Соединения с одним асимметрическим атомом углерода

Оптическая изомерия соединений с одним асимметрическим атомом углерода [c.61]

А.. Соединения с одним асимметрическим атомом углерода [c.34]

Также, как и соединения с одним асимметрическим атомом углерода, соединения - антиподы с двумя и большим числом асимметрических атомов углерода могут давать рацематы. Рацемат-равномолекулярное соединение оптических антиподов отличается по ряду свойств от каждого из последних. Рацематы образуются в большинстве случаев тогда, когда асимметрический центр заново создается или затрагивается в процессе химической реакции. Обычно это объясняется тем, что процесс протекает через стадию образования плоской структуры (радикал, катион), которая далее атакуется обычно с равной степенью вероятности с обеих сторон. [c.443]

Оптически активные соединения с ОДНИМ асимметрическим атомом углерода [c.434]

Глюкоза, содержащая четыре асимметрических атома углерода, является слишком сложным веществом для использования ее в качестве стандарта для стерических рядов, и именно поэтому в некоторых случаях не удалось получить однозначной интерпретации. Согласно предложению М. А. Розанова (1906 г.), значительно более подходящим стандартом для установления конфигурационного родства является глицериновый альдегид — соединение с одним асимметрическим атомом углерода, которое способно подвергаться многочисленным химическим превращениям. Система Розанова состоит в том, что правовращающему глицериновому альдегиду, называемому в настоящее время В-(-Ь)-глицериновым альдегидом, приписывается одна из двух возможных формул, в которой группа ОН находится справа при ориентации тетра- [c.147]

Необходимость изображать формулы сахаров в горизонтальном направлении вместо обычного вертикального (из соображений компактности) имеет свои неудобства, связанные с правильным отражением их стереохимических свойств. Это особенно существенно для соединений с одним асимметрическим атомом углерода, при повороте формулы которых в плоскости на 90° мы получаем обозначение другого стереохимического изомера. Например, формула [c.7]

Эти примеры хорошо иллюстрируют два основных направления, по которым шла проверка и доказательство новой гипотезы во-первых, устанавливалось, что органические соединения с одним асимметрическим атомом углерода должны быть оптически деятельны (доказательство, что неактивной и не расщепляющейся на активные формы яблочной кислоты не существует) и что соединения, не содержащие асимметрического атома углерода (как стирол и янтарная кислота), должны быть оптически недеятельными. [c.60]

Долгое время не были известны методы, позволяющие установить, какую именно из проекционных формул, выражающих зеркальное строение оптических антиподов, следует приписать правовращающему или левовращающему изомеру. Формулы, которыми обозначали пространственное строение оптических изомеров (например, приведенные выще формулы I для левовращающей и II для правовращающей молочной кислоты), первоначально выражали лишь их относительную конфигурацию. Последнюю устанавливали, сравнивая конфигурацию данного соединения с конфигурацией оптически активного соединения, условно принятого за стандартное (ключевое). По предложению М. А. Розанова (1906), в качестве такого соединения был принят глицериновый альдегид — соединение с одним асимметрическим атомом углерода, существующее в виде правовращающего и левовращающего антиподов. Условились правовращающий глицериновый альдегид изображать в виде приведенной ниже формулы III и назвали его О (-Ь )-изомером, а левовращающий — формулой IV и назвали его Ь ( — )-изомером [c.223]

СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ АСИММЕТРИЧЕСКИМ АТОМОМ УГЛЕРОДА [c.22]

Ha рис. 5-7 изображены обычные проекционные формулы Фишера и формулы для некоторых простых соединений с одним асимметрическим атомом углерода. [c.97]

Ги приводит оба эти случая в доказательство высказанного им мнения, что строго сравнимыми в оптическом отношении следует считать только соединения с одним асимметрическим атомом углерода. Соединения же, содержащие более одного асимметрического угля, подчиняются более сложным соотношениям, не предусматриваемым теорией. [c.380]

Молочная кислота, полученная из ацетальдегида через соответствующий циангидрин, представляет собой оптически неактивную /-модификацию. Вообще, всякий синтез соединения с одним асимметрическим атомом углерода приводит к /-форме, или рацемату, т. е. при этом образуется одинаковое число молекул - и /-формы. Это наблюдение нашло простое объяснение в теории Вант-Гоффа и Ле-Беля. Действительно, если представить себе пространственную формулу ацетальдегида в виде тетраэдра, у которого в центре находится атом углерода карбонильной группы, у одной вершины атом водорода, у другой метильная группа, а две другйе связаны с атомом кислорода (двойная связь), то в этом случае молекула обладает плоскостью симметрии, проходящей через атом кислорода и заместители Н и СНз. Это значит, что обе связи карбонильной группы совершенно равноценны и, следовательно, при взаимодействии с цианистым водородом одинаково легко может происходить разрыв как одной (1), так и другой (2) [c.90]

Кроме аминокислот многие другие ор-гмические биомолекулы аминокислот также обладают хиральньши свойствами и содержат один или большее число асимметрических атомов углерода. Примером таких соединений может служить широко распространенный сахар глюкоза, в молекуле которой содержится не менее пяти асимметрических атомов углерода. В живых организмах хиральные молекулы присутствуют обычно только в одной из двух возможных форм. Так, аминокислоты, и в частности аланин, встречаются в белках только в одной хи-ральной форме. Аналогичным образом глюкоза, основная структурная единица крахмала, обнаруживается в биологических объектах только в одной из своих многочисленных хиральных форм. Наоборот, когда химик в лабораторных условиях синтезирует органическое соединение с одним асимметрическим атомом углерода, используя обьиные небиологические реакции, с равной вероятностью образуются обе возможные хиральные формы, в результате чего получается эк- [c.64]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология