Толуол сульфохлорирование

Реакция сульфохлорирования — одна из стадий синтеза сахарина из толуола [c.335]

Несмотря на данные патентной литературы [1], согласно которым при введении хлора и двуокиси серы в бензол, по-видимому, образуется п-хлорбензолсульфохлорид, не удалось сульфохлорировать чистые ароматические углеводороды со сколько-нибудь заметным выходом. Было даже установлено, что наличие ароматических углеводородов в виде примеси в парафинах нормального строения явно снижает их способность к сульфохлорированию. По гомологам бензола новейшие исследования в этом отношении имеются у Крои ел ин а с сотрудниками [7]. Толуол только хлорируется, этилбензол сульфохлорируется на 8%, н-пропилбензол — на 20% и высшие гомологи сульфохлорируются в боковой цепи немного больше. [c.373]

Полипропилен отличается высокой химической стойкостью. На него не действуют многие концентрированные кислоты и щелочи даже при повышенных температурах. Полимер окисляется под действие концентрированных азотной и серной кислот при температуре выше 60° С. При комнатной температуре полипропилен незначительно набухает в органических растворителях, а при температуре выше 80° С растворяется в бензоле, толуоле, хлорированных углеводородах. Полипропилен, так же как и полиэтилен, может подвергаться сульфохлорированию при этом образуется высокоэластичный каучукоподобный материал, обладающий значительной химической стойкостью [c.15]

Способ 1 (сульфохлорирование толуол а) [21 СНз СНз [c.106]

Толуолсульфохлорид пара-, хлорангидрид паратолуолсульфо-кислоты, С7Н7025С1--серый кристаллический порошок. Получают сульфированием толуола и дальнейшим сульфохлорированием сульфокислоты толуола хлорсульфоновой кислотой. [c.308]

Способ 1 (сульфохлорирование толуола) [21 [c.106]

Сульфохлорирование толуола хлористым сульфурилом, превращение в сульфамид и обработка избытком хлора. [c.210]

Растворяют 0,35 г ацетилацетоната никеля в 25 мл абс.толуола, приливают при механическом перемешивании в атмосфере аргона 0,12 л 73%-ного толуольного раствора диизобутилалюминийгидрида, а затем по каплям — раствор 17,5 г смеси продуктов сульфохлорирования в 100 мл абс. толуола так, чтобы температура смеси была 30-40°С. Реакционную смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре, затем при интенсивном перемешивании медленно добавляют последовательно эфир, смесь эфир-этанол [c.146]

Участи оь-карбоксильной группы в реакции мешает соседство положительно заряженного азота. К этой же категории могут быть отнесены активирующие группы, которые далее не отщепляются, а превращаются во фрагмент ЦС. Например, для синтеза сахарина (38) используют пе бензол, а толуол с его активирующей стадию сульфохлорирования метильной группой, которая далее превращает ся в карбонильную [c.77]

Примечания 1. При сульфохлорировании толуола получают смесь о- и я-сульфохлоридов. Первый из них применяют для синтеза сахарина, а второй, например бензолсульфохлорид,— для получения соответствующих амидов. [c.182]

Для изучения этих вопросов сульфохлорированию были подвергнуты толуол и этилбензол. Известно, что при фотохимическом хлорировании гомологов бензола уже при низких температурах хлорируется исключительно боковая цепь, причем хлор преимущественно вступает в а-положение к фенильному радикалу. Можно было бы ожидать, что аналогично и при сульфохлорировании образуются сульфохлориды с сульфогруппой у а-углеродного атома. Однако результаты сульфохлорирования толуола и этилбензола не подтвердили этого предположения. [c.555]

Сульфохлорирование производилось смесью газообразных хлора и сернистого ангидрида в течение 6 часов при облучении ртутной лампой и температуре 30—35°. Толуол в этих условиях не дал сколько-нибудь заметного количества сульфохлоридов. Из продуктов реакции, кроме не вошедшего в реакцию толуола, были выделены хлористый бензил и бензальхлорид в количествах 68 и 7.8 /о от теоретических, считая на исходный толуол. [c.555]

В настоящее время для нефтехимического синтеза широко применяются также и жидкие углеводороды нефти. Из года в год увеличивается потребление бензола, толуола, ксилолов и нафталина для синтеза моющих веществ, синтетических волокон, ядохимикатов и др. Все в больших масштабах используют твердые парафины в процессах окисления с целью получения синтетических жирных кислот и спиртов, а также мягкие (жидкие) парафины. Парафины применяются также для сульфоокис-ления и сульфохлорирования. При крекинге твердых парафинов получают а-олефины, из которых производят вторичные алкилсульфаты — моющие вещества. [c.19]

Взаимодействием толуола с избытком хлорсульфоновой кислоты при 0-5 С получают смесь толуолсульфохлоридов, содержащую 60 % п- и 37 % о-изомеров, из которой кристаллизацией выделяют п-толуолсульфохлорид (T = 67,5 °С). При проведении сульфохлорирования при 70-80 °С содержание га-толуолсульфо-хлорида в смеси изомеров возрастает до 95 % [166]. [c.239]

Сульфохлорирование толуола хлорсульфоновой кислотой приводит к образованию смеси хлорангидридов о- и л-толуолсульфо-кислот, которая может быть разделена кристаллизацией. [c.293]

Эфиры ге-толуолсульфокислоты и галогенсодержащего спирта, например 2-хлорэтанола, рекомендуются как термостабилнзаторы для полиэфируретановых пенопластов, содержащих оловоорганические катализаторы. Уже давно указывалось на алкилэфиры ароматических тиосульфоновых кислот, например этиловый эфир толуол-тиосульфоновой кислоты, как термо- и светостабилизаторы для ПВХ [190]. Сульфохлорид в виде сульфохлорированного полиэтилена [c.289]

При рассмотрении механизма реакции сульфохлорирования Уоллинг [4511 допускает, что в противоположность предыдущим мнениям реакция (3-3) обратима. Это предположение основано па том, что сульфохлорирование не происходит в паровой фазе и что полимеризация в системе ЗОа—олефин, которая протекает по механизму, включающему реакцию типа (3-3), имеет критическую температуру . Неспособность толуола к сульфохлорированию также объясняется стабильностью бензильного радикала, вследствие чего равновесие (3-3) сдвинуто влево. Изобутан не сульфохлорируется в паровой фазе, так как при этом оказывается превышенной критическая температура . Как отмечается в гл. 8, совсем недавно доказано, что сульфохлорирование является обратимым свободнорадикальным цепным процессом при самых разнообразных условиях. [c.123]

В отсутствие катализатора наблюдается только хлорирование при полном исключении сульфохлорирования. Однако даже в присутствии катализатора всегда наблюдается значительное хлорирование максимальный выход сульфохлорида в случае циклогексана составляет 55%. Толуол ири любых условиях образует только хлор-производное. Эффективными катализаторами являются также органические [226] и неорганические [349] серусодержащие соединения. Если применять смесь катализаторов (азосоединения с амидами), то для инициирования реакции свет не требуется [258]. [c.124]

Сахарин — это имид о-сульфобензойной кислоты. Исходным продуктом для его производства является толуол, который подвергают сульфохлорированию, то-есть действию хлорсульфоновой кислоты. При этом образуется смесь сульфохлоридов (хлорангидридов) о- и л-толуолсульфокислот [c.509]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология