Стильбен из бензоина

Стильбен. После зонной очистки особо чистого стильбена его температура плавления повысилась на 1,5° и интенсивность люминесценции увеличилась в 2,5 раза. Только стильбен, полученный из бензоина, содержит примеси, не удаляемые зонной плавкой. [c.208]

Можно отметить синтезы стильбена восстановлением бензоина [1] или бензила [2] амальгамированным цинком в кислой среде [c.35]

Одним из методов получения транс-стильбена является восстановление бензоина амальгамой цинка в смеси спирта с соляной кислотой, протекающее, вероятно, с образованием промежуточного соединения по следующей схеме [c.208]

Спектр поглощения транс-стильбена в инфракрасной облает (рис. 57) характеризуется наличием четырех полос, относящихся к фенильным группам почти такие же линии имеются в спектре бензоина (см. рис. 53). [c.210]

Получение транс-стильбена. В круглодонную колбу на 100 мл помещают 4 г растертого в порощок бензоина, 4 м.а хлористого тиопила, слегка нагревают на водяной бале в вытяжном щкафу до полного растворения вещества и затем нагревают еще 5 мин. несколько сильнее. Для удаления избытка хлористого тионила (т. кип. 77°) откачивают колбу водоструйным насосом, добавляют 10 мл петролейного эфпра (т. кип. 30—60°), Аагревают до кипения и опять откачивают. При этом [c.210]

Восстановление карбонильной группы до метиленовой часто сопровождается образованием побочных продуктов, в том числе ненасыщенных углеводородов Выходы их малы, и эти реакции не имеют препаративного значения. Так, при восстановлении изомасляного альдегида образуется изобутен [105], при восстановлении пинаколина — 2,3-диметилбутен-2 [140], бензальдегида [130] и бензоина [263] — стильбен при восстановлении замещенных бенз альдегидов образуются соответствующие замещенные стильбены [130, 131]. [c.339]

Восстановление амальгамированным цинком и соляной кислотой бензоина до стильбена 395 [c.557]

В ограниченном числе случаев удалось получить стильбены восстановлением бензоинов. В наиболее интересном случае цис-п,п -дифенилстильбен был синтезирован восстановлением . -дифенил-бензоина цинковой БЫЛЬЮ, тогда как при восстановлении амальгамированным цинком продуктом восстановления оказался транс- [c.129]

Вследствие доступности исходных реагентов наиболее удобными методами получения дезоксибензоина являются описанная выше реакция Фриделя—Крафтса и восстановление бензоина-. Дезоксибензоин может быть также получен, причем часто с хорошим выходом, нагреванием бромистого стильбена с водой в запаянной трубке при 180—190° восстановлением бензила действием цинка и хлористого водорода на хлорбензил при действии бензола на фенилуксусную кислоту в присутствии фосфорного ангидрида из хлористого бензоила и магний-галоидного производного натриевой соли фенилуксусной кислоты из хлористого бензилмагния и бензамида и щелочным гидролизом дезилтиогликолевой кислоты . [c.169]

Ч с-Стильбен, представляющий собой жидкость (т. пл. 6°С), образуется в значительно меньшем количестве и может быть выделен из маточного раствора в виде кристаллического дибромида. Дезилхлорид обладает одним асимметрическим атомом углерода. Так как исходным веществом является ( )-бензоин, образующийся хлорид также состоит из равных частей ( + )- и (—)-форм. При восстановлении карбонильной группы образуется второй асимметрический центр, и продукт представляет собой смесь двух хлоргидринов стильбена, которые могут быть названы ( ) и ( -формами. [c.191]

Весьма вероятно, что при получении тра с-стильбена действием цинка и соляной кислоты на бензоин (СОП, 3, 395) последней стадией является дегидратация спирта — бензилфенилкарбинола. Первую стадию следует рассматривать как типичное восстановление по Клемменсену (стр. 489) суммарный выход составляет 57%. [c.278]

При взаимодействии бензоина с тионилхлоридом при температуре паровой бани получают с почти количественным выходом дезилхлорид. При дальнейшем восстановлении дезилхлорид превращается в смесь изомерных хлоргидринов, последующая обработка которой цинком и уксусной кислотой приводит к образованию гранс-стильбена. Однако известны случаи, когда вместо транс-стильбена получался дезоксибензоин, что, возможно, происходило, когда реакцию вели длительное время при низкой температуре. [c.393]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология