Механизм реакции Фриделя Крафтса

Механизм реакции Фриделя—Крафтса, по всей вероятности, включает стадию образования алкильных или ацильных карбо-ниевых ионов [c.255]

Механизм реакций Фриделя-Крафтса изучался подробно В алкилированиях применяются олефины, алкилгалогениды, спирты , простые и сложные эфиры [1] в ацилировании применяются кислоты, сложные эфиры, галогенангидриды и ангидриды кислот. Этот тип реакций катализируется кислотами с применением таких соединений, как галогениды бора, алюминия, железа, олова и других металлов, а также серной кислоты, пятиокиси фосфора, ортофосфорной кислоты и фтористого водорода. Они проявляют в своем каталити- [c.144]

Механизм реакции Фриделя-Крафтса весьма сложен, так как в качестве промежуточных продуктов реакции образуются комплексные соединения хлористого алюминия. [c.259]

Из советских химиков механизм реакции Фриделя-Крафтса изучался в последнее время В. В. Коршаком и его сотрудниками [189—191]. [c.646]

Несмотря на то что механизм реакции Фриделя-Крафтса был предметом большого числа исследований, все же механизм действия хлористого алюминия до сих пор еще остается неясным. Синтез алкилбензолов может быть проведен с удовлетворительным результатом при применении даже незначительного количества хлористого алюминия, тогда как для завершения реакции при получении кетонов требуется по крайней мере эквивалентное количество хлористого алюминия. По-види.мо.му, эта разница объясняется не различны.м механизмом реакции, а связыванием свободного хлористого алюминия, образующимся при реакции кетоном . [c.83]

О МЕХАНИЗМЕ РЕАКЦИИ ФРИДЕЛЯ-КРАФТСА [c.1020]

Многие из последних дискуссий о механизме реакции Фриделя — Крафтса и родственных ей процессов в основном касались вопроса, возможно ли превращение локализованного я-комплекса в а-комплекс и обратно в процессе реакции. [c.185]

О теории механизма реакции Фриделя-Крафтса здесь говорить не приходится. Во всяком случае, хлористый алюминий и его заместители действуют в молекулярных количествах практически не как катализаторы, а как конденсирующие средства, вследствие чего эта реакция и обсуждается здесь. Мы перечисляем ниже несколько работ о роли хлористого алюминия [см. примечание 93, стр. 646]. [c.427]

Предположение, что реакция протекает по механизму реакций Фриделя — Крафтса, подтверждается также тем фактом, что смолы содержащие атом галогена в боковой цепи (х в формуле ЬХХУП), реагируют значительно быстрее (с отщеплением галогенводорода), чем смолы с метилольной группой. Применение активатора для галогенсодержащих смол в сущности необязательно, но тем не менее в его присутствии скорость реакции повышается. Однако стоимость галогенсодержащих продуктов выше, чем не содержащих галогена, поэтому опи используются не так часто. [c.341]

Естественно, что выяснение механизма реакции Фриделя—Крафтса с насыщенными соединениями еще не дает возможности понять истинный ход синтеза с ненасыщенными соединениями. [c.446]

В связи с механизмом реакции Фриделя—Крафтса находится и перегруппировка под влиянием кислот Льюиса, приводящая, например, к превращению эфиров фенолов в о- или л-ацилированные фенолы. Эта перегруппировка, открытая Фрисом (обзор см. [167]), является важным методом получения фенолокетонов. Соотношение между образующимися изомерами зависит от природы исходного вещества, температуры (низкая температура благоприятствует образованию пара-изомера), наличия растворителя или отсутствия его, а также от примененного катализатора. Механизм реакции можно изобразить примерно так [c.475]

Механизм описываемой реакции, по-видимому, аналогичен механизму реакции Фриделя—Крафтса [1]. [c.100]

Наконец, становится ясным, что полное понимание механизма реакции Фриделя — Крафтса невозможно без детального представления о характере взаимодействия между различными компонентами типичной реакционной смеси. Такая смесь включает галоидный металл МХ , галоидо-водород НХ, галоидный алкил RX, ароматический углеводород АгН и один или несколько алкилированных продуктов ArR или ArRj. В настоящее время известно, что многие из этих индивидуальных компонентов реагируют между собой с образованием продуктов присоединения или комплексов, а получающиеся при этом продукты должны рассматриваться как важные составные части реакционной смеси. Поэтому следует рассмотреть данные, относящиеся к этим взаимодействиям, прежде чем перейти к детальному обсуждению механизма реакции Фриделя — Крафтса. [c.430]

Комплексы галоидалкилов. В общепринятом механизме реакции Фриделя—Крафтса получило общее признание предположение, что галоидалкил ионизируется в результате прямой атаки катализатора [c.433]

Хотя по механизму галоидирования в присутствии галоидных солей металлов имеется очень мало работ, весьма вероятно, что эти реакции вполпо аналогичны но механизму реакции Фриделя-Крафтса. Соответственно этому представляется обоснованным механизм (LXXXVII) [c.445]

К такому выводу приходят Чирков [129], Ола и сотрудники [181], Браун и Уоллес [182], Клейтон и Истем [183], Мак-Коли и Лин [184] и другие химики, систематически изучающие механизм реакций Фриделя — Крафтса и им подобных процессов [185]. Наряду с этим существует большое количество совершенно бесспорных фактов образования в процессе катализа комплексов АгН.МеХп. Но так как в реакционной смеси, помимо АгН и безводной соли, находятся еще второй реагент, например RX, или примеси НХ и НгО, то, как показывают Браун и Уоллес [182], а также Ола с сотрудниками [181], л-комплексы переходят в ст-комплексы [c.350]

Синтез полиметиленфениленов, или полибензилов, изучен довольно подробно. Ингольд и Ингольд описали получение фтористого бензила. Под действием каталитических количеств концентрированной серной кислоты или фтористого водорода он полиме-ризуется с огромной скоростью, образуя стеклообразное твердое вещество (СуНе) Изучая полимеризацию бензилового спирта и бензилгалогенидов, Шринер и Бергер установили, что полимеризация этих бензильных производных протекает по механизму реакции Фриделя — Крафтса, в результате которой образуются преимущественно линейные пара-замещенные полимеры аналогичного строения. Отношение количеств пара- и орто-связей в полимере равно приблизительно 6 1. Полимер имеет, по-видимому, следующее строение [c.51]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология