Хлорирование бензола и его гомологов

Таблица 133. Продукты хлорирования высших гомологов бензола

Свойства. Гомологи бензола по своим химическим свойствам мало чем отличаются от самого бензола. Все они способны вступать в различные реакции замещения. Так как алкильные радикалы являются заместителями первого рода, то реакции замещения (например, хлорирования) у гомологов протекают более легко, чем у бензола [c.73]

При. хлорировании бензола хлор может замещать атомы водорода только в ядре. При хлорировании толуола или других гомологов бензола хлор может вступать как в ядро, так и в боковую цепь. Например, в результате хлорирования толуола мо- [c.69]

Хлорирование бензола и его гомологов [c.174]

При хлорировании или бромировании гомологов бензола галоген может быть введен либо в кольцо, либо в боковую цепь. [c.776]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в боковую цепь описаны в разделе 2.3. Радикальное замещение и присоединение . [c.174]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в боковую цепь значительно ускоряется в присутствии перекисей. Индуцированное перекисями галоидирование может быть осуществлено также действием иных, кроме галоида, галоидирующих агентов. Так, например, при кипячении толуола с хлористым сульфурилом в присутствии перекиси бензоила (0,1%) селективно хлорируется боковая цепь (замещение в ядро при этом не имеет места) [c.183]

При хлорировании гомолога бензола массой 16,0 г в присутствии хлорида железа (III) образовалась смесь монохлорпроизводных такой же массы. Установите молекулярную формулу гомолога бензола, если выход реакции составил 77,7%. [c.331]

Скорость этого хлорирования довольно мала, поэтому его инициируют, добавляя перекись, либо облучая массу ультрафиолетовым светом. Фенол, подобно бензолу и его гомологам, без катализатора также хлорируется медленно коэффициент использования хлора низкий. Поэтому чаще хлорируют его хлористым сульфурилом [c.32]

Первые работы по изучению закономерностей замещения водородных атомов ароматического ядра галогенами относились к 60-м годам прошлого столетия эти работы вызваны обсуждением строения бензола и его гомологов. Наиболее успещно они проводились Бейльштейном [391], открывшим уже в то время особенности хлорирования и бромирования углеводородов при разных температурах [c.377]

Вмешательство экспериментатора может также коснуться и природы конечного продукта. Так, при фотохимическом хлорировании гомологов бензола образующаяся соляная кислота вызывает [c.62]

Бромирование гомологов бензола протекает по третьему порядку как по определению кинетических зависимостей, так и по начальной концентрации брома в целом ряде сред (ароматические углеводороды, нитропроизводные, хлорированные растворители). Высокий порядок свидетельствует о том, что бром сочетает в себе роли исходного вещества и катализатора. [c.135]

В табл. 133 привО Дятся П родукты хлорирования некоторых высших гомологов бензола хлорирование производилось при температуре кипения углеводородов (и обычно на солнечном свету) в отсутствии катализаторов. [c.844]

Хлорирование бензола 821. Бромирование бензолг 832. Хлорирование толуола 833. Бромирование толуола 842. Хлорирование гомологов толуола 8Н. Бромирование гомологов толуола 846. [c.640]

Как и в случае толуола, реакции галоидирования его гомологов могут п ро-текать в двух наиравленинх происходит либо замещение з ядре, либо замещение в одной или нескольких боковых цепях. В общем хлорированию высших гомологов бензола с замещением в ядре благоприятствует низкая температура и отсутствие света, а особенно присутствие обычных переносчиков галоида. С другой с гороны, хлорирование в присутствии солнечного света или других химически активны лучей, так же, к ак и хлорирование при температуре кипения углеводорода, приводит главньш образом к замещению в боковых цепях. [c.844]

Фотохимическое хлорирование высших гомологов бензола в отсутствии катализаторов приводит даже на холоду почти исключительно к продукта.м за.мещения в боковой цепи. Так, в этих условия.х о-, т- н п-ксилолы дают соответствующие хлористые 1ССИЛИЛЫ и ксилилендихлориды т-ксилол дает также при [c.845]

Хлорпроизводные. 1. Хлорирование бензольного ядра. Характер реакции хлорирования зависит от ее условий. Так, хлорирование бензола и его гомологов в присутствии катализаторов (Ре, РеС1з, А1С1з и др.) приводит к замещению хлором атомов водорода ароматического ядра. Первый продукт реакции — хлорбензол — превращается при дальнейшем хлорировании в смесь о- и п-дихлорбензолов конечным продуктом хлорирования являются полихлориды бензола [c.435]

Ср>а1БНятельно изучение хлорирования в уксусной кислоте бензола, его гомологов и нафталина показало, что энергия активации реакции хлорирования бензола (12,8 ккал) больше, чем нафталина (7,5 ккал). Гомологи бензола реагируют быстрее, чем бензол, и увеличение числа метильных групп ускоряет реакцию. Пентаметилбензол реагирует примерно в 4 10 раз быстрее бензола. Реакция в уксусной кислоте ускоряется хлористым водородом и серной кислотой [c.218]

Хлористый иод. Еще в 1862 г. было отмечено, что в присутствии иода процесс хлорирования бензола значительно облегчается , и показано, что при пропускании хлора через насыщенный раствор иода в бензоле вначале образуется хлористый иод (цвет раствора изменяется от фиолетового до красно-кирпичного), а затем уже наступает процесс хлорирования с выделением хлористого водорода. Предложенный метод хлорирования в присутствии иода был распространен Ф. Ф. Бейльштейном на гомологи бензола, Мюллером и В. В. Марковниковым —на жирные кислоты и в дальнейшем прочно вошел в практику органического синтеза. Хлорирующие свойства готового препарата хлористого иода были отмечены в 1865 г., когда Стеихауз получил хлорпро-изводные при действии хлористого иода на бензойную кислоту. Однако в противоположность хлорированию с добавками иода метод хлорирования хлористым иодом редко используется, так как в большинстве случаев проявляется иодирующее действие этого агента. [c.26]

При хлорировании бензола хлор может замещать атомы водорода только в ядре. При хлорировании толуола или других гомологов бензола хлор может вступать как в ядро, так и в боковую цепь. Например, в результате хлорирования толуола может быть получен С1СвН4СНд (хлортолуол) или eHs Hj l (хлористый бензил). Направление реакции, т. е. вступление галогена в ядро или в боковую цепь, зависит от условий проведения процесса. [c.58]

Галоидопроизводные олефинов-Ьбензол, или алкилбензол, или хлорированный бензол Хлористый пропилен или хлористый эти-лен4-бензол Дигалоидопроизвод1[ое этилена-Ьбензол или его гомолог, кроме метилбензолов Дихлорэтилен и частично галоидированный бензол [c.814]

Хлорированный каучук — белый волокнистый продукт, он растворим во многих обычных растворителях, включая бензол и его гомологи, сложные эфиры, например этил- и амилацетаты, хлороформ, четырех-хлористыа углерод, трехлорэтилен, сероуглерод, метилэтилкетон, льняное масло. Он практически не растворим в водо, спирте, петролейном эфире п JJ минеральных маслах. [c.221]

Производные бензола с галоидом в боковой цепи образуются при хлорировании или бромированин гомологов бензола при повышенной температуре. Например, прн пропускании хлора через кипящий толуол в зависимости от количества введенного хлора образуются. хлористый бензил, бензальхлорид нли бензотрнхлорид [c.519]

Из гомологов бензола, в зависимости от условий галогенирова-ния, могут быть получены соединения с галогеном в ядре или в боковой цепи. При обычной температуре, в присутствии катализатора галоген замещает водород в ядре в орто- или в пара-положениях к боковой цепи (т. к. радикалы — заместители 1 рода) при отсутствии же катализатора ири нагревании и под действием яркого света атомы галогена становятся вместо водорода в боковую цепь. Например, из толуола при хлорировании могут быть получены либо смесь о- и п-хлортолуолов, либо хлористый бензил по схеме [c.353]

При хлорировании и бромировании гомологов бензола в присутствии указанных выше катализаторов галоид вступает в о- и /г-положения к алкильной группе. Так, при галоидировании толуола, в присутствии катализатора, образуется смесь о- и п-галоидтолуолов. [c.177]

Как уже упоминалось выше, при галоидировании гомологов бензола и определенных условиях галоид может вступать не в бензольное кольцо, а в боковую цепь. Наиболее типичным примером этого направления реакции является хлорирование толуола. ДJJЯ введения хлора в бензольное кольцо молекулы толуола требуется соблюдение обычных условий галоидирования в ядро —присутствие катализатора и сравнительно низкая (30—50°) температура реакции. [c.181]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в присутствии катализаторов приводит, в зависимости от условий процесса, к получению moho-, ди- или полигалогенопроизводных. При хлорировании толуола, например, вначале образуется смесь [c.110]

При хлорировании гомологов бензола пятн-хлористым фосфором галоид входит сначала в боковую цепь и лишь затем в ядро, когда все водородные атомы боковой цеии уже замещены на хлор [c.344]

В тексте материа т также расположен а генетической пос 1едователь-ности. Сначала рассматриваются важнейшие процессы хлорирование, нитрование н восстановление, сульфирование н щелочное плавление в применении к простейшему исходному веществу—бензолу. Затем из синтезированных таким путем промежуточных продуктов с помощью цикла реакций, которые располагаются в определенной последовательности и могут считаться типичными, получаются. все более сложйые производные. Аналогично рассматриваются производные гомологов бензола, затем — нафталина и, наконец, антрахнтюиа. Это помогает изучающему ознакомиться, с одной стороны, со всем ходом получения основных веществ и, с другой стороны, с возможностью дальнейшей переработки этих веществ в более сложные промежуточные продукты начинающий химик таким образом сможет рассматривать каждый процесс не только сам по себе, по в связи с целым комплексом методов сиитеза. [c.13]

Свойства и применение По химическому составу кумароноинденовые смолы представляют смесь сополимеров и гомополимеров индена, кумарона, стирола и их гомологов Это олигомерные соединения с молекулярной массой 700—1500 В зависимости от используемого сырья и условий производства получают смолы с различными свойствами Цвет кумароноинденовых смол может быть от лимонно-желтого до темно-корич-невого Они хорошо растворяются в бензоле, толуоле, скипидаре, ацетоне, сложных эфирах, в хлорированных углеводородах, плохо совмещаются при низких температурах с другими пленкообразующими веществами [c.179]

Совсем другое положение заняли реакции нитрования, которые были открыты Митчерликом в 1834 г. Благодаря работам Зинина и Гофмана ароматические нитросоединения стали источником получения аминосоединений и далее всевозможных азокрасителей, а процессы нитрования бензола и его гомологов сделались ооэтому предметом многочисленных исследований. Это обстоятельство сразу выдвинуло реакции нитрования по сравнению с реакциями галогенирования и даже окисления на первое. место. Ввиду того что азотная кислота при обыкновенной температуре на парафины почти не действовала, а при нагревании вызывала деструктивное окисление, применительно к парафиновым углеводородам реакции нитрования долгое время считались бесперспективными. В 1889 г. Коновалов нашел способ нитрования также и парафинов, что вызвало ряд новых исследований процессов нитрования. Если учесть при этом, что хлорирование и вообще галогенирование парафинов приводило, как правило, к сложной смеси продуктов, а реакция Коновалова была более из бирательной, то нетрудно понять, почему Марковников и Коновалов на нитрование возлагали большие надежды в смысле перевода парафинов и нафтенов в более ценные продукты нитрование по способу Коновалова они назвали оживлением химических мертвецов. [c.302]

Научные исследования относятся к нефтехимии и каталитической органической химии. Первые работы посвящены изучению и переработке природных нефтяных газов Апщерона. Разработал нромышлен-ные методы хлорирования метана до четыреххлористого углерода на стационарных катализаторах и в кипящем слое катализатора. Создал (1933—1938) метод производства бромистого метилена. Исследовал (1942—1945) каталитическое алкилирование углеводородов непредельными соединениями, решив задачи промышленного производства толуола и других гомологов бензола, а также авиационных топлив. Проводил широкие исследования по каталитической ароматизации бензиновых фракций, нанравленному пиролизу и окислению различных нефтяных углеводородов с целью получения мономеров и моющих средств. [c.321]

Пр иводамый ниже перечень реакций галоидирования бензола и его гомологов представляет собой по необходимости очень краткое резюме обширной области, с первых дней развития органической химии и до настоящего в ремени приковывавшей внимание значительное числа исследователей. Реакции хлорирования этих углеводородов рассматриваются здесь более подро бно, 4eivii реакции бромирования, так как последние с производственной точки зрения имеют теперь. мало значения. [c.819]