Триметилбензол плотность

Из данных по стабильности комплексов, несмотря на некоторый разброс данных, следует, что устойчивость я-комплексов должна возрастать от бензола к 1,3,5-триметилбензолу. Это легко понять, так как алкильные группы повышают электронную плотность в кольце. Соответственно, в ряду бензол — 1,3,5-триметилбензол уменьшается энергия активации ( ), что говорит о легкости образования я-комплексов, но скорость гидрирования падает, т. е. лимитирующей стадией является распад я-комплекса. [c.142]

Плотность ароматических углеводородов, имеющих орто- и смежное положение заместителей, выше, чем у других изомеров с теми же алкильными группами. Введение заместителей в ароматическое ядро снижает температуру плавления и повышав ет температуру кипения (инкремент температуры кипения составляет 20°С на один атом углерода). Наличие нескольких заместителей повышает температуру кипения больше, чем изомерный углерод с одним заместителем (ксилолы и этилбензол, триметилбензолы и н-пропил- и изо-пропилбензолы). Для симметричных изомеров характерна более высокая температура плавления (л-ксилол плавится при 13,3°С, м- и о-ксилолы соответственно при —47,9°С и —25,2°С). Подобная же закономерность наблюдается и для трехзамещенных углеводородов. При различии в строении алкильного заместителя наблюдаются закономерности, характерные для парафиновых углеводородов — изоструктура алкильного заместителя приводит к снижению температуры кипения. Основные показатели некоторых ароматических углеводородов приведены в табл. 1.1. [c.9]

Распределение заряда в а-комплексе было непосредственно доказано с помощью спектров ЯМР на примере протонированного 1,3,5-триметилбензола [170]. Плотность заряда оказалась равной в орто-положении +0,31, в /гара-положении +0,27. [c.487]

Отличительной особенностью ароматических углеводородов по сравнению с парафиновыми и циклоалкановыми рав ой молекулярной массы оказывается большая плотность, а также более высокие температуры кипения и плавления. В табл. 1 представлены температуры кипения ароматических углеводородов в диапазоне давлений 0,133—101 кПа и их температуры плавления [3, с. 634— 667]. Как видно из таблицы, с введением заместителей в ядро температура кипения углеводорода повышается, при этом температура плавления резко снижается. Углеводороды с несколькими заместителями, как лравило, имеют более высокие температуры кипения, чем изомерные соединения с одним заместителем (например, ксилолы и этилбензол, триметилбензолы и изопропилбензол, тетраметилбензолы и цимолы или изобутилбензол). Из двух- и более замещенных бензолов более высокую температуру кипения имеют рядовые изомеры (о-ксилол, гемимеллитол, преннтол), а наименьшую—изомеры с симметричным расположением заместителей ("/г-ксилол, мезитилен, дурол). Симметричные изомеры в большинстве случаев обладают наибольшей температурой плавления. Температуры кипения и пла1вления полициклических ароматических углеводородов значительно выше, чем температуры кипения и плавления изомеров бензола с такой же молекулярной массой. [c.10]

В алкилбензолах с одним бензольным ядром состояние я-электронной системы бензола не меняется. Насыщенные алкилы создают суммарную повышенную ст-электронную плотность в орто- и иа/ а-положениях к алкилам, например в 1,3,5-триметилбензоле (мезитилене). В нем электронная плотность у незамещенных атомов углерода особенно велика, так как три алкильные группы согласованно друг с другом действуют +/-эффектом на эти атомы. Поэтому алкилбензолы взаимодействуют с электрофильными реагентами в десятки, сотни и иногда тысячи раз легче (быстрее), чем бензол. В алкилбензолах с несколькими бензольными кольцами, например, в дифенилме-тане или трифенилметане действие +/-эффекта алкильной группы на каждое из бензольных колец меньше, чем в одноядерных алкилбензолах (толуоле, ксилолах, мезитилене) [c.333]

Позиционная изомерия пе оказывает явно выраженного влияния на темнературы кипения алкилбензолов о-, м- и ге-ксилолы (диметилбензолы) отличаются по температурам кипения пе более чем на 7 °С. Однако их температуры плавления заметно различаются очевидно молекулярная симметрия и-изомера, допускающая максимальное разделение метильных групп, увеличивает плотность упаковки молекул, что и обусловливает более высокую температуру плавления. С другой стороны, среди триметилбензолов самый симметричный 1,3,5-изомер характеризуется самыми низкими значениями температур плавления это указывает на то, что заместители препятствуют сбли/кению плоских циклов. В этой связи стоит отметить, что бензол имеет значительно более высокую температуру плавления (5 °С), чем гораздо более тя келое бутилпроизводное (—81 °С). Для более простого соединения, очевидно, возможна более плотная упаковка молекул. Температуры плавления толуола, этилбензола, пронилбензола и бутилбензола, равные —95, —95, [c.121]

Теплоты адсорбции диметил-, триметил- и тетраметилбензолов по сравнению с этил- и н-пропилбензолами заметно больше. Так, например, разность теплот адсорбции о-ксилола и этилбензола составляет 1,46, а 1,2,3-триметилбензола и к-пропилбензола 3,15 ккал/моль. Это указывает на существенную роль эффекта многократного замещения алкильными группами атомов водорода в бензольном кольце. Причиной этого может быть влияние различия равновесных расстояний и распределения электронной плотности в бензольном кольце. Нежесткие молекулы моноалкилбензолов, начиная с этилбензола, имеют вращательные изомеры и поэтому не могут касаться плоскости всеми группами СНд и СНд. [c.41]