Стереоизомеры моносахаридов

Стереоизомерия моносахаридов как циклических полуацеталей. При образовании циклического полуацеталя из оксиальдегида или оксикетона углеродный атом карбонильной группы превращается в асимметрический, так как вместо связи >С = О создаются две новые различные связи [c.210]

Классификация углеводов 219 14. Простые углеводы (моносахариды, или монозы). Строение 220 15. Стереоизомерия моносахаридов 223 16. Получение моносахаридов 227 17. Химические свойства моносахаридов 227 18. Отдельные представители моносахаридов 230 19. Олигосахариды. Дисахариды (биозы) 231 20. Несахароподобные полисахариды (высокомолекулярные углеводы) 234 21. Простые и сложные эфиры целлюлозы 237 22. Древесина, бумага и сульфитно-дрожжевая бражка (СДБ) 239 [c.427]

Стереоизомерия моносахаридов. Наличие в молекулах моноз асимметрических углеродных атомов обусловливает существование значительно большего числа моноз, чем это вытекает только из существования альдоз и кетоз для данного состава, например у гексоз или пентоз. Известно около 50 моноз, и эта многочисленность их зависит от пространственной, оптической изомерии, возможность которой обусловлена наличием асимметрических атомов в молекулах моноз. Для альдогексоз, например с четырьмя асимметрическими атомами, возможно существование 16 изомеров (2 ), из них 8 правовращающих и 8 левовращающих, т. е. 8 пар антиподов, для кетогексоз=8(2 ), т. е. 4 пары антиподов, и т. д. Часть из них существует в природе, многие же получены синтетически. Для каждого из этих изомеров характерна определенная конфигурация молекулы, с определенным расположением групп или атомов около асимметрического углеродного атома. Принято в определенной последовательности нумеровать атомы углерода в монозах. Для примера приведены формулы некоторых гексоз и пентоз. [c.146]

Линейные формулы, показанные на рис. 2.1 и 2.2, удобны при изображении различных стереоизомеров моносахаридов, но они [c.28]

Так как в молекулах моносахаридов присутствуют асимметрические атомы углерода и, следовательно, молекулы в целом построены асимметрично, данной группе соединений свойственна оптическая, или зеркальная, изомерия. Как и у других оптически деятельных соединений, зеркально построенные формы моносахаридов носят название оптических антиподов. Эквимолекулярные смеси или соединения последних друг с другом называются рацематами. Стереоизомеры моносахаридов, отличающиеся пространственным расположением водорода и ОН-группы у соседнего с альдегидной группой углеродного атома, являются эпимерами. Природные сахара относятся в основном к правому ряду, что, видимо, связано с особенностями их первичного биосинтеза в растениях. [c.307]

Стереоизомерия моносахаридов. Все моносахариды содержат асимметричные атомы углерода альдотриозы—один центр асимметрии, альдо-тетрозы—2, альдоиентозы—3, альдогексозы—4 и т.д. Кетозы содержат на один асимметричный атом меньше, чем альдозы с тем же числом углеродных атомов. Следовательно, кетотриоза диоксиацетон не содержит асимметричных атомов углерода. Все остальные моносахариды могут существовать в виде различных стереоизомеров. [c.171]

Стереоизомеры моносахаридов D-pядa, отличающиеся конфигур цией одного или нескольких (но не всех) атомов углерода, не относятся друг к другу, как предмет и его зеркальное отражение, и по [c.388]

Практически все природные моносахариды (за исключением дигидроксиацето-на) обладают оптической активностью. Так, D-глюкоза в природе встречается в виде правовращающего изомера с удельной величиной вращения [а] = = -Ь 52,7°, а D-фруктоза-в виде левовращающего соединения ([ос] >° = — 92,4°). Так же как и стереоизомерные формы аминокислот (гл. 5), все стереоизомеры моносахаридов определяют по отношению к выбранному в качестве стандарта веществу-глицеральдегиду, который имеет одну D-форму и одну L-форму (рис. 11-5). Однако, поскольку многие альдозы имеют два или больше асимметрических центров, принято, что обозначения D и Lуказывают на конфигурацию асимметрического атома углерода, максимально удаленного от атома углерода карбонильной группы. Если гидроксильная группа при наиболее удаленном асимметрическом атоме углерода располагается в проекционной формуле справа, то сахар относят к D-ряду, а если слева, то к L-ряду. В природе обнаружены прак- [c.305]

Моносахариды делятся на группы в зависимости от числа атомов углерода в молекулах от наличия альдегидной или кетонной группы от конфигурации, т. е. пространственного расположения атомных групп у последнего асимметрического атома углерода (деление моносахаридов на группы по этому признаку на В- и Ь-ряд рассмотрим при знакомстве со стереоизомерией моносахаридов). [c.336]

Циклические формы моноз хорошо объясняют явление мутаротации, обусловленное существованием а- и В-стереоизомеров моносахаридов, например а- и Ь-стерео-изомеров В-глюкозы. В самом деле, в любом полуацетале углеродный атом асимметричен, и, следовательно, каждое соединение, имеющее строение полуацеталя, должно существовать в двух изомерных формах. Эти изомеры отличаются один от другого различным расположением водородного атома и полуацетального гидроксила у первого углеродного (асимметрического) атома, как это видно из приводимых формул. [c.73]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология