Реакция изатина с аммиаком

Реакция изатинов с жирными и ароматическими аминами изучалась многими исследователями (стр. 161), однако ни в одном из случаев не было констатировано, что она протекает в том же направлении, что и реакция изатина с аммиаком, изученная Лораном и Рейссертом. [c.176]

Реакция изатина с аммиаком [733, 734], этиламином [735] и анилином [c.162]

Изатин служит сырьем для получения атофана. Реакция конденсации с потерей аммиака используется при синтезе пиразола — соединения с пятичленным гетероциклическим кольцом. [c.173]

Реакция изатина с аммиаком [733, 734], этиламином [735] и анилином [545, 736, 737] протекает обычным путем. В каждом случае образуется имизатин (XII), причем реагирует карбонильная группа, находящаяся в положении 3. Эта реакция является достаточно общей для различных первичных аминов [545, 679, 681]. [c.162]

Реакция изатина с аммиаком. 3-Аминоироизводные диоксиндола, которые по существу являются изатинаммиаками , были исследованы довольно подробно Рейссертом и Гоипманом [733]. Реакция изатина с аммиаком была изучена Лораном еще в 1842 г. [819], однако Лоран проводил ее при новы- [c.175]

Дегидрирующая способность. В 1862 г. Штреккер нашел, что аллоксан в водной среде окисляет а-аминокислоты с образованием альдегидов двуокиси углерода и аммиака [804, 805]. Позднее Траубе показал, что этот распад происходит не только в присутствии аллоксана аналогично действует также и изатин, в присутствии которого а-аминофенилуксусная кислота и бензиламин распадаются с образованием бензальдегида [806]. На основании этих ранних исследований установлено, что реакция Штреккера имеет для а-амино-кислот типа R H(NH2) 00H достаточно общий характер и происходит в присутствии веществ, содержащих в своем составе группировку —СО(СН=СН) СО— [807, 808]. В каждом случае аминокислота распадается с образованием альдегида, содержащего на 1 атом углерода меньше [807, 808]. Несмотря на то, что амины, подобные бензиламину и 1-аминометилнафталину, при взаимодействии с изатином расщепляются с образованием соответствующих альдегидов [806, 809], для чисто алифатических аминов такой распад не имеет места [806]. Известно далее, что распад аминов типа бензиламина ограничивается стерическими факторами так, 2,4,6-триметил- и 2,6-дихлорбензил-амины устойчивы к действию изатина [809, 810]. [c.171]

Размыкание кольца нуклеофильными агентами связано с приобретением отрицательного заряда группой Z легкость этого перехода зависит от природы гетероатома "(S > O NH) и типа кольца (например, 571 > 572 > 573). Янтарный, малеиновый и фталевый ангидриды и соответствующие имиды (571, 574, 575 Z = О, NH) ведут себя так же, как их ацетильные аналоги. Размыкание кольца во фталимиде (575 Z = NR) гидразином, приводящее к образованию первичного аминосоединения и фталазинди-она-1,4 (см. 22, стр. 117) (реакция Инга — Манске), имеет важное значение для видоизменения синтеза Габриэля. Кумаранон-2, его сернистый аналог (572 Z = О, S) и дионы (576 Z = О, S) реагируют обратимо с гидроксильными и алкоксильными ионами с раскрытием цикла, образуя соли (пример 577) и сложные эфиры (пример 578). Соответствующие реакции с оксиндолом (572 Z = NH) идут гораздо труднее, но в случае изатина (576 Z = = NH) наличие второй карбоксильной группы облегчает размыкание кольца например, при обработке соединения (576) едким натром получают изатинат натрия (см. реакцию Пфитцингера, стр. 39). Лактонные кольца (примеры 502, стр. 195 516, стр. 196 573) также обратимо размыкаются при обработке едким натром или содой в мягких условиях соответствующий лактам реагирует в более жестких условиях лактоны (516) часто дают соответствующие лактамы с аммиаком. [c.201]

Траубе [99] нашел, что изатин реагирует с аминокислотами так же, как аллоксан. Наряду с аммиаком, двуокисью углерода и альдегидом в водном растворе образуется ярко-красный смолистый осадок. Лангенбек [100] детальнее исследовал эту реакцию и показал, что в уксуснокислом растворе можно получить хорошо отделяемый кристаллический продукт восстановления изатина, а именно изатид. [c.43]

Изатин можно рассматривать как о-хинон индола, и поэтому представляется целесообразным испытать, не действуют ли как катализаторы дегидрирования также и другие о-хиноны. В 1928 г., через год после открытия катализа изатином, Эдль-бахер и Краус [И 1] нашли, что гликоколь дегидрируется кислородом воздуха в слабошелочной среде в присутствии адреналина. При этом, как и при дегидрировании изатином, в качестве продуктов распада выделяется формальдегид, аммиак и двуокись углерода. Киш [112] в многочисленных работах исследовал эту реакцию подробнее.. Он нашел, что, подобно адреналину, в качестве катализаторов дегидрирования гликоколя может быть использован также пирокатехин и некоторые из его производных. Киш предположил, что производные пирокатехина сперва дегидрируются кислородом воздуха до о-хинонов, которые потом уже в свою очередь разрушают аминокислоты. Если бы этот механизм был подтвержден, то катализ о-хинонами был бы сходен с катализом изатином. Однако этому противоречит тот факт, что резорцин также катализирует дегидрирование, хотя он не может образовать о-хинон. [c.49]

Аммиачная соль енольной формы этого соединения окрашена в интенсивный красно-фиолетовый или пурпурно-синий цвет. Оказалось, что в определенных пределах интенсивность окраски пропорциональна количеству аммиака, участвующему в реакции, и, следовательно, исходному количеству аминокислоты. Эта реакция широко используется для качественного и количественного определения аминокислот, особенно методом хроматографии на бумаге, и очень чувствительная позволяет устанавливать содержание тысячных долей миллиграмма аминокислот. Нингидрин может быть заменен изатином, имеющим близкое строение [c.191]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология