Модели бензола

Рис. 8.4. Распределение электронной плотности бензола а—жидкого б — парообразного. Показана модель бензола

Арены и их производные. Особенности электронного строения ароматических углеводородов (аренов) наиболее наглядно проявляются в атомно-орбитальной модели бензола. Каркас бензола образуют шесть хр -гибридизованных атомов углерода. Все а-связи (С—С и С—Н) лежат в одной плоскости. Шесть негибридизованных р-АО расположены перпендикулярно плоскости молекулы и параллельно друг другу (рис. 2.8, а). Каждая р-АО в равной степени может перекрываться с двумя соседними [c.45]

Рис. 2.8. Атомно-орбитальная модель бензола. Объяснение в тексте.

Теперь проиллюстрируем использование обоих методов в ароматических молекулах на примере тг-электронов бензола. В теории МО число молекулярных орбит равно числу атомных орбит, из которых они строятся, в данном случае шести. В правильной шестиугольной модели бензола высокая симметрия позволяет записать шесть МО в простой форме [c.15]

Рис. 25. Спектр Рамана модели бензола с тремя двойными связями и самого бензола.

АТОМНО-ОРБИТАЛЬНАЯ МОДЕЛЬ БЕНЗОЛА [c.212]

Тис. 9-2. Атомно-орбитальная модель бензола, показывающая, каким образом рг электрон на каждом из углеродных атомов может быть спарен с рг-электронами соседних атомов углерода. [c.212]

Стюарта. В моделях Бриглеба уточнены формы углеродных атомов, связанных одинарной, двойной, тройной и ароматической связью (см. модели этана, этилена и ацетилена, рис. 33), и модели бензола (рис. 35). [c.67]

Атомно-орбитальная модель бензола [c.256]

Распределение электронной плотности в бензольном цикле, установленное рентгенографическими методами, свидетельствует о том, что эта плотность действительно распределена равномерно, т. е. ни простых, ни двойных связей в бензольном ядре нет, все связи одинаковы. На рис. 25 приведена модель бензола. Более темным цветом изображена я-электронная система, образующая как бы внешнюю оболочку шестичленного цикла более светлым цветом [c.101]

Модель бензола отчетливо показывает, что движение электронов не ограничивается пространством между д в у-м я соседними атомами. Молекулярное электронное облако люжет, как это показано, простираться по значительной части всей люлекулы. В этом случае электронное облако нельзя идентифицировать со связью между двумя атомами. Отсюда ясно, что молекулу бензола нельзя правильно описать ни одной формулой с локализованными связями [c.44]

Как известно, различные авторы часто предлагали для бензола пространственные модели, считая их более наглядными и точнее отображающими наблюдаемые отношения. От модели, как и от формулы, требуется, чтобы она полностью объясняла физические и химические явления, характеризующие данную молекулу. Вместе с тем, никакая модель, говоря словами Ульмана, не. должна и не может дать точной картины внутреннего строения и изобразить действительное состояние молекулы. Из моделей бензола отметим следующие. [c.16]

Формула в лучше всего соответствует особому взаимодействию (состоянию) связей в бензоле при помощи круга в шестиугольнике она выражает, что три пары электронов бензольного кольца объединены в едином секстете . Для более ясного понимания на рис. 4 показана полусферическая модель бензола. [c.27]

Позднее Бриглеб (1950), учтя новые более точные электронографические и рентгенографические данные, усовершенствовал модели Стюарта. В моделях Бриглеба, помимо межатомных расстояний и валентных углов, отражены размеры (обычно в масштабе 1A = 2 см) и форма атомов, в частности, различная форма углеродных атомов, связанных одинарной, двойной, тройной и ароматической связью (см. модели этана, этилена и ацетилена, рис. 40) и модели бензола (рис. VII на вклейке). [c.45]

Молекулярные модели бензола представлены на рис. 186. Чередующиеся двойные связи соответствуют валентности углерода в том случае, если с каждым атомом углерода соединен один атом водорода. Поскольку свойства бензола не похожи на свойства ненасыщенных соединений, было принято, что двойные связи между [c.245]

Рис. 186. Молекулярные модели бензола.

Согласно этой модели, бензол имеет шесть простьгх связей С—Н, три простые связи С—С и три двойные связи С—С. Следовательно, полная энергия связей на моль бензола может быть найдена из такого расчета (в котором используются данные табл. 15-1) [c.33]

Согласно секстетной модели, бензол может гидрироваться также на твердых растворах с возрастающим содержанием одного из металлов, но лишь до тех пор, пока имеется требуемая структура и межатомные расстояния. Это подтверждено параллельными кинетическими и рентгеноструктурными измерениями на твердых растворах N1, Со, Ре, Р(1 и hg (Лонг, Фрезер и Отт [208], Эммет и Скау [209]). Так, сплав 74,9% Со+ 21,7% Ре с решеткой А1 ещ е активен, а сплавы 50% Со+ 50% Ре и 24,2% Со+ 75,8% Ре с решеткой А2 уже не активны. Кажущееся исключение составляла медь [c.52]

Молекулярноорбитальная модель бензола выглядит следующим образом каждый атом углерода в кольце рассматривается как находящийся в состоянии р2-гибридизации и образующий три р -гибридных о-связи с валентными углами 120°. Все атомы, образующие молекулу, расположены в одной плоскости. На образование трех связей (двух С—С и одной С—II) каждый углеродный атом затрачивает три из четырех своих валентных электронов. Оставшиеся шесть электронов углеродных атомов располагаются на р-орбиталях (оси которых перпендикулярны к плоскости ядра) по одному у каждого атома углерода. Так как атомы углерода находятся на равных расстояниях в кольце, то р-орби-таль центрального атома углерода в любом из трех последовательных атомов образует л-связь, перекрываясь в равной степени с р-орбиталями двух боковых атомов углерода этой тройки. Две образующиеся таким образом молекулярные орбитали сливаются одна с другой с образованием делокализованной молекулярной орбитали (я-орбитали), охватывающей все кольцо, что обеспечивает более стабильное распределение электронной плотности, чем любое другое, при котором электроны рассматриваются попарно локализованными между соседними углеродамч (как в этилене). По этой причине длина связей С—С у бензола лежит между длиной связей простых и двойных, а прочность их значительно выше, чем в этилене. Бензол более стабилен, чем циклогексатриен, структуру которого для бензола предложил Кекуле. Необходимо сообщить довольно большое количество энергии молекуле бензола, чтобы возбудить ее до такого состояния реакционной способности, в котором молекула находилась бы, если бы у нее была структура, предложенная Кекуле. Разность энергий фактической молекулы и структуры Кекуле в основном возникает за счет делокализации я-электронов, и ее называют энергией делокализации молекулы она составляет 36 ккал/моль. [c.21]

Ульман [Z. ang. h. 41, 674(1928) Zbl. 1928, II, 754] строи вою пространственную модель бензола на основании электроннотеоретических представлений. Так как основания построения этой модели уже изложены в недавно напечатанном труде автора этой книги , то повторение их здесь опускается. [c.17]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология