Гидроксиламин с пирролом

Пятичленное кольцо пиррола может быть разомкнуто при кипячении со спиртовым раствором гидроксиламина [186] происходящая при этом реакция может рассматриваться как обращенный синтез Гарриеса. [c.261]

Кипячение со спиртовым гидроксиламином превращает многие производные пиррола в диоксимы 1,4-дикетонов [c.515]

Препаративное значение имеет разрыв кольца пиррола и его гомологов под действием гидроксиламина, протекающий по схеме- [c.303]

Диоксим янтарного альдегида получается из пиррола действием гидроксиламина [c.436]

Янтарный диальдегид можно также получить из пиррола при обработке гидроксиламином происходит неожиданное размыкание цикла с образованием оксима янтарного диальдегида [c.683]

Легкое расщепление кольца пиррола наблюдается при действии на него гидроксиламина в щелочном растворе. При этом наряду с аммиаком образуется диоксим янтарного диальдегида [c.269]

При дейсиши гидроксиламина пиррол расщепляется с образованием аммиака и диоксина янтарного диальдегида, который может быть восстановлен до 1, 4-диаминобутана. Поэтому процесс является обратным получению пирролидина или соответственно пиррола пз путресцпна [c.114]

При действии гидроксиламина происходит расщепление кольца пиррола и образуются аммиак и диоксим янтарного диальдегида (Чамичап). Поскольку же последний может быть восстановлен до [c.973]

Синтез нитрилов через оксимы применим не только к алифатическим или ароматическим альдегидам, ио также к сахарам [40, 47] и гетероциклическим альдегидам, производным индолов [421, хи-иолинов [53], пирролов [54] и фуранов [55]. Он был также применен к а-кетокислотам, оксимы которых могут превращаться в нитрилы при нагревании в отсутствие растворителя [56] исходная кислота может быть также непосредственно превращена в нитрил нагреванием с хлоргидратом гидроксиламина, пиридином и этиловым спиртом [57] или с однил хлоргидратом гидроксиламина в водном растворе [581. В этих реакциях выходы часто достигают 90% и выше. [c.452]

Реакции протонированных пирролов. По существу, 2Н- и ЗН-пирролий-катионы представляют собой иммониевые ионы и в качестве таковых обладают свойствами электрофилов. Они играют важную роль в реакциях полимеризации (стр. 225) и восстановления (стр 230). Заслуживают внимания две другие реакции протони-роваьГных пирролов одна из них — присоединение бисульфита натрия, вторая — реакция с гидроксиламином, сопровождающаяся [c.219]

Пиррол-2-ил)-5-амино-1,2-оксазолы из функциональных 2-винилпирролов и гидроксиламина [c.206]

Взаимодействие пиррола и N-aлкилnиppoлoв с гидроксиламином в кислой среде приводит к раскрытию цикла (см., например, [5]). Реакция, по-видимому, идет через нуклеофильную атаку гидроксиламином катиона 17. [c.241]

В то время как кольцо фурана очень легко раскрывается в кислой среде, а кольцо тиофена довольно устойчиво, циклическая система пиррола занимает по реакционной способности промежуточное положение. Так, при обработке пиррола гидроксиламином и 0,5 экв. хлороводородной кислоты с умеренным выходом получают 1,4-диоксим (70) 2,5-диметилпиррол реагирует аналогично. Возможно, что механизм реакции заключается в первоначальном протонировании с образованием соли р-пирроленина, которая вступает с гидроксиламином в реакцию нуклеофильного присоединения в результате дальнейших превращений образуется продукт раскрытия цикла схема (27) . Не исключено, что гидролиз до 1,4-дикетона происходит до образования оксима. Аналогичная реакция идет и с 2,4-динитрофенилгидразином. [c.352]

Этот метод [107] состоит в конденсации 1,4-дикетона с аммиаком или первичным амином и, как правило, дает пирролы с очень хорошим выходом схема (47) многие примеры таких превращений рассмотрены в обзоре [8о]. Способ несколько ограничен доступностью у Дикетоиов. При замене аминов гидроксиламином или гидразином получают Л -гидрокси- или Я-аминопирролы [c.360]

ЛГ-Гидроксипирролы (146) получают из оксимов а-галогенкетонов и р-кетоэфиров схема (60) [108, 131], используя вариант синтеза Ганча, или с помощью синтеза Пааля-Кнорра из гидроксиламина и 1,4-дикетонов. Они восстанавливаются цинком в уксусной кислоте в iV-незамещенные пирролы [108]. [c.366]

При обработке пиррола гидроксиламином в щелочной среде происходит размыкание цикла, причем получается диоксим 1,4-дикарбоннльного производного (Г. Чиамичиан). При этом из пиррола получается сукциндиальдоксим [c.616]

Разложение диокспма янтарного альдегида, полученного путем обработки пиррола гидроксиламином (см. стр. 303), затрудняется нестойкостью янтарного альдегида. По Гарриесу [422], с окислами азота из 20 г диоксима получается только 7 г полимерного альдегида. Более благоприятно процесс протекает по следующей прописи Манниха и Будде [423 [c.177]

П. медленно гидролизуется в щелочной среде, в присутствии гидроксиламина реакция идет быстро и образуется диоксим янтарного альдегида. При взаимо-де11Ствии с металлами (в нек-рых случаях со щелочами) или магнийорганич. соединениями атом водорода П., стоящий у азота, замещается на металл металлич. производное П. легко вступает в реакции алкилирования, ацилирования и карбонизации по азоту (см. Пиррол-палий). [c.16]

По такой схеме диспропорционируют нитроксилы ряда пиперидина, гидрированного пиррола и а-нитронилиитроксилы XI [39, 376]. Из продуктов кислотного диспропорционирования ди-грег-бутилнитроксила выделена только соль гидроксиламина [98]. Напротив, из продуктов кислотного диспропорционирования диарилнитроксилов неустойчивыми обычно оказываются гидроксиламины. Поэтому в конечном итоге образуется оксоаммониевая соль и амин в соотношении 3 1 [2] [c.221]

При действии гидроксиламина происходит расщепление кольца пиррола и образуются аммиак и диоксим янтарного диальдегида (Чамичан). Поскольку же последний может быть восстановлен до 1,4-диаминобутана, этот процесс является в известпом смысле обратным получению пирролидина или, соответственно, пиррола из путресцина [c.973]

Обратно из пиррола при действии гидроксиламина образуется, < выделением аммиака бутандиалдиоксим [c.560]

Подобно 2-аралкилиндандионам, последние соединения растворяются в карбонате натрия (енолизация) и с гидроксиламином дают соответствующие дИоксимы. Конденсацией индандиона с а-пирроловым альдегидом мы получили 2-(а-пирролал-) индандион-1,3 (П1и), однако полученное соединение в аналогичных условиях не восстанавливается. [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология