Амиды кислот таутомерия

Амиды кислот способны к амидо-имидольной таутомерии. Имидо-форма TV-ацилпроизводного ацетиленового амина в солянокислой среде стабилизирована вследствие образования соли. При этом происходит внутримолекулярное присоединение гидроксильной группы к тройной связи [c.164]

Таутомерия амидов кислот имеет препаративное значение при синтезе имидхлоридов (см. стр. 54). Способ получения изомерных О- и С-соединений будет кратко разобран нами здесь нэ примере ацетанилида. [c.552]

Подвижностью атомов водорода обусловлена и способность амидов кислот к таутомерии [c.351]

Химические свойства. 1. Таутомерия и солеобразование. Имея в своем составе две противоположные по характеру группы — радикал кислоты и остаток аммиака — группу NH2, амиды кислот нейтральны. Но в то же время амиды могут реагировать и с кислотами и с основаниями, образуя неустойчивые солеобразные соединения. [c.210]

Для строения амидов кислот также имеет значение формула биполярного иона. Ранее считались только с таутомерией амидов кислот в соответствии со схемой (ср. т. I, стр. 232, 267) [c.379]

Для уроновых кислот, так же как и для моносахаридов, свойственны таутомерные отношения (кольчато-цепная таутомерия). Они легко дают обычные производные, характерные для моносахаридов (простые и сложные эфиры, изопропилиденовые и бензилиденовые производные, гликозиды, озазоны и т. д.), а также обычные производные карбоновых кислот (сложные эфиры, амиды и т. д.). [c.104]

Амид-имидная таутомерия. Можно допустить, например, для эфироамидов фосфорной кислоты существование таутомерного равновесия следующего типа [c.538]

Аналогачный вид таутомерии присущ амидам карбоновых кислот, чем и объясняется пониженная активность амидов в реакциях 8 [c.16]

Как тот, так и другой вид таутомерии можно было ожидать и у амидов фосфорилированных карбоновых кислот. [c.97]

Все сказанное в равной мере относится и к изучению таутомерии у амидов фосфорилированных карбоновых кислот. [c.97]

Амидо-имидольная таутомерия наблюдается у амидов кислот [c.586]

Таутомерные превращения, при которых таутомеры могут быть выделены в индивидуальном состоянии или обнаружены в смеси аналитическими методами, предложено называть десмотропией. Равновесная смесь таутомеров называется аллелотроп-ной смесью. Те случаи таутомерии (амиды кислот, фенолы и т. п.), когда вторая форма содержится в смегц в столь ничтожных количествах, что ее не удается не только выделить, но и обнаружить аналитическими методами, было предложено называть псевдомерией. Естественно, что о псевдомерии в любом случае можно говорить только предположительно. Вероятно в большинстве случаев, когда предполагается наличие псевдомерии, в действительности наблюдается двойственная реакционная способность (см. стр. 617). Превращения таутомеров друг в друга происходят в жидком состоянии или в растворах. Если, например, два индивидуальных таутомера А и В нагреть выше их температур. плавления или растворить в каких-либо растворителях, то в результате протекающих обратимых реакций [c.79]

В аналогичном положении находится вопрос об амидной таутомерии амидов кислот пятивалентного фосфора. По аналогии с таутомерией гак-тим-лактамной такая таутомерия вполне возможна, однако ни в одном случае она не была доказана. [c.76]

ОБ АМИД-ИМИНОЛЬНОЙ ТАУТОМЕРИИ В РЯДУ АМИДОВ И ГИДРАЗИДОВ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ [c.96]

Об амид минольной таутомерии в ряду амидов и гидразидов фосфопилированных карбоновых кислот. Разумов А. И., Зыкова Т. В., Я ф а р о в а Р. Л. Сб. Химия и применение фосфорорганических соединений . (Труды IV конференции.) М., Наука , 1972, стр. 98—102. [c.407]

Сравнение влияния заместителей на температуры плавления и кипения родоначальных соединений весьма показательно. Метильные и этильные группы, связанные с углеродными атомами кольца, обычно повышают температуру кипения примерно на 20—30 и 50—60° соответственно, но при замещении атома водорода МН-группы каким-либо радикалом температура кипения значительно понижается (пример пиразол1-метилпиразол) вследствие уменьшения легкости ассоциации. Кислоты и амиды — твердые вещества более высокие температуры плавления обычно имеют кислоты, которые содержат в ядре атом азота, т. е. когда возможность образования водородной связи возрастает. Почти все амиды плавятся в пределах 130—180°. Соединения, содержащие в ядре атом азота и связанную с ядром гидроксильную, меркапто-или аминогруппу, обычно твердые и имеют сравнительно высокие температуры плавления для многих окси- и меркаптосоединений это можно объяснить таутомерией содержащих водородные связи кето- и тионовых форм (см. стр. 88). Однако водородная связь, очевидно, может также встречаться в оксисоединениях, например в З-оксипиридине, и в аминосоединениях. Метокси-, метилтио- и диметиламиносоединения часто представляют собой жидкости. Хлорсодержащие соединения обычно имеют температуры кипения, [c.266]

Большинство амидов кислот даже более слабые основания, чем вода, но в то же время они также и слабые кислоты, способные образовывать соли с лгеталлами, например, в ншдком аммиаке. Эффекты таутомерии и резонанса, а также влияние образования водородш.1х связей — факторы, определяю щие поведение амидов кислот (сл1. стр. 90 в работе [3801) [c.313]

Мезомерия амидов кислот поясняет также, почему до сих пор не наблю-далч изомерных форм у амидов кислот, хотя лактам-лактимная таутомерия существует. Обмен протона может здесь происходить, минуя структуру биполярного иона, как это показывают стрелки в схеме, где сопоставлены 4 предельных формулы (стр. 3/1), без одновременного сдвига электронов, т. е. в виде чистого протомерного превращения (см. выше). Водород, находящийся при кислороде или при азоте, имеет кислый характер в противоположность атому водорода в метильной группе он достаточно подвижен для того, чтобы быстро обмениваться. Даже в неионизирующих растворителях этот обмен может происходить здесь быстро две молекулы амида кислоты, вероятно, через промежуточное образование димерной формы, имеющейся в подобных растворителях (стр. 235, 236), могут обменять свои протоны. [c.381]

Таутомерия наблюдается в многочисленных системах. Сложные эфиры, кислоты, амиды — все они способны испытывать таутомерные превращения, хотя в тех случаях, когда участвует только одна функциональная группа, количество енольной формы непосредственно измерить нельзя. О существовании енолов стало известно на основании изучения реакций этих соединений. [c.187]

Гидроксамовые кислоты могут таутомерно превращаться схема (208) в гидроксимовые кислоты. Как и в случае амидов, доказательства существования таутомеров гидроксамовой кислоты отсутствуют, хотя соответствующие эфиры Н С(ОН )=ЫОН [c.502]

Таутомерия изучалась на ряде амидов и гидразидов фосфорилированных карбоновых кислот. Изученные гидразиды в водных и спиртовых растворах давали с хлорным железом положительную реакцию на иминольную форму. [c.97]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология