Таририновая кислота

Другой способ получения ненасыщенных кислот состоит в удлинении цепи электролизом кислот с тройной связью и кислых эфиров двухосновных кислот. Из стеароловой кислоты (ЬУП ) и кислого эфира адипииовой кислоты получена бегеноловая кислота (ЫХ) [8], тогда как электролиз смеси каприловой кислоты и кислого эфира кислоты с тройной связью ЬХ1 [7 ср. 31] приводит непосредственно к образованию таририновой кислоты (ЬХП) [7], которая содержится в масле семян Р1сгатта. При частичном восстановлении стеароловой и таририновой кислот над катализатором Линд-лара образуются соответствующие ненасыщенные ч с-кисло-ты — эруковая (ЬХ) и петроселеновая (ЬХШ), представляющие собой характерные составные части жиров, содержащихся [c.31]

Очень давно известным представителем природных ацетиленов является таририновая кислота 1.37. Она содержится в маслах из плодов некоторых тропических растений. Тройная связь в ней смещена по отношению к положению олефинового звена олеиновой кислоты, что свидетельствует о сложности метаболизма этой группы соединений, состоящего из нескольких следующих друг за другом реакций дегидрирования, окисления и расщепления. [c.23]

Природные животные и растительные жиры и масла состоят главным образом из глицеридов (сложные эфиры глицерина и различных органических кислот). При этом все жиры (в отличие от восков) содержат в качестве непременной составной части глицерин, входящие же в их состав жирные кислоты весьма разнообразны. Так, в состав разных жиров входят предельные жирные кислоты от С4 до С24. ненасыщенные кислоты с одной двойной связью, с тройной связью (см. таририновая кислота, стр. 476) в состав высыхающих масел и ворваней входят также кислоты с несколькими двойными связями. [c.496]

Чрезвычайно интересно, что в одном из природных жиров (масло плодов Pieramnia) найден глицерид кислоты с ацетиленовой связью. Эта кислота, имеющая строение СНз—(СНг) —С=С—(СН2)4—СООН, называется таририновой кислотой. Это крайне редкий случай нахождения в природе соединения с тройной связью. [c.408]

Кислота i8 с тройной связью, отвечающая по свойствам таририновой кислоте [16], была получена еще в 1909 г. путем дегидро-бромирования дибромида природной петрозелиновой кислоты (V) раствором едкого кали в метаноле. Однако их идентичность была доказана лишь в 1953 г. Арбузовым и Луговкиным [17]. Впоследствии были описаны и другие варианты синтеза этой кислоты (см. гл. III, 1). [c.8]

Таририновая кислота принадлежит к природным кислотам, содержащим тройную связь [ ]. Ее строение было установлено Арнор], который при окислении марганцовокислым калием выделил лауриновую и адипиновую кислоты. Основываясь на получении указанных кислот, [c.419]

Арно придал таририновой кислоте строение октадецин-6-карбоновой-1 кислоты (6,7-стеароловой кислоты). Таририновая кислота имеет т. пл. 50.5°. [c.419]

Изучалось действие на таририновую кислоту иодистого водорода с последующей обработкой цинком или спиртовым едким кали В]. Получены некоторые соли таририновой кислоты. Этими немногочисленными данными ограничиваются литературные сведения о таририновой кислоте. [c.419]

Фонгерихтен и Келер [в] изучили действие едкого кали в растворе метилового спирта на 6,7-дибромстеариновую кислоту при нагревании под давлением и получили в результате стеароловую кислоту с т. пл. 54°, плавящуюся выше, нежели таририновая кислота, образования которой можно было ожидать в результате отщепления бромистого водорода. Строение полученной кислоты Фонгерихтен и Келер не приводят. [c.419]

Таририновая кислота идентифицировалась кроме температуры плав- < [c.419]

Дибромстеариновую кислоту Фонгерихтен и Келер] ] описывают в виде желто-коричневой затвердевающей массы. Нами 6,7-дибром-стеариновая кислота была получена в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 37—38°. Чистая таририновая кислота имеет т. пл. 50.5° [c.419]

Располагая значительным количеством чистой таририновой кислоты,, мы получили ряд не описанных в литературе ее производных. [c.421]

При нагревании таририновой кислоты с треххлористым фосфором нами получен хлорангидрид кислоты в виде маслообразной жидкости, с т. кип. 192° при 5 мм (73 /о)- [c.421]

При действии аммиака на хлорангидрид нами получен амид таририновой кислоты в виде блестящих пластинок с т. пл. 86° (70%)-Дибромид амида имел т. пл. 80—80.5°. [c.421]

При нагревании амида с фосфорным ангидридом нами синтезирован нитрил таририновой кислоты в виде маслообразной жидкости с характерным запахом, т. кип. 158—159° при 3 мм (16 /о) Дибромид нитрила получен в виде маслообразной жидкости, не кристаллизующейся при стоянии. [c.421]

При нагревании таририновой кислоты с метиловым и этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты нами синтезированы соответственно эфиры таририновой кислоты. Метиловый эфир в виде маслообразной жидкости с т. кип. 157—158° при 2 мм (92%). Дибромид т. пл. 27—27.5°. Этиловый эфир — маслообразная жидкость с т. кип. 163—164° при 2 мм (92%). Дибромид — маслообраз ная жидкость дииодпроизводное т. пл. 26—26.5°. [c.421]

При восстановлении этилового эфира таририновой кислоты химически чистым металлическим натрием в растворе бутилового спирта получен таририловый спирт с т. кип. 183—184° при 4 мм в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 29—30° (46.5%). Дибромид таририло-вого спирта — маслообразная жидкость тетрабромид (без перекристаллизации) т. пл. 51—53°. [c.421]

Физические константы синтезированных нами производных таририновой кислоты приводятся в табл. 1. [c.421]

Синтез таририновой кислоты [c.421]

Смесь 66 г 6,7-дибромстеариновой кислоты в 150 мл абсолютного спирта и 26 г КОН (в виде порошка) нагревалась на водяной бане в течение 5 часов, затем вносилось еще 24 г КОН нагревание продолжено 5 часов. Продукт реакции разбавлялся водой (0.5 л) и нейтрализовался 5 и. H2SO4. Выпавшая таририновая кислота отфильтровывалась, промывалась водой. После перекристаллизации из спирта получено кислоты 27.3 г (65%), с т. пл. 50.5°. При повторной перекристаллизации температура [c.421]

Действие брома. К 5 г таририновой кислоты, растворенной в 10 мл сухого хлороформа, прикапывалось 3 г брома в 5 мл сухого хлороформа при охлаждении. Tio испарении хлороформа получено 7.6 г (по теории 7.85 г) дибромтаририновой кислоты с т. пл. 32—33° после перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты т. пл. 33°. По литературным данным т. пл. 32°. [c.422]

К 12 г таририновой кислоты приливалось 3 г треххлористого фосфора. Смесь нагревалась на глицериновой бане при 65—85° в течение 15—20 минут (до слабого выделения НС1). Хлорангидрид перегнался при 192° при 5 мм в виде маслообразной жидкости (9.3 г — 72.7%), dj 0.9344. [c.422]

Г идролиз. 0.45 г хлорангидрида и 2 мл воды нагревалось в течение 1 часа на водяной баче. Получено 0.4 г таририновой кислоты с т. пл. 50—50.5° смешанная проба плавилась при той же температуре. [c.422]

Найдено % С 79.30 Н 11. 30. geHejOg. Вычислено % С 79.61 Н 11.42. Гидролиз. 0.35 г ангидрида (т. пл. 48—49°) и 0.2 г едкого натра в 10 мл воды нагревались в течение 1 часа (через 40 минут нагревания раствор прозрачный). После нейтрализации разбавленной серной кислотой, промывки водой и сушки на воздухе получено 0.4 г таририновой кислоты с т. пл. 50—51° смешанная проба плавится при 50-50.5°. [c.422]

Действие брома. Кбг амида, растворенного в 30 мл сухого хлороформа, прикапывалось 4 г брома в 5 мл сухого хлороформа. По испарении хлороформа получены мелкие слабожелтого цвета кристаллы (8.7 г). Кристаллы обрабатывались 2% раствором едкого натра и промывались водой после перекристаллизации из спирта дибромамш таририновой кислоты получен в виде мелких бесцветных кристаллов с т. пл. 80—80.5°. [c.422]

Синтез нитрила таририновой кислоты [c.423]

Смесь из 16.7 сырого амида (высушенного при 120—130°) и 8.5 г фосфорного ангидрида нагревалась в колбочке Кляйзена (со стеклянной ватой) на сплаве Вуда, при первоначальном вакууме 3 мм. Отгонялась маслообразная жидкость желтого цвета главным образом при 180° при 5—6 мм (2.6 г, 16.6%). При повторной перегонке нитрил таририновой кислоты перегнался при 158—159° при 3 мм в виде маслообразной жидкости с характерным запахом. [c.423]

Синтез метилового эфира таририновой кислоты [c.423]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология