Пантотеновая кислота производные

Пантотеновая кислота и ее производные (кофермент А)........ [c.5]

Колоночную хроматографию используют как для выделения пантотеновой кислоты и ее производных из природных веществ, так и для получения аналогов пантотеновой кислоты и особенно кофер мента А. [c.194]

Синтез производных пантотеновой кислоты [c.258]

Другие витамины гидрофильны, и в большинстве случаев их можно хроматографировать с помощью систем на основе н-бутанола. Например, насыщенным водой к-бутанолом хроматографируют тиамины, липоевую кислоту, пиридоксин и его производные смесь Партриджа (разд. 3.5.2) применяют для хроматографирования витамина С, пантотеновой кислоты и ее произ- [c.137]

Кофермент А — производное р-меркаптоэтила.мида пантотеновой кислоты с аденозин-3,5-фосфатом. - [c.17]

Пантотеновая кислота представляет собой производное (3-аланина и пан-толактона (а-окси-(3,(3-диметил--с-бутиролактона). Химическая формула пантотеновой кислоты [1] [c.137]

Образование монометилового эфира указывает на то, что пантотеновая кислота одноосновна. При ее ацилировании образуется диацильное производное, что свидетельствует о наличии в молекуле двух гидроксильных групп [c.138]

Самым ответственным и наиболее сложным по химической структуре биологически активным производным пантотеновой кислоты является кофермент А, катализирующий различные реакции переноса и присоединения ацильных остатков в процессах жирового и углеводного обмена. Активной группой кофермента, осуществляющей эти реакции, является суль-фогидрильная группа 2-меркаптоэтиламина. Строение кофермента А было изучено реакциями его гидролитического расщепления [14, 33] на основании полученных данных установлена следующая химическая формула [c.138]

ВИТАМИН Вз, то же, что пантотеновая кислота. ВИТАМИН Bg, группа соед.-производных 2-метил-З-ги-дроксипиридина. В природе представлен тремя формами (витамерами)-пиридоксином, или пиридоксолом [ф-ла I, R = Hj OH, R = H т. пл. 62-64°С (с разл)], пиридоксалем (1, R = СНО, R = H т. пл. оксима 225-226°С) и пиридоксамином (I, R = HjNHj, R = H т. пл. 193-193,5 °С). Все они раств. в воде и этаноле, плохо-в других орг. р-ри-телях. Устойчивы к действию 0 [c.383]

В клетках пантотеновая кислота входит в состав молекулы СоА. Реакционноспособным центром последнего (рис. 8-1) служит —5Н-группа, а Р-аланиновая часть молекулы пантотеновой кислоты входит в гибкую ножку, к которой прикреплена — Н-группа. Остается загадкой, почему так существенна для жизни пантоевая кислота — маленькая молекула странной формы, которую не может синтезировать организм человека. Некоторые ферменты действуют на простые производные СоА, лишенные как нуклеотидного компонента, так и пантоевой кислоты. Однако в нашем организме должны существовать какие-то ферменты, зависящие от уникальной структуры пантоевой кислоты. Возможно, во взаимодействии с ферментом каким-то образом участвует гидроксильная группа. Возможно также, что две метильные группы принимают участие в образовании триалкильного замка (гл, 6, разд. Д, 7), являющегося частью очень сложного колена или плеча для —5Н-несущей ножки . [c.193]

Эймс и Бауман [405] показали, что бензиловые эфиры имеют значительное преимущество по сравнению с метиловыми и этиловыми эфирами при получении кислот и кетонов с длинной цепью из малонового эфира. Бензиловые эфиры обычно можно получить нагреванием соответствующих этиловых эфиров в бензоле с бензит ловым спиртом, содержащим небольшое количество бензилата натрия. Аналогично бензиловый эфир ацетоуксусной кислоты обладает преимуществом по сравнению с этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты в синтезе Р-дикетонов [406] и в синтезе пирролов по Кнорру [407]. К другим примерам применения бензиловых эфиров относятся синтезы 2, 4 -фосфата пантотеновой кислоты [408], ь-а-глицерилфосфорил-ь-серина [409] и пенициллинов (уже упоминалось в разделе Диацильные производные , стр. 206). [c.245]

Пантотеновая кислота — витамин Вз — представляет собой производное I 6-аланина и является 0(+)-а,у-ДИокси-р,р-диметилбутирил-р -аминопро- [c.57]

Пантотеновая кислота, в состав молекулы которой входят первичная и вторичная гидроксильные группы и карбоксильная группа, способна образовывать простые и сложные эфиры, хлорангидриды, азиды и другие производные. Простые эфиры D (+)-пантотеновой кислоты — метиловый, этиловый, пропиловый, изобутиловый и другие — сиропообразные вещества [13, 14]. Сложные эфиры ацетат — маслообразное вещество, перегоняющееся в высоком вакууме [61 /г-нитробензоат — т. пл. 137—138° С, [а Id + 4,5°. Получен ряд эфиров пантотеновой кислоты одновременно по окси- и карбоксильным группам, например этиловый эфира-О-ацетилпанто-теновой кислоты и др. [151. [c.58]

Все пути синтеза пантотеновой кислоты в основном сводятся к конденсации двух компонентов а,у-Диэкси-р,р-диметилмасляной кислоты, ее эфиров или производных ср-аланином, его эфирами и солями. Сущность реакции состоит в образовании а.мидной связи между карбонильным атомом углерода и аминогруппой, поэтому она может быть осуществлена обычными методами органической химии, применяемыми для получения амидов кислот. Первоначальный синтез пантотеновой кислоты проведен конденсацией синтетического этилового эфира р-аланина с хлорангидридом ацетилди-оксикарбоновой кислоты, выделенной из гидролизата пантотеновой кислоты, с последующим точным гидролизом продукта конденсации [25] получен невысокий выход. [c.60]

Пантотеновая кислота осуществляет свою биологическую функцию в составе коферментов, которые в виде простетической группы в соединении со специфическими белками — апоферментами входят в ферментные системы. Ферменты, включающие в свой состав пантотеновую кислоту, являются важнейшими биокатализаторами реакций ацилирования, среди которых находится реакция ацетилирования холина, связанная с возбудимостью нервного волокна [141], реакции ацетилирования уксусной кислоты в ацетоуксусную кислоту, ацетилирования аминов, спиртов и др. [142, 143]. Однако пантотеновая кислота проявляет свои биокаталитические функции, только входя в состав 2-меркаптоэтнламидных производных. Коферментом ацилирования, переносящим ацетильную и другие ацильные группы посредством своей тиольной группы, является кофермент А [144]. Вся или почти вся связанная пантотеновая кислота в клетках животного организма представлена, вероятно, в виде этого кофермента. [c.72]

Дисульфидными производными Р-тиоэтаноламида D-пантотеновой кислоты являются п а н т е т и н (LIV) [c.73]

Нингидрин. См. Аминокислоты , разд. 1. Производные пантоевой кислоты дают пурпурные пятна. Пантотеновая кислота не дает окраски. [c.425]

Витамины — органические вещества растительного и животного происхождения, абсолютно необходимые для протекания биохимических и физиологических процессов. Многие В. являются предшественниками коферментов. Больщинство витаминов должно поступать в организм с пищей (преимущественно растительной). В. делят на две фуппы — водорастворимые и жирорастворимые, однако такая классификация не отражает многообразия их химической структуры. В соответствии с химической классификацией витамины делятся на следующие фуппы 1) В. алифатического ряда а) производные ненасыщенных поли-гидрокси-у-лактонов (аскорбиновая кислота) б) производные эфиров глюконовой кислоты (пангамовая кислота) в) производные р-амино-кислот (пантотеновая кислота), 2) витамины алициклического ряда [c.60]

Коферменты классифицируют по каталитическим и структурно-функциональным признакам Например, коферментами окси-до-редуктаз являются НАД, НАДФ, ФАД, ФМН, липоевая кислота и др, коферментами трансфераз-пантотенат, УДФ-глюкоза, ЦДФ-холин, тетрагидрофолиевая кислота и др Ряд коферментов являются производными витаминов тиамина (декарбоксилазы а-кето-кислот, транскетолазы), рибофлавина (ФМН, ФАД), пантотеновой кислоты (кофермент А), никотинамида (НАД, НАДФ) и т д Отсюда [c.62]

Выяснилась тесная связь пантотена с реакцией ацетилирования в животном организме. Как известно, при реакции ацетилирования остаток уксусной кислоты — ацетильный радикал (СНзСО—) присоединяется к ацетилируемому соединению. Таким путем происходят, например, превращения ароматических аминов в соответствующие ацетилированные производные в печени и холина в ацетилхолин в ткани мозга. Оказалось, что в состав коферментной группы, осуществляющей указанную реакцию ацетилирования (коэнзим А), входит пантотеновая кислота. Коэнзим А участвует в переносе не только ацетильного, но и других кислотных (ацильных) радикалов, образуя соответствующий ацилкоэнзим А (ацетил-, бутирил-, сукцинилкоэнзим А и т. п., стр. 262, 291). [c.169]

Выяснилась тесная связь пантотена с реакцией ацетилирования в животном организме. Как известно, при реакции ацетилирования остаток уксусной кислоты — ацетильный радикал (СН3СО—) присоединяется к ацетилируемому соединению. Таким путем происходят, например, превращения ароматических аминов в соответствующие ацетилированные производные в печени и холина в ацетилхолин в ткани мозга. Оказалось, что в состав коферментной группы, осуществляющей указанную реакцию ацетилирования (коэнзим А), входит пантотеновая кислота. Коэнзим А участвует в переносе не только ацетильного, но и других кислотных (ацильных) радикалов, образуя соответствующие ацилкоэнзимы А (ацетил-, бутирил-, сукцинил-коэнзим А и т. п., стр. 274 и 307). В окислительном превращении пировиноградной кислоты, начиная с момента образования уксусной кислоты, точнее, ацетильного радикала, находящегося в связанном состоянии (стр. 275), также участвует коэнзим А, в который входит пантотеновая кислота (стр. 274). Эти данные имеют, по-видимому, наиболее общее значение, так как окислительный распад уксусной кислоты до углекислоты и воды представляет собой последний этап в образовании конечных продуктов обмена белков, жиров и углеводов. [c.176]

Входит в состав витамина пантотеновой кислоты и ее производного— кофермепта А содер-н ится также в природных пептидах карнозине и ансерине [c.44]

Эти изыскания были несколько облегчены тем, что в значительной мере была уже распознана сущность химиотерапевтического действия сульфаниламидных препаратов. Оказалось, что они, являясь структурными аналогами одного из ростовых факторов микрофлоры — п-аминобензойной кислоты (стр. 404),— вытесняют ее из ферментных систем, определяющих нормальные функции микроорганизмов, и тормозят развитие последних. В связи с этим были получены серусодержащие структурные аналоги и других ростовых веществ, например никотиновой кислоты (стр. 403) или пантотеновой кислоты (стр. 403), а также производные сульфонов и других серусодержащих веществ. Однако полученные при этом вещества не имели заметных преимуществ, по сравнению с сульфаниламидными препаратами. [c.413]

Пантотеновая кислота открыта Виллиамсом, установлено ее строение и подтверждено синтезом. Она представляет собой производное р-аланина и может быть легко получена из р-аланина (или его эфира) и лактона а-у-диокси-у-диметилмасляной кислоты. [c.671]

Коферментная форма пантотеновой кислоты — кофермент А — активирует путем образования тиоловых эфиров ацильные группы, а также участвует в их переносе. Производные кофермента А принимают участие в синтезе и окислении жирных кислот, причем в некоторых случаях такая тиоловая эфирная группа может восстанавливаться до соответствующего спирта (например, при образовании мевалоно-вой кислоты). [c.225]

Синтезирована пантотеновая кислота впервые в 1940 г. Вильямсом, затем были описаны пОчти одновременно еще несколько методов ее получения. Все синтезы сводятся к конденсации производных а, у-диокси-р, -диметилмасля-ной кислоты с производными -аланина. [c.217]

Нуклеотидное производное витамина было открыто в печени и экстрактах мозга, после того как была установлена необходимость кофактора для ферментативного ацетилировання сульфаниламида [83] и холина [84]. Вскоре было показано, что этот кофактор содержит пантотеновую кислоту и очень широко распространен, причем дрожжи являются особенно хорошим его источником. В настоящее время известно, что кофермент А, как этот фактор был назван, участвует во многих биохимических реакциях и в том числе в обмене цитрата, пирувата, сукцината, жирных кислот, изопрена и стероидов. [c.198]

Ферментативный гидролиз кофермента А с использованием ряда ферментов дает аденозин и пантотеновую кислоту в эквимоляр-ных количествах. При кислотном гидролизе образуются аденин, Р-аланин, три фосфатных остатка и серусодержащее соединение [83], позднее идентифицированное как 2-меркаптоэтиламин [86, 87]. Производное пантотеновой кислоты, содержащее 2-меркаптоэтиламин, было выделено раньше и идентифицировано как фактор La toba illus bulgari us — пантотенн [88] некоторое доказательство присутствия этого соединения в ферментативных гидролизатах кофермента А было получено при помощи тестов на бактериальный рост [89]. Было также найдено, что пантотеин может превращаться в кофермент А под действием аденозин-5 -трифосфата и экстракта из печени голубя [90]. Следующим подтверждением структуры кофермента А было выделение аденозин-5 -фосфата и 4-фосфата пантотеновой кислоты из смеси продуктов, полученной в результате кислотного гидролиза в мягких условиях [91], причем структура последнего компонента была полностью установлена сравне- [c.198]