Иодгексан

Глюкоза при ацетилировании >кс усным ангидридом образует пентаацетат, которому в свое время приписывалась структурная формула (II), позднее исправленная. Тем не менее образование пентаацетата доказывало наличие в глюкозе пяти гидроксильных групп. Глюкоза давала многие реакции, характерные для альдегидной группы ((восстановление фелингова раствора, реакцию серебряного зеркала и др.). образовывала при действии гидроксиламина оксим (III), при действии фенилгидразина — фенилгидразон и т. д. При восстановлении глюкозы амальгамой натрия или каталитически образовывался многоатомный спирт —сорбит (IV), содержащий шесть гидроксильных групп, поскольку он образовывал гексаацетат (V). При окислении глюкозы бромом получалась глюконовая кислота (VI) с тем же числом углеродных атомов и теми же пятью гидроксильными группами, что и у глюкозы. Все эти данные указывают на наличие в глюкозе альдегидной группы. Наконец, при жестком восстановлении глюкозы нагреванием с иодисто-водородной кислотой был получен 2-иодгексан (VII), что доказывает наличие з глюкозе неразветвленной цепи из шести углеродных атомов. [c.11]

Поскольку при восстановлении иодистоводородной кислотой из сорбита VII был получен 2-иодгексан X, а из глюконовой кислоты IX — капроновая кислота XI, глюкоза должна содержать неразветвленную цепь углеродных атомов, и, следовательно, ее строение можно изображать формулой I. Этот вывод подтверждается и другой серией превращений подобно всем альдегидам, глюкоза способна присоединять синильную кислоту с образсваннем циангидрина XII, который при омылении дает кислоту XI11. Восстановление последней иодистым водородом приводит к энантовой кислоте XIV [c.16]

Число гидроксильных групп в молекуле глюкозы выяснил в своих работах, выполненных в конце 60-х годов прошлого столетия, А. А. Колли. Он доказал, что в молекулу глюкозы входят пять гидроксильных групп. Шестой кислородный атом, очевидно, должен входить в состав альдегидной группы, поскольку глюкоза обладает способностью выделять металлическое серебро из аммиачного раствора оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или осуществлять другие реакции восстановления. О наличии альдегидной группы свидетельствует и способность глюкозы присоединять синильную кислоту. Наличие неразветвленной цепи углеродных атомов в глюкозе вытекает из ее превращения под действием иодистого водорода в 2-иодгексан СНд— Hj— Hj—СНа— HI—СН,,. Все эти факты согласуются с формулой пятиатомного альдегидоспирта [c.282]

Иодгексан 275 Йодистый циан 270 2-Иод-5-нитротиофен 274 [c.606]

Восстановлением Н1 образуется 2-иодгексан, что говорит о том, что в углеродном скелете никаких разветвлений нет [c.245]

Иодгексан см, Гексил иодистый [c.227]

Нитрогексан 1-Бром гексан 1-Иодгексан 4 1 82(15) 1,4236 52 32(15) 1,3990 23 [c.284]

При энергичном восстановлении глюкозы иодистым водородом был получен 2-иодгексан СН3—СН2—СН2—СН2— HI—СНд — вещество с неразветвленной цепью углеродных атомов, а значит, и сама глюкоза имеет неразветвленную цепь. Наличие альдегидной группы доказывается способностью глюкозы присоединять синй ть-ную кислоту (что характерно для альдегидов) . .............. [c.220]

При действии иодистоводородной кислоты на маннит образуется иодгексан, который раньше считали 2-иодгексаном. Позднее установили, что мнимый 2-иодгексан является эквимолярной смесью 2- и [c.536]

Михаэль и Хартман обработали 2-иодгексан (из маннита) ацетатом серебра в ледяной уксусной кислоте при 5°, омылили образовавшийся сложный эфир и окислили спирт в кетон. По семикарбазидному методу они смогли установить, что получили почти эквивалентную смесь гек-санона-2 и гексанона-3 [73]. Интересно, что даже при низкой температуре из иодгексана образуется наряду с ацетоном около 40% гексена. Но поскольку, как мы теперь знаем, 3-иодгексан отщепляет иодистый водород легче, чем 2-иодгексан, смесь гексиловых спиртов должна содержать больше гексанола-2, чем этого можно ожидать, исходя из состава смеси иодидов. Михаэль и Хартман нашли в продуктах окисления 60—65% гексанона-2 и 35—40% гексанона-3. [c.561]

При энергичном восстановлении глюкозы иодистым водородом получается 2-иодгексан Hg H Hj Hj HJ Ha. Это свидетельствует о том, что глюкоза имеет нормальную цепь углеродных атомов. [c.315]

Дйметил-2-иодбутан Сб,IV,275.0 1- и 2-Иодгексан 05,74 и А4,83 С6,1У,275. [c.61]

Гидроундекафтор-1,2-дихлор-6-иодгексан. В стальную ампулу емкостью 0,5 л загружают 247 г ( 0,65 моль) гептафтор-1,2-ди- [c.124]

Из остатка в реакционном аппарате выделяют высококипящую фракцию — 6-гидроундекафтор-1,2-дихлор-6-иодгексан. [c.126]

Для алкилирования магнийорганических соединений чаще всего используются третичные галоидные алкилы, однако описаны примеры применения в этой реакции и вторичных, а еще реже — первичных алкилгало-генидов. Так, при нагревании иодистого метилмагния с 1-иодгексаном до 100—120°С в течение 20 час. был получен н-гептадекан с выходом26% [4[. Бромистый этил, иодистый пропил в реакции с магнийорганическими соединениями совсем не дают алканов КР, и единственным результатом реакции является образование продуктов дисиропорционирования этана и этилена, пропана и пропилена [4]. Алкилирование магнийорганических соединений вторичными галогенидами приводит к получению алканов изостроения (с невысоким выходом) некоторое повышение выхода наблюдается при использовании в качестве реактива Гриньяра иодистого метилмагния [4[ [c.343]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.421 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.421 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.934 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.338 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.234 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.428 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология