Циклогексанол получение гидрированием фенола

Каталитическим гидрированием фенола получают циклогек-санон или циклогексанол в зависимости от состава катализатора. Получение циклогексанона для использования в производстве капролактама предпочтительнее, так как позволяет исключить энергоемкую стадию дегидрирования циклогексанола. Гидрирование фенола в циклогексанон изучалось в жидкой [240] и паровой фазах [241-243] на нанесенных палладиевых катализаторах. [c.124]

Фенольный метод лолучения капролактама и в настоящее время сохраняет свое промышленное значение Классическая схема получения циклогексанона из фенола включает две стадии- гидрирование фенола в циклогексанол на никелевых катализаторах и последующее дегидрирование циклогексанола в циклогексанон [1]. [c.85]

В объемных реакторах были проведены испытания по окислению азотной кислотой циклогексанола, полученного гидрированием фенола, а также циклогексанола-ректификата, полученного окислением циклогексана кислородом воздуха. [c.43]

Одним из способов получения циклогексанола является гидрирование фенола на гетерогенном никелевом катализаторе при температуре 130—150 °С и давлении 0,5—2 МПа. Однако более перспективным и экономичным является получение его окислением циклогексана кислородом воздуха в жидкой фазе. Процесс ведут при температуре 125—165 °С и давлении 1,5—2 МПа таким образом, чтобы конверсия циклогексана за проход не превышала 15—20%. При таких условиях выход смеси циклогексанола и циклогексанона достигает 75—80%. При увеличении конверсии выход этих продуктов снижается. Циклогексан, отгоняющийся в процессе окисления, после отделения от реакционной воды вновь возвращается на окисление. [c.182]

Прп проведении опытных работ циклогексанол, полученный гидрированием фенола, окисляли азотной кислотой в автоклавах при атмосферном давлении без катализатора. Весовое отношение азотной кислоты (в расчете на 100%-ную) к циклогексанолу поддерживалось на уровне 4,5 1. Время пребывания реакционного раствора во втором реакторе сохраняли постоянным (45 мин), а в первом реакторе изменяли от 15 до 45 мин. Во избежание кристаллизации адипиновой кислоты температуру на первой стадии поддерживали 60— 70° С, на второй стадии и в отдувочной колонне 100° С. [c.194]

Приведенные выше данные относились к доокислению азотной кислотой чистого циклогексанола, полученного гидрированием фенола. При доокислении в аналогичных условиях циклогексанола, полученного на опытной установке методом окисления воздухом циклогексана, степень превращения органического сырья в адипиновую кислоту в реакторе первой ступени была несколько ниже. Это объясняется наличием в органическом сырье, кроме циклогексанола, также примеси циклогексанона (около 2%), который, как известно из литературных и лабораторных данных, окисляется азотной кислотой в адипиновую кислоту в более жестких условиях, чем циклогексанол. Полученные на опытной установке данные позволяют сделать вывод, что примесь циклогексанона снижает скорость первой стадии процесса доокисления. [c.195]

Расходные коэффициенты по азотной кислоте при доокислении циклогексанола, полученного гидрированием фенола, и циклогекса-нола-ректификата, полученного воздушным окислением циклогексана, практически совпадают. Это еще раз подтверждает, что между этими процессами получения адипиновой кислоты нет существенной разницы. Если условно принять расход азотной кислоты на доокисление циклогексанола-ректификата равным единице, то при доокислении циклогексанола-сырца он составляет 1,2. Увеличение содержания Х-масла до 45% приводит к росту расхода азотной кислоты до 1,8 при доокислении сырой смеси продуктов воздушного окисления циклогексана расход азотной кислоты также достигает примерно 1,8. [c.199]

Циклогексанол, получающийся гидрированием фенола, окись этилена и хлороформ являются сырьем для получения ряда важнейших продуктов химического производства. Определение примесей в этих веществах играет существенную роль при установлении качества конечного продукта синтеза. [c.276]

Спирты ряда циклогексана. Простейший одноатомный спирт ряда циклогексана носит название циклогексанола и может быть получен гидрированием фенола [c.225]

Однако из всех известных методов производства адипиновой кислоты промышленное значение получил лишь метод окисления циклогексанола и других производных циклогексана азотной кислотой. При этом исходный циклогексанол может быть получен гидрированием фенола или окислением циклогексана кислородом воздуха. В последнем случае наряду с циклогексанолом получают циклогексанон и другие продукты. [c.18]

На лабораторной установке периодического действия были проведены исследования по окислению азотной кислотой цикло-гексанола-ректификата, полученного гидрированием фенола, и циклогексанола-ректификата, полученного методом окисления циклогексана кислородом воздуха. [c.36]

Показатели адипиновой кислоты из циклогексанола-ректификата, полученного гидрированием фенола и окислением циклогексанола, одинаковые. [c.208]

При оценке возможностей процесса гидрирования фенола возникает вопрос об ограниченном присоединении к фенолу двух молекул водорода с получением в. качестве целевого продукта реакции циклогексанона. На никелевых катализаторах провести такое избирательное гидрирование не представляется возможны из-за высокой скорости гидрирования циклогексанона в циклогексанол Однако, как показано в ряде патентов [5—8], эту реакцию мож-/2 но осуществить с использованием в качестве катализатора металлического палладия Так, предложено [5] гидрировать фенол в жидкой фазе в присутствии суспендированного палладиевого катализатора (1 — 10% Pd на угле, окиси алюминия и др.). При 140°С и атмосферном давлении через 30 ч в продуктах реакции обнаружено 79% циклогексанона, 1% циклогексанола и около 20% непрореагировавшего фенола [c.86]

Исходя из рассмотренных выше особенностей кинетики и механизма процесса, для гидрирования фенола применяют преимущественно никелевые и палладиевые катализаторы первые при гидрировании до циклогексанола, вторые, когда процесс ведут с получением циклогексанона в одну стадию [c.89]

Фенольный процесс. Процесс заключается в гидрировании фенола с последующим дегидрированием полученного продукта. На первой стадии фенол взаимодействует с водородом в присутствии никелевого катализатора с образованием циклогексанола в жидкой или газообразной фазе при давлении не выше 30 кг / м и температуре 180 °С. На стадии дегидрирования циклогексанол превращается в газообразный циклогексанон при температуре 400°С в присутствии медного катализатора. Преимущества процесса — хороший выход и высокая степень чистоты продукта. К недостаткам этого процесса следует отнести высокую стоимость фенола. Тем не менее этот процесс становится эффективным при отсутствии другого сырья для получения циклогексанона. [c.30]

Циклогексанол может быть получен при каталитическом гидрировании фенола является промежуточным соединением в. синтезе полиамидов. [c.321]

Разработаны и внедрены в промышленную практику процессы получения циклогексана гидрированием бензола, циклогексанола и циклогексиламина гидрированием фенола и анилина. [c.3]

Получение циклогексанола гидрированием фенола - . 47 с [c.111]

Фенолы гидрируются при температурах 200—250° С и повышенном давлении (100—150 ат) в присутствии никелевых катализаторов. Обычно активным катализатором для данной реакции является никель, полученный разложением формиата. Гидрирование фенола протекает при температуре 250°С и дав-дении 100—130 ат с количественным выходом циклогексанола (90—95%). При температурах выше 250°С из циклогексанола образуются циклогексанон, циклогексан, циклогексен и бензол. [c.143]

В работе 6 2] изучалось окисление головной фракции, получающейся при разгонке продуктов гидрирования фенола и содержащей около 80 мол.% циклогексана и приблизительно 20% циклогексанола. Окисление проводили смесью кислорода с азотом при температуре 130-150 и давлении 20 атн. Показана возможность получения адипиновой кислоты путем окисления указанной смеси, причем процесс протекает наиболее рационально при непрерывном удалении адипиновой кислоты из зоны реакции. Окисленная смесь при охлаждении до 20° расслаивается на верхний углеводородный и нижний водный слой. Циклогексанол, циклогексанон, гидроперекиси и непрореагировавший циклогексан, собирающиеся в верхнем слое, отделяют и возвращают в реактор после добавления свежего сырья. Адипиновая кислота, находящаяся в водном слое, выпадает в осадок. Количество адипиновой кислоты составляет около 65 мол,% всех кислот. Проведение реакции при переменном температурном режиме (вначале 150°, затем 130°) сокращает период автоускорения реакции и позволяет за одно и то же время достичь большей глубины превращения, чем при 130°. [c.119]

При гидрировании фенола на никелевом катализаторе с получением циклогексанола было установлено благоприятное действие на протекание реакции карбоната патрия в количестве приблизительно 25% от количества катализатора добавка едкого натра действовала неблагоприятно [14]. [c.364]

При получении циклогексанона исходя из фенола сначала фенол гидрируют в циклогексанол, а циклогексанол дегидрируют в циклогексанон Гидрирование фенола проводят при 130—150°С и 15—20 кгс/см2 (1,47—1,96 МН/м ) над катализатором Н АЬОз [c.417]

При получении циклогексанона, исходя из фенола, сначала фенол гидрируют в циклогексанол, который дегидрируют в циклогексанон. Гидрирование фенола проводят при 130—150°С и 1,5— [c.318]

Интересным и практически важным случаем катализа является процесс гидрирования ароматических кольчатых систем (бензола, фенолов, нафталина, нафтолов, антрацена, фенантрена, флуорена и др.). Примером может служить получение циклогексанола гидрированием фенола [c.43]

Как и при получении смолы капрон, путем гидрирования фенола получается циклогексанол. [c.43]

Окисление циклогексанола азотной кислотой широко используется для промышленного производства адипиновой кислоты. При этом применяют циклогексанол, полученный окислением циклогексана воздухом или гидрированием фенола. Известны периодический и непрерывный методы производства адипиновой кислоты. [c.170]

Кроме того, катализатор чувствителен к примеоям в циклогексаноле, особенно к воде и кислородсодержащим соединениям (сложным эфирам, кислотам) Поэтому его применяют только для дегидрирования циклогексанола, полученного гидрированием фенола [10, 11] Исходный циклогексанол в этом случае содержит не менее 99,8% основного вещества и в качестве примесей небольшие количества фенола (0,005%) и этилциклогексана (0,03%). Непрореагировавший же циклогексанол, выделенный из [c.107]

Существенное влияние на показатели нроцесса доокисления азотной кислотой оказывает применение катализатора. Литературные данные и результаты наших лабораторных опытов говорят о том, что наибольший эффект дает смешанный медно-ванадиевый катализатор. Эти данные были проверены на опытной установке. Окисление циклогексанола, полученного гидрированием фенола, проводилось в автоклавах с мешалками при атмосферном давлении и времени пребывания реакционной смеси в реакторе первой ступени 15 мин и в реакторе второй ступени — 45 мин. В присутствии катализатора 0,75% Си и 0,2% NH4V0з от веса цик.логексанола) выход адипиновой кислоты увеличивался от 1,18 кг/кг циклогексанола (без катализатора) до 1,26 кг1кг, а суммарный выход низших дикарбоновых кислот уменьшался с 0,18 до 0,05 кг/кг. Выделение газов из реактора первой ступени в присутствии катализатора увеличивалось, а выделение их Р13 реактора второй ступени оставалось неизменным. Следовательно, добавка катализатора, помимо увеличения выхода адипиновой кислоты и уменьшения выхода низших дикарбоновых кислот, приводит к ускорению первой стадии процесса доокисления. [c.200]

Циклогексаноноксим может, быть также получен гидрированием фенола (3) до циклогекбанона (4). и последующем оксимированием. Гидрирование ведут в газовой фазе над пал ладиевым катализатором на цеолите при 140—170 С при атмосферном давлении (выход 95%). Превращение фенола (3) В-циклогексанол (5), используемое в меньше масштабе, протекает почти количественно над кремний- или алюминийоксидном катализатором при 120—200 °С и давлении водорода 2 МПа.. Гидрированием анилина (16) получают циклогексиламин (26) на кобальтовом катализаторе при 230 и давлении 6 МПа. Основное применение циклогексиламина — производство ускорителя вулканизации каучука ] -циклогексилбензотиазол-2-сульфенамида. Объем выпуска циклогексанона в мире измеряется сотнями, а циклогексиламина— дес ятками тысяч тонн [1]. [c.479]

Ацетилирование в растворе этилацетата позволяет определять первичные и вторичные спирты, имеющие значение как душистые вещества, а также фенолы с пространственно трудными заместителями, такие как 2-изоборнилфенол, норборнилфенол, 2-изогексил-4-крезол и другие, а также замещенные циклогексанолы, полученные гидрированием этих фенолов [33]. [c.38]

В связи с применение.м циклогексанола разного происхол- -дения было за.мечено, что катализаторы ведут себя по-разному в зависимости от того, какой циклогексанол подвергают дегидрированию. В частности, циклогексанол, полученный окислением циклогексана, отравляет катализатор значительно быстрее, чем полученный гидрированием фенола. [c.48]

Гидрирование в отдельных случаях проводят при средних дав.ю-ниях. Эти процессы занимают положение среднее между гидрированием при нормальном и высоком давлениях. Во многих случаях очень удобно и рационально пользоваться давлением 10—50 ат. М. Броше [25] впервые применил этот метод для гидрирования нафталина в тетралин, а Г. Цфетер [26]—для гидрирования фенола в циклогексанол. Синтез при средних давлениях (5—15 ат) применялся в Германии для получения углеводородов из водяного газа над кобальтсодержащими катализаторами. [c.348]

В ароматических кисло юдсодержащих соединениях—фенолах, кетонах, кислотах и т. п.—под действием водорода могут быть насыщены непредельные связи как в боковых цепях, так и в кольце, таким образом они превращаются в производные циклогексана. Например, при гидрировании фенола над Ы1-катализатором был получен циклогексанол с примесью циклогексанона и циклогексана [c.371]

На рис. 132 изображена схема получения циклогексанола гидрированием фенола. Феиол из сборника 9 иерскачиБают в испаритель КОНТАКТНОГО аппарата 12. Чтобы предотвратить застывание [c.455]

Таким образом, на смену широко известному процессу получения адипиновой кислоты окислением азотной кислотой цик-логексанола, получаемого гидрированием фенола, приходит процесс окисления циклогексана воздухом. В зависимости от спроса на тот или иной продукт процесс можно вести с получением тех или иных продуктов окисления. Если нужна адипиновая кислота, целесообразно вести двухстадийный процесс окисления. Первую стадию — окисление циклогексана — проводят воздухом, а вторую стадию — окисление циклогексанона и цик-логексанола в адипиновую кислоту — 50—60%-ной азотной кислотой. Если же требуется циклогексанон для синтеза капро-лактама, то образующиеся циклогексанол и циклогексанон разделяют ректификацией, а выделенный циклогексанол дегидрируют на железо-цинковом катализаторе, в результате чего получается циклогексанон. [c.201]

Циклогексанол СеНиОН. Бесцветная жидкость со слабым запахом. Плохо растворим в воде. Получают в промышленност51 гидрированием фенола (стр. 1П). Применяется для получения адипиновой кислоты, в качестве растворителя масел, жиров, синтетических смол и как добавка при производстве синтетических моющих средств и хозяйственного мыла. [c.104]

Получение спиртов кольчатого строения гидрированием фенолов. Наряду с описанными выше способами патучеиия спиртов и фенолов, основанными на введении в состав соединения оксигруппы, известны и способы, состоящие в превращении оксисоединений одного класса в другие оксисоединения. Наибольшее значение имеет получение спиртов кольчатого строения гидрированием фенолов. В виде примера можно привести получение циклогексанола из фенола путем каталитического гидрирования [c.168]

В производственных условиях гидрирование фенола с целью получения циклогексанола проводится и при атмосферном давлении катализатором служит пемза, на которую нанесены карбонат никеля, хромистый аммоний и кремнезем натрия, восстановленные при 350°. Гидрогенизация проводится в двух последовательно соединенных реакторах (объем каждого 55 л ), в которые подается 16—17 т/час фенола и 9000 нмУчас водорода. Тем- [c.369]

Гидрирование фенола на восстановленном никеле пр 180° С приводит к получению циклогексанола с хорошим выходом если эту же реакцию проводить при 250—300° С, то образуетсг бензол. Представьте схему последней реакции и объясните, по чему она идет. [c.380]

Ноликапроамид получают из е-капролактама. е-Капролактам может быть получен из фенола по схеме гидрирование фенола в циклогексанол, дегидрирование циклогексанола в цикло-гексанон, оксимирование циклогексанона с образованием оксима циклогексанона и изомеризация оксима циклогексанона в е-капро-лактам [c.297]