Бензилбромид, получение

Первичные галоидные бензилы (например, бензилхлорид) легко получаются хлорметилированием ароматических углеводородов (см. раздел ЕосстаБовление галоидных бензилов ). Некоторые из них имеются в продаже. Гриньяровскые реагенты из первичных галоидных бензилов получаются с высокими выходами только при малой концентрации, потому что имеют отчетливо выраженную тенденцию к конденсации с образованием дифенилов. Выше дана рецептура приготовления гринь-яровских реагентов при низкой концентрация в условиях непрерывного возврата начального количества раств зрителя [251 из бензилбромида в этой аппаратуре был получен гриньяровский реагент с выходом 96%. [c.478]

Синтезы на основе 4-метил-2,6-ди-грег-бутилфенола. Получение различных 4-алкил- и 4-арил-2,6-ди-трег-бутилфенолов можно осуществлять, исходя из 4-метил-2,6-ди-г/ ет-бутилфенола (ионола). Наиболее распространены два общих метода синтеза. По первому из них ионол сначала бронируют с образованием хинобромистого соединения (см. гл. 3), которое далее самопроизвольно перегруппировывается в соответствующий бензилбромид (см. гл. 8). Последний легко реагирует с самыми разнообразными магнийоргани-ческими соединениями, давая 4-алкил-2,6-ди-грет-бутилфенолы [c.45]

Заслуживает внимания тот факт, что выход нитросоединения из бензилбромида хотя и немного, но несомненно ниже, чем выходы, полученные из чисто алифатических первичных бромидов, тогда как выход из п-нитробензилбромида много ниже. С этим вопросом, несомненно, связана трудность получения чистого продукта из галогенида III [24]. Обобщенное значение [c.126]

В табл. 36 приведены некоторые результаты Корнблюма, полученные на бензилбромидах. Если в пара-положении бензильного остатка находится нитрогруппа, то она как индуктивным, так и [c.182]

При комнатной температуре из системы КН5/бензилбромид в бензоле за 30 мин был получен бензилтиол в качестве комп-лексанта-катализатора использовали диметиловый эфир полиэтиленгликоля (8) [61] [c.142]

При использовании в качестве растворителей тетрагидрофурана или смеси его с эфиром можно получить смешанные цинкорганические соединения из таких весьма реакционноспособных бромидов, как пропаргил-, аллил- и бензилбромиды. Реагенты, полученные этим способом, могут подвергаться гидролизу и карбонизации, а также конденсации с карбонильными соединениями [43]. [c.413]

При получении магнийорганического соединения из бензилбромида всегда образуется некоторое количество соединения СиНи. Что это за соединение и как оно образуется [c.98]

Химические свойства галогенпроизводных ароматического ряда определяются главным образом тем, соединен галоген с углеродом ароматического кольца, как в бромбензоле, или с углеродом алкильного заместителя, как в бензилбромиде. Соединения первого типа называют арилгалогенидами, а второго — ар алкилгалогенидами. В настоящей главе внимание будет сосредоточено на получении и реакциях арилгалогенидов, причем будет подчеркиваться сходство и различие в свойствах арилгалогенидов и галогенпроизводных, рассмотренных в предыдущих главах. [c.175]

Примером бромирования бромом при 145 — 150° С является получение 4-нптро бензилбромида из 4-иитротолуола [424]. [c.146]

Получение замещенных ацетамидов. Беизилацетамид получают из бензилбромида и безводиого ацетамида при 6—7-часовом нагреванни на масляной бане прн 200—220°. Выход 80%. темп. кии. 157°.. [c.640]

Гомберг сообщил о реакции перхлората серебра с иодом в растворе бензола, приводящей к получению перекиси хлора. Другие исследователи , однако, считали, что при этом образуется перхлорат иода, который затем реагирует с бензолом, давая иодбензол и хлорную кислоту. Растворы перхлората серебра поглощают (до появления неисчезающего осадка) гораздо больше ацетилена, чем растворы азотнокислого серебра аналогичной концентрации . Перхлорат серебра медленно реагирует с иоди-стым метилом, образуя метилперхлорат, и с бензилбромидом, давая бензилперхлорат . При проведении органических реакций с участием Ag 104 возможны три случая [c.61]

Полученные подобным образом М-замещенные 3,5-ди-трет-бутил-5-рк-сибензиламины оказались полностью идентичными с продуктами, полученными нами ранее из 3,5-ди-шрет-бутил-4-оксибензилбромида (I) и соответствующих аминов [7]. В случае соединений (XIV—XIX) нами также был проведен независимый синтез исходя из 3,5-ди-трет-бутил-4-оКси-бензилбромида (1) и установлена полная тождественность полученных таким образом продуктов. Если учесть, что синтез бензилбромида (I) основан на предварительном бромировании ионола до 2,6-дн-/пре/п-бутил-4-метил-4-бромциклогексадиен-2,5-она (VII) с дальнейшим превращением его в бензилбромид (I), то преимущества нового пути синтеза очевидны [c.256]

В отдельных случаях выгодно готовить гомологи бензола с насыщенными боковыми цепями, получение которых удается хорошо, и с хорошими выходами по способу Фиттига. Это имеет место, когда алифатический бромид, как это было долгое время с бромистым н-амилом, трудно доступен в таких случаях лучше применять гриньяровский синтез, чем синтез Вюрца, при котором надо исходить из бензилбромида и м-бутилбромида (ср. с данными Шрамма [1096]). Гильман и Хек [1097] применяют в этом случае при реакции с магнийхлорбензилом не бромистый бутил, а бутил-л-толуол-сульфонат. [c.386]

По тем же причинам, о которых шла речь при хлорировании, бромирование применяется главным образом для препаративного получения бензилбромида и бензилидендибромида. Алкил-арены, имеющие заместители в ядре, бромируются довольно гладко, подобно незамещенным производным. Скорость вступления второго атома брома в боковую цепь (скорость образования бензилидендибромида) гораздо ниже, чем скорость образования соответствующего бензилбромида. Бензотрибромид уже не образуется. [c.241]

Например, из бензилбромида и серебряной солн нитроформа может быть получен тринитроэтилбензол [c.376]

Объяснение этого несоответствия на основе резонансного эффекта было предложено Бекером и Натаном [33]. Они создали свою концепцию, чтобы объяснить закономерность, наблюдавшуюся при взаимодействии пиридина с алкилзамещенными бензилбромидами в безводном ацетоне [34]. Из полученных ими эмпирических данных очевидно что 1) все алкильные группы способствуют увеличению скорости реакции таким образом демонстрируется , что отталкивание электронов благоприятствует данной реакции, и 2) по своему влиянию на уменьшение скорости реакции алкилы, стоящие в параположении, располагаются в следующий ряд СНз>С2Н5> СзН > >С4Н , показывая таким образом, что способность этих групп отталкивать электроны изменяется в порядке, как раз противоположном тому, какой обычно им приписывается. Объяснение, которое они этому дали, сводится к следующему. Если метильная группа связана с сопряженной системой, то может иметь место [c.177]

Результаты кинетических исследований гибели радикалов, полученных при окислении 4-окси-3,5-ди-грег-бутилбензилового спирта и соответствующего бензилбромида, также указывают на существование внутримолекулярной бензильной перегруппировки (первый порядок по радикалу) 2 . [c.123]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология