Кумаранон производные

Кумаранон-2 представляет собой лактон о-оксифенилуксусной кислоты. Методы получения этого соединения и его производных обсуждены выше (стр. 6). [c.31]

Синтезы, протекающие по типу 1. Простейшие синтезы производных бензофурана состоят в лактонизации о-оксифенилуксусной кислоты с образованием кумаранона-2. Замыкание цикла происходит настолько легко, что о-оксифенилуксусная кислота не может быть выделена [6]. [c.6]

Производные кумаранона-2 образуются в результате интересного ряда реакций между 1,4-бензохиноном (например, I) и натриевыми производными соединений с активной метиленовой группой (например, малоновым или ацетоуксусным эфиром) [8]. Можно предположить, что в результате реакции происходит присоединение вещества с активной метиленовой группой к хинону с последующим самопроизвольным замыканием цикла. [c.7]

Производные кумаранона-3 (кумараноны) получаются отщеплением галогеноводорода от галогенированных производных ацетофенона [17]. [c.10]

Производные кумаранона-3 (кумараноны) также получают с помощью общей реакции указанного типа, например [43 — 45] [c.15]

В подобные конденсации кумаранон-3 и его Вг-замещенные производные вступают с самыми разнообразными 1,2-дикетонами [71, 86]. [c.27]

Реакции кумаранона-2 полностью согласуются с его лактонным характером. Так, при помощи обычных реагентов, применяемых для расщепления лактонного кольца, кумаранон-2 легко раскрывается с образованием производных о-оксифенилуксусной кислоты, например [95 — 97] [c.31]

Раскрытие цикла между положением 3 и бензольным кольцом происходит при действии амида натрия иа производные кумаранона-3, как это показано следующей реакцией [88] [c.42]

При действии хлористого алюминия на хлорангидриды арилоксиуксусных кислот происходит циклизация и получаются соответствующие производные кумаранона [c.272]

Заслуживает внимания тот факт, что кумаранон с этилортоформиатом не образует этоксиметиленового производного, ни при кипячении в уксусном ангидриде, ни в его смеси с хлористым цинком, давая только метиноксанин [51] [c.106]

Кроме наименования кумарон для бензофурана в литературе нашли применение и другие названия для производных бензофурана, как, например, кумаран и кумаранон. [c.6]

Замыкание цикла, подобное имеющему место в рассмотренных реакциях, происходит после присоединения брома к халконам типа XVI при этом образуются либо производные кумаранона-3, либо флавоны. Условия, при которых происходит замыкание 5- или 6-членного цикла, явились объектом многочисленных исследований [29, 30]. Первоначальные представления, выдвинутые Костанецким и Тамбором [31], оказались несостоятельными, что было показано Ауэрсом и Аншютцем [32]. Последние нашли, что замыкание цикла (в зависимости от условий реакции) может приводить к образованию как 5-, так и 6-членного цикла. Это представлено следующими уравнениями [c.12]

Согласно данным Куллинана и Филпотта [33], оба вида замыкания цикла происходят одновременно и скорость конкурирующих реакций регулируется условиями проведения опыта, а также природой и положением заместителей в бензольном ядре. Например, в случае флорацетофенон-халкона ХУ1а с большей легкостью образуется производное кумаранона-3. [c.13]

Кумаранон —тривиальное название кумаранона-3. Это соединение таутомерно 3-оксибензофурану. Способы синтеза кумаранона-3 и его производных были описаны ранее (стр. 10). [c.22]

Производные кумаранона-3 получают окислением соответствующих 3-оксикумаранов [71]. [c.22]

Кумаранон-3 представляет собой белое кристаллическое вещество, способное реагировать в таутомерных кетонной иэнольной формах. В противоположность производным р-оксифурана (том I, стр. 137) кумаранон-3 является сравнительно устойчивым соединением. Он быстро восстанавливает раствор Фелинга и реактив Толленса [72]. Судя по поведению при титровании бромом, кумаранон-3 существует почти исключительно в кетонной форме [73]. [c.22]

Реакции кетонной формы кумаранона-3. Кумаранон-3 и его 2-алкиль-ные производные легко образуют оксимы. Однако с такими реагентами, как фенилгидразин или семикарбазид, нормальные производные карбонильного соединения получаются с трудом вследствие чувствительности исходного соединения к -реагентам основного характера. Поведение кумаранона-3 [c.22]

В результате ацилирования кумаранона-3 хлорангидридами или ангидридами кислот получают эфиры его энольной формы [73, 88]. Даже при применении уксусной кислоты образуются производные 3-ацетоксибензо-фурана. [c.28]

Перекись водорода также раскрывает фурановый цикл производных ку маранона-3 с потерей атома углерода, занимавшего в кольце положение 2 [127]. Раскрытие цикла кумаранона-3 происходит и при действии на него брома.. [c.41]

Конденсация энолятов З-дикеюнов [115] не имеет места, так как в этом случае невозможно требуемое необратимое замыкание цикла. Хиноны (XLV1) с одним или большим числом незамещенных положений дают при конденсации с малоновым эфиром производные кумаранона-2 (XLVII) [116] <стр. 7). [c.144]

Аналогичные соединения были выделены наряду с акриловой кислотой при омылении эфира Р-фенокси-р-(4-метокси-1-нафтил)акриловой кислоты [167]. а-Нафтол и монометиловый эфир резорцина при взаимодействии с этиловым эфиром хлорфумаровой кислоты образуют главным образом производные кумаранона-3 (LXXIII) [168]. Если в лгета-положении в феноксигруппе имеется заместитель, то замыкание цикла может идти по двум направлениям, причем образуются два изомерных кумаранона-3. [c.190]

Сандри и Урисон [762], сравнивая частоты v = 0 соединений (67) и [68) (табл. X) и соответствующих карбоциклических производных, пришли к выводу, что напряжение кольца увеличивается при введении в него атома кислорода или азота (возможно имеет значение также индуктивный эффект). Известны спектры ЗН-бензофуранона-2 (кумаранона) 70) (v =0 при 1720 и v-кольца при 1610 сж в H I3) [119] и некоторых производных [189, 347, 385, 854]. [c.497]

Арилгидразоны сравнительно небольшого числа гетероциклических кетонов (у которых кетогруппа находится в гетероциклическом ядре) были превращены в производные индола. К ним относятся, например, арилгидразоны кумаранонов, тиоиндокси-лов, - --пиперидонов, хинолонов и т. д. Так, например, фенил- [c.13]

Некоторые арилокоиуксусные кислоты или их хлорангидриды под влиянием фосфо р ого ангидрида или безводного хлористого алюминия циклизуютоя и образуют соответствующие производные кумаранона [158] [c.307]

Синтез гризеофульвина еще не осуществлен . В литературе описано получение некоторых производных гризана и родственных спироцикли-ческих систем, но синтезировать теми же путями сам антибиотик пока не удалось. Так, цианэтилированием кумаранона (207 К = Н) был по-лучзн кетодинитрил (208 К = Н, R = N), который после превращения [c.493]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология