Фенилдиазоний хлористый взаимодействие с анилином

Реакция диазотирования анилина как первичного амина относится к числу бимолекулярных и основана на взаимодействии свободного основания амина с азотистой кислотой. Процесс ведут при перемешивании и охлаждении льдом до температуры не выше 2° при наличии свободной минеральной кислоты, активирующей азотистую кислоту. Азотистая кислота ацилирует анилин с образованием хлористого фенилдиазония по схеме [c.392]

Некоторые первичные и вторичные амины взаимодействуют с диазосоединениями иным образом, чем третичные амины, а именно сочетание происходит по аминному азоту. При этом образуются диазоаминосоединения. Так, из анилина получается диазоамино-бензол (при сочетании хлористого фенилдиазония с анилином в слабокислом растворе) [c.137]

Взаимодействие хлористого фенилдиазония с анилином [c.366]

А 22.20. Напишите уравнення реакций взаимодействия при недостатке кислоты а ) хлористого фенилдиазония с анилином б) хлористого ж-толилдиазония с л-толуиди-ном. Чем отличаются образующиеся вещества от азосоединений К какому классу веществ их следует отнести [c.111]

Диазотирование. — Соли диазония типа АгМгС были открыты Гриссом. Эти соли были названы так вследствие того, что в их молекуле имеется два атома азота и по аналогии с соединениями аммония. Хлористый фенилдиазоний СеНбЫзС , продукт взаимодействия солянокислого анилина и азотистой кислоты при 0°С в присутствии избытка соляной кислоты, представляет собой ионизированную соль, хорошо растворимую в воде и нерастворимую в эфире и других органических растворителях. В водном растворе хлористый фенилдиазоний полностью диссоциирован. В совершенно сухом твердом кристаллическом виде он очень чувствителен к удару, а при слабом нагревании взрывает с большой силой. Для получения твердого соединения в качестве источника азотистой кислоты применяют смесь органического нитрита и органической кислоты в эфире. При этом соль диазония, как единственное нерастворимое в эфире вещество, выпадает в осадок. [c.246]

Действие азотистой кислоты на первичные амины. — Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой только отчасти сходно с поведением алифатических аминов. В то время кан первичные алкиламины при действии азотистой кислоты в солянокислом растворе дают спирт и азот, гидрохлорид анилина в контролируемых условиях реакции (низкая температура, избыток кислоты) превращает ся в кристаллическую соль — хлористый фенилдиазоний [c.245]

Хлористый фенилдиазоний, как указывалось выше, получается действием азотистой кислоты на солянокислый анилин. Практически вместо азотистой кислоты берут смесь соляной кислоты и азотистокислого натрия, при взаимодействии которых образуется нужная кислота. [c.253]

В преобладающем числе случаев щелочное плавление дает начало оксигруппе, которая способна реактивировать азосочетание— образование при взаимодействии с диазониями характерных окрашенных оксиазосоединений, т. е., иначе говоря, сплавление со щелочами образует азосоставляющие красителей. На этом свойстве основан общий способ определения, как качественного, так и количественного, гидроксильной группы. Если в соединении нет других реактивирующих азосочетание групп [например NHa, NHAr, N(Alk)a и пр. у аминонафтолов и их замещенных], то тогда качественное определение сводится к наблюдению, появляется ли интенсивная окраска, обычно в оранжевый до красного тон, при сливании раствора испытуемого соединения и соды с раствором достаточно удобной для приготовления диазониевой соли. В качестве таких солей пользуются или хлористым фенилдиазонием (из анилина) или хлористым -нитрофенилдиазонием (из л-нитроанилина). Последний предпочитают ввиду его относительной стойкости. Раствор диазониевой соли ие должен заключать свободной "минеральной кислоты, исключаемой прибавлением уксуснокислого натрия, так чтобы при смачивании Конго-бумажки употребляемым раствором она оставалась красной. Для количественного анализа ароматических оксисоединений применяют раствор хлористого л-нитрофенилдиазония определенного титра. Для приготовления его можно пользоваться таким приемом [c.182]

Реакция Зандмейера и подобные ей реакции, при которых первичная аминогруппа с помощью диазотирования замещается водородом, галоидом, нитрилом, нитро- и другими группами, представляют собой весьма ценные методы синтеза. Диазониевые соли, стабилизированные в виде фтороборатов, могут быть использованы для получения фторпроизводных. Таким образом, из анилина осторожным термическим разложением фторобората фенилдиазония получается фторбензол. п-Фторбензойная кислота образуется из этил-л-аминобензоата. Было описано получение л-динитробензола из фторобората л-нитрофенилдиазония по реакции Зандмейера. Тиофенолы получаются при обработке хлористых арилдиазониев этилксантогенатом калия с последующим нагреванием со щелочью. Однако эта реакция в некоторых случаях идет со взрывом. Симметричные диарилы, такие как дифеновая кислота, получаются при обработке диазониевых солей солями меди. Несимметричные диарилы получаются при взаимодействии диазо-соединений с жидкими ароматическими соединениями, [c.259]

При сочетании с первичными и вторичными аминами образуются так называемые диазоаминосоединения, например, при взаимодействии хлористого фенилдиазония с анилином образуется диазоаминобензол. К сильнокислому раствору диазосоединения добавляют уксуснокислый натрий, образующийся уксуснокислый фенилдиазоний далее гидролизуется в гидрат диазониевого основания [c.151]

Затем опыты были повторены Нельтингом и Биндером [71]. Они получили одно и то же диазоаминосоединение как при взаимодействии хлористого фенилдиазония с п-толуидином, так и хлористого п-толилдиазония с анилином [c.107]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология