выше, в результате реакций цикла Кребса каждый моль ацетил-КоА окисляется до 2 моль углекислого газа. Таким образом, в ходе цикла Кребса не может иметь места прирост углерода. Следовательно, если из цикла удалять промежуточные продукты, то уменьшится количество щавелевоуксусной кислоты, доступной для конденсации с ацетил-КоА, и в конце концов цикл нарушится. Таким образом, если цикл Кребса поставляет промежуточные продукты для биосинтезов, должны существовать какие-то механизмы их регенерации. [c.197]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология