Альдегиды конденсация с янтарной кислотой

Конденсация альдегидов с янтарной кислотой представляет собой особую группу реакций. В реакцию могут при этом вступать или обе, или же лишь одна из метиленовых групп, имеющихся в молекуле кислоты. В первом случае образуются, как это будет описано на стр. 476, полнены, причем реакция проходит с отщеплением двуокиси углерода во втором же случае получаются так называемые параконовые кислоты, представляющие собой лактоны оксикислот, которые образуются в результате конденсации во время первой стадии реакции [c.461]

Особенно интересным случаем конденсации альдегидов с кислотами является реакция взаимодействия ненасыщенных альдегидов с янтарной кислотой. Так, при конденсации [c.69]

С ДОВОЛЬНО хорошими выходами циангидрины альдегидов конденсируются с циануксусным эфиром и цианистым бензилом, причем из продуктов конденсации омылением и отщеплением углекислоты могут быть получены алкилированные янтарные кислоты [c.454]

КОНДЕНСАЦИЯ ЭФИРОВ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ с АЛЬДЕГИДАМИ И КЕТОНАМИ [c.223]

Приведенный материал показывает, что конденсация альдегидов кетонов с диэтиловым эфиром янтарной кислоты позволяют получать полифункциональные органические соединения со сложным углеродным скелетом, которые могут служить исходными веществами для самых разнообразных синтезов. В качестве примера рассмотрим синтез 7-(Р Нафтил)-валериановой кислоты из р-аце-тилнафталина [c.228]

Первая стадия этой реакции — альдольная конденсация альдегида или кетона с сопряженным основанием эфиров янтарной кислоты, вслед за ней протекают образование лактона (8) и реакция отщепления (9), катализируемая основанием [c.167]

Общим способом получения красителей этой группы являются конденсация замещенных лг-аминофенолов со фталевым ангидридом, с бензойным альдегидом или его замещенным в ядре, наконец, с ангидридом янтарной кислоты, сахарином и т. п. Метановый углерод при этих конденсациях внедряется в п-положение к аминогруппе, а гидроксилы оказываются в о-положениях в двух ядрах, благодаря чему легко происходят отщепление воды и замыкание нового кольца при помощи кислорода. [c.397]

Янтарная кислота НООССНаСНаСООН встречается в небольших количествах в живых организмах, где она играет важную физиологическую роль (см. том И). Она находится в янтаре (su inum) и в некоторых бурых углях. Кроме реакций получения, уже описанных выше, она легко получается гидрированием малеиновой кислоты. Янтарная кислота плавится при 185° и кипит при 235°, разлагаясь при этом на янтарный ангидрид и воду. Ангидрид образуется легко при нагревании кислоты с хлористым ацетилом. О реакциях конденсации янтарной кислоты и ее эфиров с альдегидами и кетонами см. стр. 652 о реакциях ангидрида см. стр. 756. [c.730]

Диэтиловый эфир янтарной кислоты (диэтилсукцинат) часто используют как один из компонентов в сложноэфирной конденсации. При этом реакции протекают по обычным схемам. Однако при взаимодействии диэтилсукцината с кетонами и альдегидами, не слишком легко вступающими в самоконденсацию, в присутствии оснований (этилат натрия, треж-бутилат калия, гидрид натрия и т.д.) происходят, как нашел Штоббе, специфические превращения. В этом случае, в отличие от других сложных эфиров, диэтилсукцинат выступает в качестве метиленовой компоненты (как и диэтилмалонат) [c.398]

Низкие выходы продуктов, часто наблюдаемые- при реакции Реформатского, объясняются протеканием побочных реакций. Например, основная соль цинка может вызвать альдольную конденсацию альдегидов. Возможно также взаимодействие 2 моль -афира а-бромкиелоты под действием цинка с образованием эфиров янтарной кислоты. Рекомендации для уменьшения доли побочных реакций см. [278]. [c.752]

В более широком смысле под альдольными реакциями понимают взаимодействие СН-кислотных компонентов с карбонильной группой или ее гетероаналогом [23а]. К ним относятся реакция Перкина (взаимодействие ароматических альдегидов с алифатическими ангидридами), конденсация Кляйзена [взаимодействие эфиров карбоновых кислот с СН-кислотами в присутствии алкоголятов или других сильных оснований (с. 216)], реакция Кнёвенагеля [взаимодействие альдегидов или кетонов с реакционноснособными метиленовыми соединениями в присутствии аминов (П-Зб, П-4) вариант Дебнера (пиперидин в пиридине)]. К реакциям альдольного типа можно также отнести реакцию Штоббе (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствии гидрида натрия), синтез глицидных эфиров но Дарзану (Р-206, взаимодействие ароматических альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии т/)ет-бутилата калия) и реакцию Реформатского (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии цинка). [c.205]

Из диэфиров янтарной кислоты и альдегидов или кетонов в присутствии этилата натрия или трег-бутилата калия образуются алкилиден-янтарные кислоты конденсация Штоббе, 1893 г.), гидролизом которых и последующим декарбоксилированием могут быть получены р,7-нена-сыщенные карбоновые кислоты [c.433]

Значительно лучше результаты, чем при конденсации натриевых солей одноосновных кислот с алифатическими альдегидами, получаются при конденсации последних с натриевой солыо янтарной кислоты (см. ниже). [c.413]

При конденсации свободной янтарной кислоты с алифатическими альдегидами в присутствии уксусного ангидрида образуются лактоны последние получаются из первоначально образующегося оксипроизводного альдольного типа (оксикислоты). Реакция с уксусным альдегидом приводит к получению метилпараконовой кислоты [c.652]

Обращал на себя внимание тот факт, что конденсация проходила легко именно с эфирами янтарной кислоты, причем в реакцию Вступали даже такие альдегиды и кетоны, по отн ощению к которым оказывались неактивными эфиры уксусной кислоты. Так, например, бензофенон, не вступающий в реакцию с этилацетатом даже в достаточно жестких условиях, легко конденсируется с ди-этиловым эфиром янтарной кислоты [c.223]

При конденсации альдегидов с диэтиловым эфиром янтарной кислоты образуются оба возможных, геометрических изомера полуэфира алкилиденяитарной кислоты, т. е. [c.225]

Молекула янтарной кислоты содержит две активированные метиленовые группы. Их активация уступает активации метиленовой группы в малонозой кислоте, но достаточна для осуществления реакций галогенирования, конденсации с альдегидами и ангидридами кислот в более жестких условиях. [c.559]

Конденсация альдегидов или кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствий оснований с образованием алкилиденяитарных кислот [c.492]

Конденсация альдегидов и кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствии основных катализаторов, приводящая к образованию алкилиденянтарных кислот, называется реакцией или конденсацией ШтоббеЧ [c.273]

Конденсация с эфирами янтарной кислоты. Конденсация альдегидов и кетонов с эфирами янтарной кислоты, катализируемая алкоголятами металлов (конденсация Штоббе), позволяет заместить карбонильную группу в молекуле альдегида или кетона на остаток пропионовой кислоты. Общая схема реакции может быть представлена синтезом у-(2-нафтил)-валериано-вой кислоты из 2-ацетилнафталина [c.435]

Взаимодействие эфиров янтарной кислоты с кетоналш и альдегидами, известное как конденсация Штоббе, протекает только в присутствии очень сильных оснований, например а. шда натрия, алкоголятов или гидридов металлов [39]. Для данного случая наиболее пригодными оказались алкоголяты, так как при температурах, близких к комнатной, они практически не взаимодействуют с иминоксильной группой [c.60]

Метиленовые группы Я. к. обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании Я. к. дает дибром-янтарную кислоту НООС — (СНВг)2 — СООН. Диэфиры Я. к. конденсируются с кетонами (см. Штоббе конденсация) и с альдегидами, [c.550]

Целью настоящей работы явился поиск и разработка нового метода синтеза янтарной кислоты и ее производных из легкодоступных соединений. В качестве таких исходых соединений были выбраны 2-алкокси--Д -дигидропираны, которые легко получаются в результате диеновой конденсации винилалкиловых эфиров с а, р-ненасыщенными альдегидами [4—6]. [c.50]

При конденсации эфира янтарной кислоты с альдегидами или кетонами в присутствии этилата натрия в результате двойной конденсации кротонового типа образуются производные бутадиендикарбоновой кислоты, называемой также фульге-новой кислотой [c.652]

Смотреть страницы где упоминается термин Альдегиды конденсация с янтарной кислотой: [c.461] [c.652] [c.652] [c.111] [c.480] [c.387] [c.173] [c.7] [c.7] [c.10] [c.10] [c.10] [c.16] [c.24] [c.44] [c.46] [c.173] [c.272] [c.205] [c.683] [c.254] [c.199] [c.231] [c.81] [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология