Производство фенола окислением циклогексана

Процесс производства капролактама на основе фенола имеет ряд крупных недостатков высокая стоимость фенола, многостадийность процесса, большой расход неорганических продуктов и др. Указанные недостатки могут быть устранены при использовании других способов, основанных на применении для синтеза капролактама циклогексана, вырабатываемого нефтехимической промышленностью в больших количествах и по цене почти в два раза более низкой, чем у фенола. Именно по этой причине циклогексан был первым продуктом, заменившим фенол в производстве капролактама. Характерной особенностью этого процесса является окисление циклогексана в циклогексанон кислородом воздуха в две стадии и последующая переработка циклогексанона в капролактам по известной технологии [c.307]

Окисление циклогексана [28]. Циклогексан окисляют в цикло-тексанол и дегидрируют в фенол. Для гидрирования бензола при получении циклогексана используют водород. Этот способ был разработан для получения капролактама из циклогексанона, образующегося в результате окисления циклогексанола. Способ может быть использован и в производстве фенола [c.29]

Схема производства фенола из бензола через циклогексан приведена на рис. 158. Процесс состоит из трех стадий гидрирования бензола, окисления циклогексана и каталитического дегидрирования циклогексанола и циклогексанона [c.429]

Высокая стоимость фенола побуждает многие предприятия искать способ производства адипиновой кислоты из другого сырья. Прежде всего следует упомянуть циклогексан, который легко получается гидрированием бензола. Адипиновую кислоту можно получить окислением циркулирующего циклогексана при 50° под давлением в присутствии катализаторов . Прн этом методе выход очень чистой адипиновой кислоты превышает 90 %. [c.78]

Циклогексан, получаемый из нефти в США в огромных количествах, сравним по цене с бензолом, однако его чистота недостаточна для использования в реакции окисления до смеси циклогексанола с циклогексаноном, применяемой для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексиламина. Поэтому циклогексан высокой степени чистоты все еще получается гидрированием бензола. В ряде патентов описаны процессы получения из циклогексана таких промежуточных продуктов, как фенол и анилин, однако их производство пока продолжает основываться на использовании бензола. Так как оба процесса — гидрирование бензола и дегидрирование циклогексана — технически легко осуществимы, то выбор процесса будет зависеть от конечной стоимости продуктов. [c.1675]

Промышленное производство адипиновой кислоты до сих пор основано в значительной степени на гладко идущем процессе окисления азотной кислотой циклогексанола, получаемого гидрированием фенола [10, 30]. Отказ от фенола и переход на более дешевый циклогексан (или бензол) как сырье не только для адипиновой кислоты, но и главным образом для капролактама является насущной задачей сегодняшнего дня. [c.682]

Учитывая также и возможности гидрогенизационных заводов (наличие больших количеств водорода, окиси углерода, аппаратуры высокого давления и ряд других), вполне целесообразна организация на них переработки части продуктов, выделяемых из гидрогенизатов. Сюда следует отнести производство циклогексана и циклогексанола гидрированием бензола и фенола. При их окислении получают адипиновую кислоту, служащую сырьем для производства лаков и пластификаторов. Кроме того, циклогексан и циклогексанол являются исходным сырьем для получения искусственного волокна — капролактама. [c.844]

В различных методах получения капролактама сырьем может быть бензол, циклогексан или толуол, причем последний наименее дефицитен. Источником циклогексана могут быть как процессы его выделения из нефтяных фракций (в случае нефтей, богатых циклогексаном), так и гидрирование бензола. Описанные выше методы различаются также вспомогательными реагентами, числом стадий и в меньшей степени выходом целевого вещества. Все эти факторы, естественно, влияют на себестоимость капролактама. Если себестоимость капролактама, полученного классическим способом его производства из фенола, принять за 100, то себестоимость капролактама из анилина оказывается равной 135, а из циклогексана через циклогексанон — только 85. В связи с этим производство капролактама все более базируется на циклогексане. Из способов превращения циклогексана в лактам заслуживает внимания (кроме окисления) процесс нитрозирования, как состоящий из минимального числа стадий, а метод получения через нитроциклогексан оказался мало перспективным. [c.785]

В нашей стране на основе работ З.А. Роговина, И.Л. Кнунянца, A.A. Стрепихеева, Э.В. Хайта и др. в 1949 г. на Дзержинском химическом комбинате создается первое в стране производство капролактама из фенола. В 1961—65 гг. подобные производства строятся на химических заводах в Чернигове, Рустави, Курске, Кемерово и Барнауле. В1963 г. на Лисичанском химическом комбинате орггшизуется производство капролактама из бензола через циклогексан. В период 1967—77 гг. создаются новые производства капролактама более экономичным методом прямого окисления циклогексана до циклогексанона, который к 1977 г. становится преобладающим. [c.346]

Основным сырьем для производства анида является адипиновая кислота, так как из нее получается гексаметилендиамин. Адипиновая кислота может быть получена окислением циклогексана, циклогексанола или циклогексанона. Циклогексан получают гидрированием бензола, циклогексанол— гидрированием фенола, а циклогексанон — дегидрированием циклогексанола. [c.335]

Для производства циклогексанола в США фенол не используется. Смесь циклогексанола и циклогексанона получают окислением циклогексана иод давлением. Стремление заменить фенол для производства циклогексанола циклогексаном появляется и на некоторых заводах Западной Германии. Разработан также метод получения циклогексанола через хлорцикло-гексан. [c.26]

Исходя из механизма окисления циклогексана, а также пре вращений продуктов реакции в условиях процесса, можно ожи дать, что высокие выходы циклогексаиола и циклогексанона мс гут быть получены, вероятно, только при невысоких степенях пре вращения исходного сырья. Практически конверсию циклогексан выдерживают в пределах 5—15% [62—64]. Основным побочны продуктом, образующимся в результате дальнейшего окислени циклогексаиола и циклогексанона, является адипиновая кислот Выход ее зависит от условий ведения процесса (температурь времени контакта, катализатора). Снижение выхода адипиново кислоты достигается повышением температуры окисления с однс временным уменьшением времени реакции. При 180 °С и времен контакта 30—40 мин, как показано на опытно-промышленно установке [65, 66], основными продуктами окисления циклогексг на являются циклогексанол и циклогексанон. В этих условия процесс может быть осуществлен в отсутствие катализатора. О нако полностью предотвратить образование адипиновой кислот на стадии окисления циклогексана не удается вследствие высоко реакционной способности циклогексаиола и циклогексанона. Пр организации совместного производства фенола и адипиново [c.273]

На выходе из реактора из оксидата отгоняют непрореагировав ший циклогексан, возвращаемый в процесс, а продукты окислени подвергают переработке. Схема переработки определяется ком плексом продуктов, выделяемых наряду с фенолом. При получе НИИ фенола и адипиновой кислоты может проводиться частично выделение из продуктов реакции циклогексаиола и циклогексане на ректификацией, последние дегидрируются в дальнейшем в фе НОЛ. Остальная часть продуктов подвергается доокислению азот ной кислотой на второй стадии, согласно существующим в пре мышленности схемам. В этом случае адипиновая кислота, пол чающаяся наряду с кетоном и спиртом на первой стадии, являете целевым продуктом. При необходимости получения циклогексане на, используемого в производстве капролактама в качестве це левого продукта, смесь спирта и кетона перед дегидрирование может быть подвергнута вакуумной ректификации. Выделенны [c.275]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология