Алкилбензолы синтез

Как следует из данных табл. 3, углеводороды, полученные при алкилировании толуола и этилбензола, имеют близкие значения вязкости при 20 °С меньшую вязкость имеют алкилбензолы, синтези- [c.156]

Окисление активированных метильных и метиленовых групп получение ароматических карбоновых кислот, альдегидов и кето-ков из алкилбензолов, синтез фенола и ацетона из кумола, получение спиртов типа аллилового. [c.221]

Давно известно [20, 361, что фенилзамещенные олефины (стиролы) реагируют с натрием в жидком аммиаке с образованием соответствующих алкилбензолов. Большая часть работ синтеза алкилбензолов по этой методике была проведена Американским нефтяным институтом по Проекту 45. [c.483]

Как видно, выходы алкилбензолов этим методом в общем были хорошими и продукты имели высокую степень чистоты. Экспериментальные детали этих синтезов приведены полностью в [5, 26]. [c.483]

Некоторые типы реакций Дильса-Альдера представляют собой удобный и гибкий метод синтеза соединений с шестичленным циклом, которые могут играть роль промежуточных соединений в синтезе ароматических углеводородов [18]. Для получения циклогексадиеновых и циклогексен-карбоксальдегидов может применяться конденсация алкадиенов с (А) алкенами [17, 33] п (В) ,/3-ненасыш енными альдегидами, которые могут превращаться в алкилбензолы методами, указанными выше. [c.490]

Синтез алкилбензолов — этилбензола 2. Расчет процесса изопропилбензола — осуществляется путем синтеза алкилирования бензола этиленом и пропиле- [c.257]

При получении изопропилбензола на макропористых полимерах наряду с основной реакцией имеет место димеризация пропилена, а при получении трег-бутилбензола наблюдается олигомеризация олефина. При синтезе высших алкилбензолов скорость алкилирования падает с увеличением цепи олефина. [c.26]

Алкилгалогениды и спирты широко применяют в лабораторной практике при синтезе алкилбензолов. Использование их позв >-лило установить многие важнейшие закономерности реакций Ш в частности значительно расширить и углубить представления в механизме электрофильного замещения в ароматическом ряду. [c.105]

В настоящее время почти во сех капиталистических странах для производства ПАВ используются линейные алкилбензолы. Только в ряде развивающихся стран для синтеза моющих средств применяют алкилбензолы с разветвленной цепью. [c.256]

Промышленные способы синтеза алкилбензолов можно условно. разбить на несколько основных групп по методу получения алкилирующих агентов [c.256]

Один из наиболее крупнотоннажных продуктов основного органического синтеза — бензол. Данные о мощности действующих и проектирующихся установок для производства бензола по всем странам и регионам мира на 1979 г. приведены в работе [54]. Мощность всех действующих установок составляет около 23 млн. т/год, а проектируемых — около 5 млн. т/год. Основные направления использования бензола — производство этилбензола и далее стирола (45%), фенола (20 7о), циклогексана (15 °/о), анилина (5%), алкилбензолов (5%). На долю прочих остается около 10% от потребляемого бензола. Таким образом, главные области применения бензола — производство пластмасс и волокон — например в США — получение полистирола (25%), найлона (20%), других полимеров (10%), синтетических каучуков (5%>) [c.332]

Авторами на протяжении многих лет изучалась реакция алкилирования карбоновых кислот, ароматических углеводородов, фенолов и их производных этиленовыми углеводородами. Исследования проводились в присутствии катализаторов на основе фтористого бора, который, как известно, за последние десятилетия стал одним из распространенных катализаторов в органической химии [14] и особенно эффективным оказался в процессах алкилирования. Эти наши исследования и составляют основу данной монографии. В связи с тем, что алкилбензолы и некоторые их производные в настоящее время широко используются в качестве исходных продуктов для различных синтезов через гидроперекиси, в монографию включена специальная глава — Автоокисление алкилароматических углеводородов . Эта глава особенно наглядно показывает значение реакции алкилирования ароматических углеводородов. Она написана главным образом на основе литературных данных и включает наши исследования, выполненные за последние годы. [c.5]

Реакция обратима, и в известных условиях можно из гомологов бензола получать бензол или из полиалкилбензолов — моно-алкилбензолы. Все эти превращения хорошо изучены и имеют промышленное значение в нефтехимическом синтезе. [c.31]

Методы синтеза соединений, содержащих галоген в боковых цепях, аналогичны методам, используемым при получении алкилгалогенидов (разд. 4.1.1). Так же как алкилгалогениды, галогенопроизводные алкилбензолов с атомом галогена в боковой цепи легко реагируют с нуклеофилами (например, с ОН , СЫ , NHз) с другой стороны, указанные соединения подвергаются электрофильному замещению в ароматическом кольце (разд. 3.5.2) [c.71]

Производство алкилбензолов на базе полимеров пропилена составляло в США уже в 1954 г. большую часть от всего производства алкилбензолов для синтеза алкилбензолсульфонатов. По более поздним данным [3] в США почти полностью отказались от хлорного метода нроизводства алкилбензолов. [c.396]

В более поздних описанных в литературе [421 более детальных технологических схемах (см. рис. VII. 10) производства додецилбензола предусматривается большее количество ректификационных колонн, позволяюш их выделять не только промежуточные фракции легких алкилбензолов, целевую фракцию технического додецилбензола, но также и фракцию более тяжелых алкилбензолов, используемых для синтеза специальных присадок к маслам. Предусмотрены нейтрализация и промывка алкилата до его ректификации. Осуществлена сернокислотная очистка додецилбензола с последующей обработкой кислого продукта отбеливающей землей. [c.403]

Сульфирование алкилбензолов. Сульфирование алкилбензолов является третьей основной стадией синтеза алкилбензолсульфонатов. В настоящее время сульфирующим средством для алкилбензолов служит олеум, содержащий от 20 до 25% свободного серного ангидрида однако для этих целей может быть использован также серный ангидрид [3]. [c.411]

Синтез кетонов ацилированием ароматических соединений по методу Фриделя—Крафтса дает значительно лучшие выходы, чем синтез алкилбензолов. Препаративное применение этого метода для получения кетонов значительно шире, чем для получения алкилбензолов. Введение в молекулу карбонильной группы затрудняет дальнейшее замещение, благодаря этому при конденсации ароматических соединений с хлорангидридами кислот или другими ацилирующими агентами образуются однородные Продукты реакции с хорошим выходом. [c.295]

Установление формулы бензола, создание стереохимии, успехи в области физической химии, появление хорошо оборудованных новых институтов, подготовка большого количества высококвалифицированных химиков, использование в промышленности химических процессов — все это привело в конце XIX —начале XX вв. к особенно бурному развитию органического синтеза. Назовем некоторые из главных достижений в этой области. А. Вюрц при действии щелочных металлов на алкилгалогепиды осуществил синтез ау ифатических углеводородов в 1862 г. Р. Фиттиг, применив принцип Вюрца для синтеза соединений ароматического ряда, получил гомологи бензола — алкилбензолы (синтез Вюрца—Фиттига). [c.154]

Всего целевых продуктов па 1 то бензина получается 570— 600 кг. Помимо этого получается около 400 кг газовых и жидких фракций. Газовые фракции (в основном, метано водородная фракция и отдувки) могут быть использованы в качестве топливного газа и как сырье для установок конверсии при получении синтез-газг . На основе смол пиролиза может быть организовано производство полимерных продуктов (синтетические, олифы), натрий-алкилсульфатов, алкилбензола, высших спиртов и других ценных химикатов. / [c.37]

Синтез технологической схемы разделения алкилбензолов в производстве кумЬла [c.500]

Основные закономерности процесса. Как видно из ранее рас-смотрсжных термодинамических отноше1Ний (стр. 461), равновесие реакций дегидрирования алкилбензолов неблагоприятно для получения арилолефинов. Поэтому при доступной температуре (600— 630°С) для повышения равновесной степени конверсии при атмосферном давлении разбавляют углеводороды водяиым паром в массовом отношении от (2,5ч-3) 1, прн получении стирола и а-метилстирола до (6- 8) 1 при синтезе дивинилбензола. [c.479]

Рассмотрим теперь другие гомологические ряды алкилбензолов, имеющих уже неразветвленную алифатическую цепь [7]. В нефтях Самотлора были найдены серии н.алкилбензолов состава Сщ—С32, а также] изомерные им орто-, мета- и пара-метил-н.алкилбензолы, Соответствующий материал приведен на рис. 60. Строение углеводородов доказано хромато-масс-снектрометрией и встречным синтезом некоторых эталонов. Характерными фрагментными ионами являются ионы с mie 91 (для н.алкилбензолов) и mie 105 для метилалкил-.бензолов (в мета-замещенных углеводородах максимальной интенсивностью обладает ион с mie 106). Интересно, что концентрация [c.158]

Ароматические углеводороды являются ценным сырьем для нефтехимического синтеза. Наибольшее значение имеют бензол, толуол, ксилолы, нафталин. Бензол является исходным продуктом для получения алкилбензолов, фенола, галоидбензолов и т, д. Нефти содержат 1 ало этих углеводородов, поэтому их выделение из бензиновых фракций,полученных перегонкой нефти, экономически пе-выгодио. Для повышения содержаиия ароматических углеводородов в бензиновых фракциях служат процессы риформинга. При риформинге бензиновых ( )ракцип в присутствии различны.х катализаторов нафтеновые углеводороды и частично. метановые углеводороды превращаются в ароматические углеводороды, которые извлекают различными методами. Ароматические углеводороды являются желательными компонентами карбюраторных топлив, так как обладают хорошими октановыми числами (бензол — 108 голуол -- 103 этилбензол — 98). [c.76]

Вначале реакция алкилирования ароматических углеводородов олефинами разрабатывалась как метод синтеза моторного топлива. Объясняется это тем, что низшие гомологи алкилбензолов по стабильности, высокому октановому числу, хорошей приемистости к ТЭС и высокой теплотворной способности превосходят изопарафины и оказались ценными компонентами авиационного бензина. Во время второй мвчровой войны в ряде стран в качестве высокооктановой добавки применялся кумол. Бензины с добавлением [c.64]

Литературные данные и наши систематические исследования в этой области показывают, что наиболее простым, интересным и перспективным синтезом алкилфенолов и их алкиловых эфиров, как и описанных в главе П алкилбензолов, является реакция алкилирования фенолов и алкилфениловых эфиров олефинами. Что же касается алкилирования спщртами, галоидными алкилами и эфирами, то, по нашему мнению, оно не является перспективным для промышленного развития, так как не обеспечивается доступным сырьем (указанные алкилирующие агенты, как правило, получаются на основе олефинов) и не имеет каких-либо [c.163]

Автоокисление алкилароматических углеводородов в гидроперекиси [36] все более становится самостоятельным разделом органической химии, который находится в стадии широкого и интенсивного развития. Это объясняется прежде всего тем, что гидроперекиси алкилбензолов уже на данном этапе получили важное промышленное значение как таковые, или в качестве промежуточных продуктов, например, в синтезе фенолов, жирных и жирноароматических кетонов и спиртов. Гидроперекиси моно- и диизопропил-бензолов используются в качестве гербицидов [37] добавок к растворитедя М при очистке аппаратуры от полимеров при производстве холодного каучука [38] добавок, улучшающих воспламеняемость моторных топлив [39—42] окислителей при -отбелке тканей эффективных инициаторов низкотемпературной сополимеризации дивинила со стиролом и других непредельных соединений [43—51]. Особый интерес в качестве инициаторов полимеризации представляют гидроперекиси циклогексилбензола, п-изопропилциклогексил-бензола, несимметричного дифенилэтана, ге-трет.бутилизопропилбензола и 1,3,5-триизопропилбензола. Нам представляется, что в будущем масшта производства гидроперекисей будут обусловливаться только потребностями тех продуктов, которые будут производиться на их основе, так как технология их получения сравнительно простая, а сырьевая база неограниченная. Синтез алкилбензолов, необходимых для производства гидроперекисей, как [c.245]

Эти реакции можно рекомендовать для препаративного получения алкилбензолов. Реакции сопровождаются образованием полиалкилированных производных, количество которых зависит от условий синтеза. Например, при взаимодействии СНзЛ с бензолом получаются значительные количества пента- и гексаметилбензола. Очень любопытно протекает алкилирование хлороформа бензолом— главным продуктом реакции является дифенилметан (до 40%), тогда как трифенилметана образуется лишь 3—4%. Этим же методом можно успешно проводить многочисленные реакции алкилирования непредельными галогенпроизводными и полигалогенпроизводны-ми. Большое практическое значение имеют реакции алкилирования парафиновых углеводородов олефинами, что дает возможность получать высокооктановое индивидуальное топливо (алкилаты). [c.652]

Фракцию алкилбензолов, выкипающую в пределах 260— 360 °С при атмосферном давлении, используют в синтезе сульфонола. Этот синтез легко осуществить в лабораторных условиях. Намечается производство сульфонатов на основе аклил-бензолов, полученных алкилированием бензола нормальными а-олефинами, которые образуются при термическом крекинге парафина. Эти сульфонаты почти не обладают бактерицидным действием. [c.169]

Исходные хлористые алкилы R 1 с длинной цепью углеродных атомов, необходимые для синтеза алкил-бензолов, получают обычно хлорированием фракции керосиновых дистиллятов, содержащих углеводороды со средним молекулярным весом, соответствующим доде-кану ijHje или тридекану iaHjg, Взаимодействием хлористого алкила с бензолом получают алкилбензол, который далее сульфируют концентрированной серной кислотой, 20%-ным олеумом или серным ангидридом (в жидком или парообразном виде). Серный ангидрид — наиболее удобный сульфирующий агент, так как при его применении сульфонат получается без примеси сульфата натрия, сокращается расход сульфирующего вещества и не образуется в больших количествах отработанная серная кислота. Наиболее эффективно процесс протекает прн сульфировании алкилбензола раствором серного ангидрида SO3 в жидком сернистом ангидриде SO2 при температуре —8° С. [c.275]

Миграция алкильной группы (или атома галогена) наблюдается у сульфокислот при контакте их с серной кислотой. Миграция может быть как внутри-, так и межмолекулярной в результате образуется соединеннее рядом расположенными заместителями. Поэтому этот синтез (обзор [63]) представляет интерес для получения ви-цинально замещенных алкилбензолов. Перегруппировка происходит только в случае тетра- или пентаалкилпроизводных выходы часто очень хорошие. [c.56]

Риформинг в сочетании с экстрактивной перегонкой или экстракцией растворителями позволяет также получать ароматические углеводороды, используемые в химической промышленности. Из каталитических риформинг-бензи-нов вырабатывают химически чистые ароматические углеводороды высокой чистоты (сорта для нитрования). В настоящее время из каталитических рифор-минг-бензинов таким путем выделяют бензол (для последующего превращения в фенол или стирол), толуол для нитрования, ксилолы для производства пластмасс и синтетических волокон и т. д., в количествах, значительно превышающих возможность производства этих материалов из любых других источников. Без такого нефтехимического синтеза и выделения этих продуктов невозможно было бы производство перечисленных материалов в современных объемах. Мощность установок каталитического риформинга в настоящее время достигла около 240 тыс. м /сутки. Если принять средний выход 85% и содержание ароматических углеводородов 45%, то очевидно, что нотенциальные ресурсы ароматических углеводородов от бензола до алкилбензолов с алкильными цепями Сх—С , связанными с бензольным кольцом, значительно превышают возможную потребность промышленности органического синтеза. [c.203]

Применяется р, р -дИциандиэтиловый эфир в качестве чистой стационарной фазы в газовой хроматографии [5], при синтезе циапэтиловых эфиров крахмала и целлюлозы [6], а также в качестве экстрагирующего агента при выделении нафталина из смесей, содержащих его алкильные дериваты и алкилбензолы, получаемые при гидроформинге [7]. [c.49]