Пантотеновая фосфат

Превращение пантотеновой кислоты в кофермент А проводили с использованием препаратов ферментов из бактериальных источников и из печени крыс [65]. Вначале в результате фосфорилирования образуется 4 -фосфопантотеновая кислота (79), которая в результате конденсации с цистеином дает 4 -фo фoпaнтoтeнoил-L-цистеин (80). Последующее декарбоксилирование до пантетеин-4 -фосфата (73), реакция с аденозинтрифосфатом с образованием дефосфокофермента А (81) и, наконец, селективное фосфорилирование приводит к коферменту А (70) (схема (48) . Маловероятно, что альтернативный механизм [66], включающий начальную конденсацию пантотеновой кислоты с цистеином, имеет какое-либо биологическое значение. [c.612]

Интересно отметить, что амидная связь в молекуле 4-фосфата пантотеновой кислоты (LX1) значительно более устойчива по отношению к щелочам, чем у пантотеновой кислоты (I) [146]. [c.75]

Кофермент А — производное р-меркаптоэтила.мида пантотеновой кислоты с аденозин-3,5-фосфатом. - [c.17]

Гербицидное действие далапона на растения объясняют ингибированием синтеза пантотеновой кислоты [683]. Однако должны существовать и другие механизмы гербицидного действия далапона, так как в лабораторных опытах пантотеновая кислота снимала фитотоксичный эффект далапона лишь частично [3, 192, 736, 859]. Далапон влияет отрицательно на поглощение фосфатов корнями кукурузы [736]. В сахарной свекле под действием далапона происходит уменьшение содержания белков и одновременно увеличение концентрации свободных аминокислот [1070, 1443. [c.55]

ФАД, пиридоксаль-5 фосфат. До. сих пор, например, не выяснена роль остатка пантотеновой кислоты и нуклеозид-ного компонента в механизме ферментативных реакций, происходящих с участком КоА. [c.243]

Кроме того, фенилдихлорфосфат использовали в синтезе щести-членных циклических фосфатов, например глюкозо-4,6-дифосфата (Ь) из фенилглюкозида [181 и 2, 4 -фосфата пантотеновой кислоты (Ы) из бензилового эфира пантотеновой кислоты [23], [c.96]

Эймс и Бауман [405] показали, что бензиловые эфиры имеют значительное преимущество по сравнению с метиловыми и этиловыми эфирами при получении кислот и кетонов с длинной цепью из малонового эфира. Бензиловые эфиры обычно можно получить нагреванием соответствующих этиловых эфиров в бензоле с бензит ловым спиртом, содержащим небольшое количество бензилата натрия. Аналогично бензиловый эфир ацетоуксусной кислоты обладает преимуществом по сравнению с этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты в синтезе Р-дикетонов [406] и в синтезе пирролов по Кнорру [407]. К другим примерам применения бензиловых эфиров относятся синтезы 2, 4 -фосфата пантотеновой кислоты [408], ь-а-глицерилфосфорил-ь-серина [409] и пенициллинов (уже упоминалось в разделе Диацильные производные , стр. 206). [c.245]

При получении 4-фосфата пантотеновой кислоты (LXI) также исходят из бензилпантотената и применяют фенилдихлорфосфат [183] или на нитрил пантотеновой кислоты действуют фенилдихлорфосфатом в присутствии третичных аминов [184] с последующим гидролизом гидратом окиси бария образовавшегося фосфата D-пантотенонитрила [184, 185 ]. 4-Фосфат D-пантотеновой кислоты синтезирован и другим путем—фосфорилированием [c.80]

Пантетеин-4-фосфат (LHI) синтезирован фосфорилированием S-бензо-илпантетеина по первичной гидроксильной группе дихлорфосфоморфоли-дом через S-бензоилпантетеин [189]. Для направленного синтеза пантетеин-4-фосфата используют также 2-0-тоз ил пантотеновую кислоту с блокированной а-гидроксильной группой [190]. [c.81]

Рассмотрим кратко обширные исследования Бэддили и Тейна [12], позволившие им предложить структурную формулу кофермента, приведенную на стр. 248. Работая в институте им. Листера в Лондоне, эти авторы гидролизовали кофермент А слабой щелочью и после удаления неорганических фосфатов изучали продукт гидролиза методом хроматографии па бумаге. Они обнаружили аденозин-5 -фосфат (I) R = P0(0H2), а также 4 -фосфопантотеновую кислоту (II) или продукт ее гидролиза — 4 -фосфопантойевую кислоту (III). Пятна, соответствующие 2 -фосфо- и 2, 4 -дифосфо-пантотеновой кислоте, не наблюдались, что указывало на отсутствие таких группировок в молекуле кофермента А в предположении, что они являются устойчивыми в присутствии щелочи, применявшейся для гидролиза. Следует указать, что названные авторы ранее уже синтезировали 2 - и 4 -фосфо-пантотеновые кислоты (IV и II) [13]. [c.252]

При пропускании воздуха через раствор пантетеина во влажном пиридине и последующей обработке хлорокисью фосфора образуется пантетин, который по поведению при хроматографии на бумаге не отличим от вещества, получаемого при гидролизе кофермента А. При осторожном гидролизе он отщепляет меркаптоэтиламипный остаток при этом образуется кислый циклический 2, 4 -фосфат пантотеновой кислоты и некоторое количество 4 -фосфата. Продукт распада, полученный из природного источника, ведет себя таким же образом. [c.255]

При ферментативном гидролизе фактора образовывалась пантотеновая кислота и фосфат в отнощении 1 1. Поэтому сначала думали, что он представляет собой фосфат пантотеновой кислоты. Ни один из синтетических монофосфатов этой кислоты (2 -, 4 - и циклический 2, 4 -) не оказывал стимулирующего влияния на А. зиЬохуйапз. Поэтому считали, что фактор или не является фосфатом пантотеновой кислоты, или загрязнен каким-то биологически активным [c.255]

Ферментативный гидролиз кофермента А с использованием ряда ферментов дает аденозин и пантотеновую кислоту в эквимоляр-ных количествах. При кислотном гидролизе образуются аденин, Р-аланин, три фосфатных остатка и серусодержащее соединение [83], позднее идентифицированное как 2-меркаптоэтиламин [86, 87]. Производное пантотеновой кислоты, содержащее 2-меркаптоэтиламин, было выделено раньше и идентифицировано как фактор La toba illus bulgari us — пантотенн [88] некоторое доказательство присутствия этого соединения в ферментативных гидролизатах кофермента А было получено при помощи тестов на бактериальный рост [89]. Было также найдено, что пантотеин может превращаться в кофермент А под действием аденозин-5 -трифосфата и экстракта из печени голубя [90]. Следующим подтверждением структуры кофермента А было выделение аденозин-5 -фосфата и 4-фосфата пантотеновой кислоты из смеси продуктов, полученной в результате кислотного гидролиза в мягких условиях [91], причем структура последнего компонента была полностью установлена сравне- [c.198]

В 1945 г. Липман обнаружил в животных тканях вещество, играющее важную роль в использовании организмом уксусной кислоты. Он назвал его коферментом А. Молекулы кофермента во много раз меньше молекул фермента (примерно во столько раз, во сколько Луна меньше Земли). Кроме того, кофермент — не белок и, как правило, не разрушается при нагревании. Липману и его группе удалось получить кофермент А в очищенном виде и определить его состав. Было обнаружено, что он состоит из трех основных структурных единиц 1) пантотеновой кислоты (один из витаминов группы В) 2) фосфата, близкого к АТФ, и 3) тиоэтаноламина. [c.189]

Следующая группа трансфераз (щифр 2.3), которая должна быть здесь упомянута, это ацилтрансферазы. Их кофермент называется коферментом А и часто обозначается как КоА или HSKoA. Он включает структурные единицы пантотеновой кислоты и 3 -фосфоаденозин-5 -пиро-фосфата и имеет следующее строение [c.705]

Многие кофакторы ферментов являются производными витамршов. Так, окислительно-восстановительные процессы в биологических системах осуществляются при участии производных витамина РР (никотипамид-ных коферментов), витамина Вг (флавиннуклеотидов), витаминов С, Е и К. Различные превращения аминокислот катализирует фосфат витамина Вб — пиридоксальфосфат. Кофактор ацилирования (кофермент А) содержит остаток пантотеновой кислоты — одного из витаминов группы В. В процессах карбоксилирования и декарбоксилирования участвуют биотин (витамин Н) и тиаминпирофосфат — производное витамина В . Превращения и перенос одноуглеродных остатков катализируют ферменты, кофакторами которых служат производные фолевой кислоты и витамина В з. Витамин А играет роль в зрительном процессе. [c.249]

Молекула кофермента А состоит из аденозин-3 -фосфат-5 -пиро-фосфата, соединенного сложноэфирной связью с пантотеновой кислотой (витамином), которая в свою очередь соединяется амидной связью с (З-меркаптоэтиламином. Рассматриваемая здесь ацетильная группа образует с серой кофермента А тноэфирную связь. Здесь для кофермента А приняты сокращения СоА нлн СоА—SH (группа —SH обозначает сульфгидрильную группу кофермента А, а не дополнительную сульфгидрильную группу). [c.398]

Хотя строение кофермента А было установлено в 1952 г., его полный синтез был осуществлен лишь в 1959 г. В последующие годы было описано несколько методов получения КоА, которые основалы на конденсации 4 -фосфата пантетеина (и его производных) с фосфатами аденозина, но отличаются друг от друга по способам образования пи-рофосфатного моста между 2 основными компонентами и введения фосфомоноэфирной группы в положении З -аде-нозиновой части. Осуществлению (полного синтеза кофермента А предшествовало получение следующих основных компонентов его молекулы —/З-(-Н)-пантотеновой кислоты 0-( + )-пантетеина-и его 4 -фосфата аденозин-3, 5 -дифос-фата. [c.244]

Недавно для получения 4 -фосфата пантотеновой кислоты и ее производных был применен р-цианэтилфосфат, однако выход конечных продуктов был невысоким и составлял 35—40% [38]. [c.248]

Молекула кофермента А построена из аденозин-3 -фосфат-5 -пирофосфата, соединенного сложноэфирной связью с пантотеновой кислотой, которая, в свою очередь, соединена амидной связью с р-меркаптоэтиламином (тиоэтанолами-ном) — см. рис. 2.15. [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология