Диметилформамид как формилирующий

Формилирование ]]. Новый вариант реакции формилирования по Вильсмейеру включает взаимодействие Т. с диметилформамидом в присутствии подходящим образом замещенного субстрата. Предполагается, что формилирующий реагент имеет структуру (1) [c.284]

Диметилформамид также служит формилирующим агентом. Диметил-анилин может быть превращен в и-диметиламинобензальдегид путем исполь- [c.91]

Для получения моно- и дихлорпроизводных первичных ароматических аминов эти соединения вначале формилируют или ацети-лируют по аминогруппе, а затем ведут хлорирование, обычно в органическом растворителе (хлорбензол, нитробензол, диметилформамид). Отмечается, что в диметилформамиде хлорирование-идет значительно быстрее, чем в других растворителях. Первичными продуктами хлорирования в этих случаях являются Л -хлор-производные, которые затем под влиянием хлористого водорода перегруппировываются в - и о-хлорпроизводные (перегруппировка Ортона). Перегруппировка имеет межмолекулярный характер [6, с. 739]. [c.181]

Реакция Вильсмайера. Наиболее мягким формилирующим агентом является диметилформамид, обычно используемый в присутствии Р0С1з [c.395]

Прямое введение альдегидной группы в ароматическое ядро — наиболее широко используемая и важная реакция эта реакция подробно обсуждена в недавно опубликованной работе [1]. Классическими методами являются методы Гаттермана (разд. В.1) и Гаттер-мана — Коха (разд. В.2), однако бо-лее современные способы, такие, как применение смесн хлорокиси фосфора и диметилформамида (разд. В.6) и дихлорметилового эфира (разд. В.4), проще и, по-ви-димому, лучн1е старых методов. Более того, показано, что система фтористый формил — трехфтористый бор также может успешно применяться в качестве формилирующего агента (разд. В.З). В этом разделе принято относить к реакциям типа Фриделя — Крафтса не только замещение в ароматическом ряду, но и любые реакции, в которых положительный электроноакцепторный реагент атакует ненасыщенный центр, образуя производное альдегида. Таким образом, здесь рассматривается ацилирование или замещение олефинов илн виниловых эфиров. Арилирование через соли диазония также включено, хотя механизм этой реакции не вполне ясен (разд. В. 11). [c.49]

Третичные ароматические амины можно формилировать региоселектнано в / й/ а-иоложенне смесью диметилформамида и хлорокиси фосфора. Эта реакция, открытая в 1927 году Вршьсмейером, нашла особенно широкое применеине для формилирования диалкиланилинов. [c.1645]

Нами в качестве формилирующего агента использован диметилформамид, выход продукта при этом повысился до 67%. [c.84]

Реакция Вильсмейера — наиболее эффективный способ получения 3-фор-милиндолов [33] и других 3-ацилиндолов, если вместо диметилформамида использовать третичные амиды других кислот [34]. Даже индолы, имеющие в а-положении элекфоноакцепторные заместители, гладко р-формилируются по реакции Вильсмейера [35]. [c.419]

Другие способы получения. Фурфурол получают при кипячении различных пентозанов [1], а также ксилозы [2], арабинозы [3] и гексуроновых кислот [4] с минеральными кислотами. Он может быть получен также при формилиро-вании фурана диметилформамидом в присутствии хлороки-си фосфора [5]. [c.160]

Интересными являются некоторые реакции 2,5-дифенил-1,4-дитиадиена (И), позволяющие объяснить перегруппировки, к которым способно гетероциклическое кольцо. При попытке формилировать соединение II с помощью диметилформамида и хлорокиси фосфора вместо ожидаемого 3,5-дифенил-1,4-дитиадиен-2-карбоксальдегида образуется с 32%-ным выходом 2,4-дифенил- [c.82]

Рассмотрим в качестве примера формилирование К,К-диметиланилина Реакцию проводят в бензоле, хлорбензоле или избытке формилирующего агента (ФА)-диметилформамида [c.170]

Впервые реакцию формилирования в гетероциклическом ряду осуществили Книг и Норд [37], использовав в качестве формилирующего агента метилформанилид и хлорокись фосфора. По указанию Вестона [38], для этой цели возможно применение и этилформанилида. В 1948 году был запаг теитован диметилформамид как эффективный формилирую-щий агент, использованный автором для формилирования ароматических третичных аминов [39]. [c.155]

При синтезе Вильсмейера в качестве формилирующего агента применяют амиды муравьиной кислоты. Особенно часто применяют диметилформамид и N-метилформанилид. N-Метилформанилид несколько реакционноспособнее, чем более дешевый диметилформамид. Катализатором обычна [c.312]

ПфИ синтезе Вильсмейера в качестве формилирующего агента применяют амиды муравьиной кислоты. Особенно часто применяют диметилформам]ид и К-метилформанилид. N-Meтил-форманилид несколько реакционноспособнее, чем диметилформамид, хотя последний дешевле. Катализатором обычно служит оксихлорид фосфора, образующий с амидом комплекс, который в случае Й-метилформанилида был выделен [c.460]

Добавление ацетилацетона Со (III) к полимерам может вызвать образование сшитых хелатов. Добавка его к фенольным смолам и импрегнирование стекловолокна этими композициями улучшает устойчивость продуктов к термическому распаду . Синтетические полимеры, окрашенные в фиолетовый цвет, получают при добавлении этого ацетилацетоната к основе до полимеризации . Взаимодействие ацетилацетоната в атмосфере N2 или в растворе диметилформамида с хинизарином или с бис-(8-оксихршо-лил)метаном ведет к образованию координационных полимеров . Ацетилацетонат Со (III) используется также в качестве присадок к моторному топливу для улучшения горения и смазывания и уменьшения выделения сажи на оборудовании Ацетилацетонат кобальта можно ацилировать, галогенировать, формилировать и нитровать по реакциям электрофильного замещения в ароматическое ядро. Реакция формилирования особенно интересна, поскольку формилируется только одно хелатное кольцо два другие при этод дезактивируются, однако могут быть пронитрованы. Таким образом, от этих соединений можно перейти к большому числу комплексов со смешанными лигандами, т. е. к моно- и дифункциональ-иым хелатам, которые, в свою очередь, могут представлять интерес как исходные для получения линейных хелатных полимеров . [c.319]

Диметилформамид H ONi H ,) . Мо.т. в 73,10 т. кип. 153 (см. также стр. 324). Формилирует ХчХ-лнметиланнлин и производные тиофена . Реагирует с хлорангидридами или ангидридам кислот с образованием Х,Х-диметиламидов, причем избыток реагента используется как растворитель . Применяется также как растворитель д-тя углеводов [c.363]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология