Анилин ацилированный

Если необходимо получить монобромпроизводное, анилин ацилируют, чтобы превратить группу —NH2 в группу —NH— OR, которая является более слабым активирующим заместителем. Ацили-рованный анилин бромируется с образованием смеси орто- и па/7а-бромпроизводных. Затем ацильную группу удаляют гидролизом [c.697]

Чтобы ввести нитрогруппу в орто- или пара-положение по отношению к аминогруппе, необходимо предварительно защитить аминогруппу (предохранить от окисления и от образования аммонийной соли) путем ее ацилирования, т. е. замещения в ней атома водорода на ацильную группу, В качестве ацилирующих агентов применяются кислоты (уксусная кислота, щавелевая и др.), хлорангидриды кислот. Так, анилин ацилируют уксусным ангидридом [c.75]

Ацилирование проводится кислотами, их ангидридами и хлорангидридами наиболее энергично вступают в реакцию хлорангид-риды, всего слабее—кислоты. Анилин ацилируют муравьиной кислотой при нагревании [c.277]

Анилин ацилируется муравьино-уксусным ангидридом. Какое образуется соединение [c.280]

Анилин ацилируют уксусным ангидридом (получают из уксусной кислоты), ацетанилид нитруют и затем восстанавливают. Полученное соединение гидролизуют до и-фенилендиамина, заменяют аминогруппы на нитриль-ные (диазореакцией) и гидролизуют последние (концентрированной серной кислотой) до карбоксильных. [c.169]

Анилин представляет собой бесцветную, неприятно пахнущую жидкость, быстро темнеющую на воздухе. Анилин ядовит. Служит исходным веществом для многочисленных синтезов. С хлорной известью анилин дает характерное красно-фиолетовое окрашивание проба Рунге), Ацетилхлорид и уксусный ангидрид ацилируют анилин с образованием ацетанилида Ы-фенилацетамида) [c.494]

Анилин, как и амины предельного ряда, можно ацилиро-вать и алкилировать [c.326]

Нитрование. Непосредственное нитрование анилина сильно затруднено из-за его неустойчивости (окисляющее действие азотной кислоты). Поэтому для получения, например, п-Нитро-анилина сначала аминогруппу ацилируют, нитруют, а затем удаляют ацильный остаток путем гидролиза [c.170]

Другим путем уменьшения основности анилина является введение второй арильной группы, связанной с атомом азота. Карбазол, подобно ацетанилиду, ацилируется в ядро ориентация определяется аминогруппой. [c.90]

При действии ацилирующих средств водородные атомы первичных и вторичных аминов замещаются на ацильные остатки. Так, анилин переходит в ацетанилид при действии уксусного ангидрида или при нагревании с уксусной кислотой [c.406]

Анилин также очень восприимчив к окислению, и его непосредственно пронитровать не представляется возможным. В данном случае применяется так называемая защита аминогруппы перед нитрованием ее ацилируют уксусным ангидридом или получают основание Шиффа с бензальдегидом, а по окончании нитрования убирают защиту гидролизом. [c.330]

Впервые это было установлено еще в 1882 г. Н. А. Меншуткиным на примере получения ацетанилида из анилина и уксусной кислоты в соответствии с этим для полного превращения амина в ацильное производное целесообразно применять избыток кислоты и отгонять образующуюся при реакции воду. Реакции ацилирования хлорангидридами и ангидридами кислот практически необратимы и потому могут быть проведены с применением ацилирующего агента в количе-стве, близком к теоретическому. [c.573]

В качестве амина применяется ж-нитроанилин, так как нитро-анилины быстро диазотируются (от этого зависит точность их потенциометрического титрования нитритом), а ж-нитроанилин из трех изомеров ацилируется с наибольшей скоростью. В качестве растворителя применяют нитробензол, так как он обладает большой растворяющей способностью, и, кроме того, скорость ацилирования в среде этого растворителя примерно в 100 раз больше, чем в среде бензола. [c.412]

Реакция диазотирования анилина как первичного амина относится к числу бимолекулярных и основана на взаимодействии свободного основания амина с азотистой кислотой. Процесс ведут при перемешивании и охлаждении льдом до температуры не выше 2° при наличии свободной минеральной кислоты, активирующей азотистую кислоту. Азотистая кислота ацилирует анилин с образованием хлористого фенилдиазония по схеме [c.392]

Временное введение ацильного остатка в амино- или оксигруппу используют для снижения их реакционной способности, что позволяет осуществлять такие превращения ацилированного продукта, которые были бы невозможны при наличии свободной амино- или оксигруппы. Нацример, при получении я-нитроанилииа из анилина аминогруппу анилина ацилируют муравьиной кислотой и нитруют полученное ациль-ное производное [c.18]

Ароматическое кольцо или ол е ф и н. Посредством присоединения к ароматическим углеводородам, фенолам, простым ариловым эфирам, галогензамещенным, анилинам и подобного рода соединениям можно ацилировать соединения следующих типов триалкилсилилбензолы, ферроцены, фураны и эфиры фуран-карбоновых кислот, тиофены, пирролы и сложные эфиры пирролов, карбазолы, индолизины [c.122]

Первые обычно получают ацилированием азо- или диазо-составляющей (см. Азокрасители) цианурхлоридом при 5 °С и pH 3-5 с послед, диазотированием и азосочетанием. В ряде случаев ацилируют аминоазосоединения или их комплексы с металлами (Си, Сг, Со), а также продукты конденсации 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокислоты (или дисульфокислоты) с диаминами при использовании последних получаются красители, дающие ярко-голубые окраски тканей из натуральных волокон. Монохлортриазиновые А.к. получают, замещая на остаток бесцв. амина (напр., моно- или дисульфокислоты анилина и его производных) или алкоксисоединения (напр., метанол) атом хлора в дихлор-триазиновых красителях или в соед., применяемых для их синтеза, при 20-40 °С и pH 7-8. [c.76]

Ацетилирование фенола 94 действием уксусного ангидрида проводилось в хлороформе в присутствии НСЮ4 при комнатной температуре. Реакция, в отличие от предыдущего случая, проходит неоднозначно, так как первоначально образующийся 0-ацетат 98 (выход 47 %) ацилируется далее по Фриделю-Крафтсу в алкенильный заместитель избытком реагента, превращаясь в кетон 99 (29 %). Попытка аналогичного ацилирования анилинового аналога 7 привела лишь к К,К-диацетил-2-(циклопентен-1-ил)анилину 100 даже при повышении температуры. [c.15]

При нитровании ацилиро ванного анилина (например, форм- или. ацетанилида) образуется наряду с небольшим количеством о-нитро-ч5оединения, главным образом, />-нитроацетанилид [c.320]

Концентрации ацилирующих агентов (а) и аминов Ь) следующие моль л) при ацилировании анилина бензоилхлори- [c.122]

Химич. свойства анилина обусловлены наличием аминогруппы и ароматич. кольца. Как основание, анилин образует соли с сильными к-тами. Аминогруппа реагирует с ацилирующими и алкилирующими соединениями. При полном алкилировании образуются четвертичные соли, при взаимодействии с металлами — ани-лиды металлов. Анилин легко диазотируется, с ароматич. альдегидами дает шиффовы основания. Аминогруппа является орто — а )а = ориептантом при галогенировании анилина образуется 2,4,6-тригалогеп-анилип. При нитровании (аминогруппа блокируется ацилированием) и сульфировании замещение идет в пара-положение. Анилин легко реагирует с формальдегидом, образуя как низкомолекулярные вещества, так и полимеры. При соотношении компонентов 1 1 в кислой среде (рН4) из анилина и формальдегида получают п-аминобензиловый спирт при избытке формальдегида образуется 2,4-диметилоланилии [c.61]

Анилины, имеющие водород при атоме азота, превращаются ацили-)ующими агентами сначала в анилиды, которые затем ацилируются в ядро. Тримером служит хлорацилирование ацетанилида, проходящее с прекрасным выходом. [c.90]

В названиях азотолов буквенные обозначения обычно указывают на природу ацилиро ванного амина. Так, простейший азотол, продукт взаимодействия анилина с 2-гидрокси-З- нафтойной кислотой — а НИЛ ид 2-гидрокси-З-нафтойной кислоты — называется азотолом А (зарубежное название Naphthol AS), о-толундид 2-гидрокси-З-нафтоЙной кислоты азотолом ОТ (Naphthol AS-D), л-нитроанилид 2-гидрокси-З-нафтоЙной кислоты — азотолом МНА iNaphthol AS-BS) и т. д. [c.273]

Euj,e легче они получаются при действии на анилин более сильных ацилирующих средств (сложных эф 1ров, а[ гидридов пли галоид-ангидридов). [c.300]

Сопряжение аминогруппы с ароматическим ядром уменьшает электронную плотность на атоме азота и увеличивает электронные плотности в орто-и пара-положениях. 1465. См. 19], стр. 74, 75. 1473. Об ацилировании аминов см. [3], I, стр. 543, 544. 1491. Непосредственное нитрование анилина приводит к смеси м- и п-нитроанилинов и заметному осмолению, поэтому ж-нитроанилин получают частичным восстановлением (ЫазЗ+НгО) ж-динитробензола. 1492. Диметиламиногруппа в кислой среде протонируется и становится ориентантом второго рода. 1497. Осуш,ествите последовательно ацилиров ие, бромирование, гидролиз. 1499. Используйте гофмановскую перегруппировку амида р-фе- [c.210]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология