Пирокатехин синтез

СХЕМА СИНТЕЗА п-трет. БУТИЛ ПИРОКАТЕХИНА [c.18]

Применяются двухатомные фенолы при синтезах лекарств и красителей. Все они являются сильными восстановителями и используются в фотографических проявителях и как антиоксиданты. Продуктами окисления пирокатехина и гидрохинона являются хиноны. Например [c.416]

Калия феррицианид — пирокатехин синтез [c.374]

Водный остаток, получаемый после трех экстракций толуолом, дает в результате отгонки основной массы воды (на водяной бане, в вакууме) еще некоторое количество пирокатехина, которое экстрагируют горячим толуолом однако получаемые таким путем кристаллы оказываются не вполне чистыми и окрашены в красный цвет. Поэтому более целесообразно перегнать весь остаток, собрать при этом фракцию с т. кип. 124—125712 мм и подвергнуть ее перекристаллизации из свежего толуола. Таким путем можно получить 295—305 г чистого продукта. В головной фракции содержится небольшое количество водной бромистоводородной кислоты, которую можно использовать при последующих синтезах. Общий выход чистого пирокатехина составляет 690—705 г (85—87% теоретич. примечание 8). [c.349]

Упражнение 2.2.33. Предложите путь синтеза ванилина из пирокатехина. [c.381]

Синтез дибутилового эфира пирокатехина. В трехгорлую колбу емкостью 2 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой на шлифах, помещают ПО г (1,0 моль) пирокатехина и 368 г (2,0 моль) иодистого бутила. Колбу нагревают на водяной бане до 90° (температура бани) и прибавляют за 2 часа при хорошем размешивании расгвор 112 г (2,0 моль) едкого кали в 560 мл этанола. Реакционную смесь кипятят 1 час, после чего добавляют 1 л воды и охлаждают до комнатной температуры. Отделяют органический слой, а из водного слоя экстрагируют эфиром трижды по 150 мл дополнительное количество вещества. Органический слой, соединенный с эфирными вытяжками, сушат безводным сульфатом натрия, отгоняют эфир и перегоняют прн пониженном давлении. [c.91]

Пирокатехиновый фиолетовый является кислотно-основным индикатором с переходом окраски раствора при pH 0,2— 0,8 от розовой к оранжевой pH 4,0—7,0 от желтой к зеленой pH 8,5—10,2 от фиолетовой к синей pH 10,2—12,5 от синей к зеленой [1]. Применяется, главным образом, как комплексометрический индикатор, позволяющий, при определенных условиях, титровать ряд катионов ТЬ, В1, N1, Со, Мп, 2п, Mg, С(3, 2г [2—7]. По литературным данным, пирокатехиновый фиолетовый получают конденсацией пирокатехина с симметричным дихлорангидридом о-сульфобензойной кислоты [8—9], с ангидридом о-сульфобензойной кислоты [9—И]. Нами пирокатехиновый фиолетовый получен конденсацией пирокатехина с ангидридом о-сульфобензойной кислоты [11] (см. стр. 85). При этом были уточнены условия синтеза и получен образец индикатора в химически чистом состоянии. [c.81]

Получение пирокатехина (модификация Дэкина с применением герекиси водорода и раствора едкого натра). Подробные ука ания для получения пирокатехина из салицилового альдегида (69—73%) [134] и аналогичного пол ченин 3-метоксипирока-гехина [135] приведены в Синтезах органических препаратов . [c.101]

Вследствие легкой окисляемости пирокатехина синтез азосоединений при действии на пирокатехин диазосоединений происходит с трудом или вовсе не происходит [ ). Если активные диазосоединения, способные сочетаться в слабокислой или нейтральной среде, еще приводят к образованию с небольшим выходом азосоединений, то в случае слабоактивных диазосоединений, требуюш.их ш,елочной среды, совсем не наблюдается образования азосоединений. При добавлении к пирокатехину диазосоединений, полученных диазотированием анилина, а-нафтиламина, п-толуидина, ксилидина, о-анизидина, крезидина, 5-аминосалициловой кислоты, антраниловой кислоты и многих других ароматических аминов, после подщелачивания происходит бурное выделение азота и образуется черная липкая смола, содержащая продукты окисления пирокатехина и другие вешества [ ]. [c.1378]

Для изучения влияния на эффективность блоксополимеров порядка присоединения к исходному веществу окисей алкиленов проведен синтез блоксополимеров присоединением к пирокатехину окисей этилена и пропилена в обратном порядке. Сначале к нему присоединяли 20—53 групп окиси этилена, затем к полученным образцам — окись пропилена (40—70% от конечного продукта). Установлено, что блоксополимеры типа ОЭ/ОП менее эффективны, чем типа ОП/ОЭ. Водные растворы блоксополимеров типа ОЭ/ОП менее эффективны, чем растворы пх в ароматических углеводородах. Однако даже в случае применения в ароматических углеводородах они менее эффективны, чем водные растворы блоксополимеров пирокатехина типа ОП/ОЭ. Так, для разрушения эмульсии ромашкинской нефти требуется 20 г т блоксополимера пирокатехина тина ОП/ОЭ молекулярного веса 6020, а блоксополимера типа ОЭ/ОП молекулярного веса 5750 — 50 г т. [c.133]

Изучение сульфокислот монометнлового эфира пирокатехина (гваякола) стимулировалось предполагаемой терапевтической ценностью одной из них (тиокола) и особенностями, наблюдавшимися прп пх получении. Если вести сульфирование гваякола серной кислото11 в течение лишь неско.льких минут при 100° и выше, получается смесь почти равных количеств двух сульфокислот [343, 344], которые можно перевести метилированием в одно и то же диме-токсисоединение [345]. Синтез одной из этих кислот показал, что их строение выражается фо])мулами I и II . [c.56]

Синтез гистазарина из фталевого ангидрида и пирокатехина уже упоминался раньше монометиловый эфир этого соединения найден в корнях ОШепШпсИа итЬе11а1а. Хинизарин образуется при сплавлении фталевого ангидрида и /г-хлорфенола с борной и серной ОН кислотами его можно также получать путем окисления антрахинона дымящей серной кислотой в присутствии [c.724]

Пирокатехин (бензендиол-, 2) СбН4(ОН)2-1,2 — кристаллическое вещество с /пл=Ю4°С. Встречается в растениях. Применяется в качестве проявителя в фотографии и как исходный продукт в органическом синтезе. [c.314]

Совершенно иной подход к решению проблемы обеспечетшя эффективности внутримолекулярной циклизации появился благодаря пионерским исследованиям Педерсена [2с] по синтезу краун-эфиров. Действительно, уже в одной из первых его работе сообщалось об удивительном факте, а именно об образовании с высоким выходом 18-членного полиэфира 315 при взаимодействии 2 экв. пирокатехина (316) с 2 экв. бис-(2-х 1орэтиловогс) эфира (317) (схема 2.115). Удивительном было то, что в этом синтезе макроцикла вовсе не требовалось высокого разбавлеьгая. Действительно, получение 1 моля (360 г) продукта 315 потребовало использования всего лишь 5 л растворителя [c.223]

Давая четкую трактовку наблюдаемых эффектов растворимости, эта гипотеза одновременно позволяла объяснить загадочное образование самого 214 в условиях первого неудачного опьгга по синтезу 211. Дело было просто в присутствии примеси свободного пирокатехина (212) в исходном частично защи- [c.467]

Ряд биологически важных природных фенолов содержит спыше одной гидроксильной группы, хотя некоторые из этих групп могут быть превращены в простые или сложные эфиры. Многоатомные фенолы обычно носят тривиальные, а не систематические названия. Так, нанример, о-, м- и -фенолы чаще называют пирокатехином, резорцином и гидрохиноном соответственно. Многоатомные фенолы в основном встречаются в растениях и только иногда — в животных организмах. Ниже показан синтез этих соединений [c.302]

Расположение в определенной последовательности фенольных реагентов связано с их реакционной способностью и определяется числом реактивных позиций в молекуле. Появление их вызвано тем, что атомы водорода в ядре, находящиеся в орто- и пара-положениях по отношению к фенольным гидроксилам, активируются ими. Число таких позиций у фенола равно 3, у орто-, пара- и метакрезола соответственно 2,2 и 3. Максимально возможным числом реактивных позиций — 4 — обладает пирокатехин. Известно, что для синтеза фенолформальдегид- в,мгс/см ных смол необходийо, чтобы не менее 40% 200 фенолов имело 3 реактивные позиции и чтобы среднее число их было не менее 2,4 160 [114]. Предпочтительность орто- и до некоторой степени пара-положений также в том, i20 что при конденсации диметилолфенолов с фенолами, имеющими два свободных орто-и пара-положения, образуются только линейные полимеры. [c.133]

Др. способы синтеза О. 2-0. получают нагреванием пирокатехина с анилином при 180 °С в присут. a lj в атмосфере СО 2 или нагреванием 2-аминофенола с бромбензолом в присут. ul 3-0. - нагреванием резорцина с анилином в [c.352]

Алкилат осторожно декантируют с катализатора, который может быть использован для повторного синтеза. Затем пр 1 атмосферном давлении отгоняют растворитель (ксилол), а остаток перегоняют иод вакуумом при 130—160 72и мм собирают невступивший в реакцию пирокатехин, а при 160— 175720 мм — п-трет. бутилпирокатехин (сырой продукт с т. пл. 45—49°). [c.19]

Существует еще много Других методов хроматографии — осадочная, газовая, газо-жидкостная и др., однако наибольшее значение при работе с веществами биохимического значения, антибиотиками, лекарственными препаратами и др. имеют ионообменная и распределительная хроматографии. Успехи ионообменной хроматографии в значительной мере обусловлены развитием синтеза ряда специальных ионообменных полимеров или смол (ионитов). Различают два основных вида ионитов 1) катиониты, способные к обмену катионов, представляющие собой сетку высокол олекулярных полиэлектролитов с многочисленными yльфoгpyппa п (рис. 44) карбоксильными группами и др. (амберлит Л7 -100, дауэкс-50, отечественные КВ-4, СБС и др.) и 2) аниониты, способные к обмену анионов (ОН , С1- и др ) и представляющие собой сетку высокомолекулярных катионов (амберлит Л/ А-400, дауэкс-2, вофатит-М, отечественные ЭДЭ-10, ПЭК и др.). Поглотительные емкости ионитов доходят до 3—10 мэкв на 1 г ионита. Имеются также окислительно-восстановительные иониты (получаемые псли-конденсацией гидрохинона, пирогаллола и пирокатехина с формальдегидом и фенолом), иониты с оптически-актив-ными группировками (для разделения оптических изоме- [c.129]

Установлено, что для синтеза макроциклических полиэфиров, содержащих два и более фениленовых ядер в цикле, наиболее эффективен метод б, заключающийся в алкилировании предварительно полученного диола (назовем его условно полукраун-диолом) дихлоридом (дитозилатом) гликоля в присутствии темплатного соединения щелочного металла (циклизация [1 + 1]) Например, дибензо-18-краун-б (Ь361) получен из пирокатехина и бис(2-хлорэтилового) эфира (метод в) с выходом 44—48 %, а при взаимодействии бис[2-(о-окси-феноксн)этилового]эфира (Рб2) с бис(2-хлорэтиловым) эфиром (схема 8.36) — с выходом 80 % [29] [c.168]

Исходные полукраун-диолы — Р62, РбЗ и др получают моноал-килированием двух молекул исходного пирокатехина одной молекулой дигалоидпроизводного соответствующего гликоля [29, 471] Более практичный способ синтеза бис[2-(о-оксифенокси)этилового] эфира (Рб2) заключается во взаимодействии бис(2-хлорэтилового) эфира с мононатриевым производным пирокатехина [472] [c.168]

Бензоидные соединения. Превращение соединений ряда фу-рйна Ъ бензоидные соединения можно осуществить различными Путями, Так, 2-ацетилфуран (LIV) использовался в качестве исходного вещества для синтеза пирокатехина (LXXXVI) по слег льющей схемё [95] [c.94]

Как уже упоминалось, бензильную группу можно отщепить умеренным нагреванием с концентрированной соляной кислотой, обычно в уксусной кислоте [296, 298, 300], или каталитическим гидрированием в присутствии палладиевых катализаторов [64, 237, 301, 302]. С другой стороны, можно проводить восстановительное расщепление бензиловых эфиров металлическим натрием в бутаноле [297]. При этом гидрируются двойные связи в боковой цепи по соседству с ядром, но не изолированные двойные связи. Метод был использован в синтезе чувствительного к кислотам урушенола (З-пентадецен-8-пирокатехина). [c.230]

Нами уточнены условия синтеза 3,4-ди1бутоксианилина, 3,4-дибутоксинитробензола и дибутилового эфира пирокатехина и повышен выход на всех стадиях синтеза. [c.90]

В частности, синтез а-нафтилового эфира пирокатехинфосфористой кислоты осуществляют в две стадии. На первой стадии взаимодействием пирокатехина с треххлористым фосфором синтезируют пирокатехинфосформонохлорид [c.338]

Многие фенолы, особенно резорцин и пирокатехин, широко применяют в синтезе азокрасителей в качестве азосоставляющей (см. азокрасители). [c.443]

Гваякол (2-метоксифенол) первоначально был выделен из смолы гваяка (Унфердорбен, 1826 г.). Однако в большем количестве он содержится в буковом дегте и выделяется из него посредством фракционированной перегонки. При синтезе исходят из пирокатехина или из диазо-ниевой соли о-анизидина [c.339]

Пригодный для этого синтеза бензаль. егид очищают следующим образом. Образец весом 60 г (58 мл) промывают двумя порциями 10%-ного раствора соды но 20 мл, а затем водой. Далее его сушат над 5 — 10 г безводного сернсжпслого магния. В.месте с осушителем прибавляют несколько небольших кристаллов гидрохиноиа или пирокатехина. Сухой бензаль-дегид декантируют через та.мпон нз ваты в колбу Клайзена и перегоняют и вакууме, предпочтительно ниже. 30 мм. [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология