Октанол расщепление

Все же большого распространения способ расщепления спиртов через диастереомерные эфиры не получил, поскольку лишь редко удается получать хорошо кристаллизующиеся соединения. Чаще пользуются другим вариантом расщепляемый спирт предварительно переводят в кислый эфир какой-либо двухосновной кислоты, способный образовать соли с оптическим активным основанием. Примером может служить расщепление октанола-2 через соль его кислого фталата с а-фенилэтиламином [58] [c.104]

Бромоктан и октанол-2 представляют собой диссимметричные вещества, Т. е. их молекулы не совместимы со своими зеркальными изображениями. Следовательно, эти соединения могут существовать в виде энантиомеров и проявлять оптическую активность. Оптически активный октанол-2 был синтезирован расщеплением рацемического спирта (разд. 7.10 и 29.7) из него был получен оптически активный 2-бромоктан. Эти соединения имеют следующие конфигурации (разд. 7.4 и 21.9) [c.451]

Если рацемат не кислота и не основание, то временно приходится ввести в молекулу такую функциональную группу в качестве ручки . После того как рацемат расщеплен, ручку удаляют. Так, 2-октанол превращают в его кислый фталевый эфир, который и расщепляют затем оба оптически активных (энантиомерных) спирта регенерируют посредством гидролиза эфира. [c.146]

При нагревании касторового масла при высоких температурах в присутствии щелочи происходит расщепление остатка рицинолевой кислоты по связи между 10 и 11 атомами углерода и образуется октанол-2 или смесь его -с метилгексилкетоном. Одновременно концевой углеродный атом окисляется и образуется натриевая соль соответствующей карбоновой кислоты при этом выделяется во-дород . Свободная себациновая кислота выделяется из. натриевой соли при подкислении [c.62]

Наблюдение, что из К-2-октилацетата образуется Н-октанол-2 с 99%-ным сохранением конфигурации, исключает ту возможность, что реакция происходит путем расщепления связи алкил— кислород [10]. Эти результаты согласуются с механизмом обычного гидролиза эфиров, который осуществляется путем расщепления связи ацил — кислород. Ни амиды, ни нитрилы не вступают в подобную реакцию в условиях межфазного катализа [10]. Данные по расщеплению сложных эфиров супероксид-ионом суммированы в табл. 8.3. [c.142]

Себациновая кислота получается в результате обработки касторового масла концентрированным раствором едкого натра с последующим расщеплением рицинолевой кислоты на себациновую кислоту и октанол-2. [c.281]

Результат взаимодействия с оптически активным октанолом-2 показывает, что этерификация идет с расщеплением связи бор — кислород, поскольку уменьшения оптической активности или изменения конфигурации не наблюдается. [c.104]

Установлено, что индуцированное расщепление гипохлоритов и гипобромитов октанола-2 (64,65), 1-хлор-3-бром-пропанола-2 (66,67) и циклогексанола (68, 69) в инертной атмосфере (аргон), при температуре 20-25 С и естественном освещении приводит к образованию кетонов октанона-2 (70), 1-хлор-З-бром-пропанона-2 (71) и циклогексанона (72), при этом также образуются соответствующие спирты (73,74,75). В случае расщепления гипогалогенитов (68,69) наряду с циклогексаноном обнаружено также образование 2-галогенциклогексанонов (76,77) (табл. 8). [c.18]

Из реакций щелочного расщепления природных соединений значительное техническое применение получила реакция щелочного расщепления рицинолевой кислоты С. Установлено, что при обработке этой кислоты или касторового масла концентрированными растворами щелочей при температуре около 200° С образуются главным образом октанон-2 и 10-оксикаприновая кислота, но при температуре выше 240° С главными продуктами реакции являются октанол-2, себациновая кислота и водород [29, 89]. Чтобы объяснить образование низкотемпературных продуктов, было высказано предположение [49], что рицинолевая кислота, подобно дигидрорицинолевой кислоте XGV, сначала подвергается дегидрированию. Изомеризация получающегося Р,7-ненасыщен- [c.258]

Мономолекулярный ацидолиз сложных эфиров третичных и некоторых вторичных спиртов также идет с расщеплением связи, углерод — кислород моно-грег-бутилфосфат гидролизуется до трег-бутилового спирта и неорганического фосфата уже при pH 4. При обработке сухим НВг (октил-2) фосфаты отщепляют алкильную группу (или группы) с обращением конфигурации при асимметрическом атоме углерода при действии 1зодйогр НВг образуется рацемический октанол-2. [c.71]

НООССаН4СООСН(СНз)СвН1з, получить затем соли с бруцином, разделить их кристаллизацией, обработать расщепленные соли соляной к-той с регенерацией бруцина и из - и /-кислых фталатов выделить - и /-октанол-2. Ипогда разделение Р. с. может быть достигнуто внесением в пересыщенный раствор затравки в виде одного из антиподов или другого изоморфного кристалла. [c.272]

При кислотном гидролизе XXIV превращается в диол XXV, из которого после периодатного расщепления, восстановления и последующего гидрирования был получен к-октанол-1 Ц]. [c.143]

Примером может служить расщепление октанола-2 через соль полученного из него моно (октил-2) фталата с а-фенилэтиламином (R NH2) [44] (схема 22). Остаток фталевой кислоты служит здесь соединительным звеном между расщепляемым спиртом и оптически активным основанием. Менее растворимый диастереомер, образуемый моно[( + )-октил-2] фталатом и ( — )-а-фенилэтиламином, выпадает из раствора его очищают дополнительно одной-двумя кристаллизациями. Затем этот диастереомер обрабатывают карбонатом натрия, чтобы превратить моно-алкилфталат в натриевую соль и регенерировать ( — )-а-фенилэтиламин. Оптически активный октанол-2 выделяют из фталата кислотным гидролизом образующийся спирт удобно отогнать с водяным паром. [c.57]

С конца 30-х годов проводятся опыты по хроматографическому расщеплению на колонках, наполненных лактозой. Так были расщеплены парафенилен-бнс-иминокамфора (1)- % основание Трегера (II)- , хлоромицетин (III) и 2-амино-2 -нитро-б,6 -ди-толил (IV)- . В качестве адсорбента, кроме лактозы, пригоден бруцин, что показано на примере расш,епления кислого фталата октанола-2 . [c.415]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология