Ацетиленовые углеводороды образование виниловых эфиров

Эта реакция интересна с точки зрения источника, из которого получается активный водород, идущий на образование углеводорода. Простые виниловые эфиры легко получить реакцией между ацетиленовыми углеводородами и спиртами или между кетонами и этилортоформиатом последняя обычно используется для защиты кето-группы [17]. Виниловые эфиры практически мгновенно гидролизуются кислотой, а в некоторых случаях — кипящей водой в отсутствие катализатора, образуя кетоны. [c.141]

Ацетиленовые углеводороды в присутствии щелочей легко присоединяют спирты с образованием виниловых эфиров, что впервые [c.426]

Ацетиленовые углеводороды в присутствии щелочей легко при соединяют спирты с образованием виниловых эфиров, что впервые наблюдал А. Е. Фаворский еще в конце прошлого столетия [68] [c.372]

Образование виниловых эфиров. А. Е. Фаворским было найдено, что к ацетиленовым углеводородам в присутствии [c.82]

Вообще химическая школа А. Е. Фаворского особенно выросла в советский период развития науки. Вокруг А. Е. Фаворского объединилась большая группа молодых ученых, расширивших и углубивших тематику так называемой ленинградской школы химиков-органиков . Глава школы А. Е. Фаворский в последние десятилетия своей неутомимой деятельности сделал ряд новых крупных работ, среди которых по разделу кислородсодержащих веществ следует отметить разработку проблем внутримолекулярного окисления — восстановления органических веществ в связи с изомерными превращениями, приведшую ученого к оригинальной теории спиртового брожения теорию образования эфирных масел в растениях синтез каучуков на базе ацетиленовых спиртов и т. д. [213]. Наиболее успешно продолжались исследования А. Е. Фаворского над кислородсодержащими веществами И. Н. Назаровым с сотрудниками (ацетиленовые спирты, их взаимодействие со спиртами, фенолами, диеновый синтез с ними, изомеризация и полимеризация ацетиленовых спиртов и их производных), М. Ф. Шостаковским с сотрудниками (виниловые эфиры и их производные, синтез ацетальдегида, конденсация виниловых эфиров с диеновыми углеводородами), С. Н. Даниловым с сотрудниками (превращения [c.213]

Во-первых, в 1870-е годы А. М. Бутлеров и А. П. Эльтеков показали, что в ряде случаев реакция винилгалогенидов со щелочны-Д1И алкоголятами приводит к образованию виниловых эфиров [117, 405, 406]. Во-вторых, в 1888 г. Фаворский впервые высказал суждение о роли давления как своеобразного тормоза, останавливающего реакцию ацетиленовых углеводородов с алкоголятами калия на промежуточной стадии образования виниловых эфиров. В том же году Фаворский впервые получил этилизопропениловый эфир из аллилена [407[. Попытки Фаворского получить виниловые эфиры из других ацетиленовых углеводородов не увенчались успехом. [c.83]

А. Е. Фаворский был первым, предположившим образование простых виниловых эфиров как промежуточных соединений, возникающих в ходе изомеризации однозамещенных ацетиленовых углеводородов в дизамещенные под влиянием спиртового раствора щелочи и нагревания. Отсюда следует, что дизамещенные ацетиленовые углеводороды — конечные продукты превращений — не взаимодействуют со спиртами в присутствии щелочи и при нагревании. Между тем в литературе [18] не разграничивается взаимодействие различных ацетиленовых углеводородов со спиртовой щелочью и не подчеркивается то обстоятельство, что образование виниловых эфиров возможно только в том случае, если ацетиленовый углеводород имеет один или два ацетиленовых водорода. Затронутый вопрос хотя и не обсуждается в работах Фаворского, но внимательное изучение его трудов приводит к упомянутому однозначному решению. [c.22]

Виниловые спирты настолько неустойчивы, что легко изомеризуются в альдегиды и кетоиы в момент образования из виниловых эфиров (при их омылении), из непредельных галогенидов (содержащих атом галоида при двоЙ1юй связи) или из ацетиленовых углеводородов при их гидратации. Виниловый спирт устойчив только в полимерной форме—в виде поливинилового спирта (- СН,—СНОН-) . [c.186]

Альдегиды и кетоны можно получить не только из олефинов. но и из ацетиленовых углеводородов, в результате присоедипеиня воды (в присутствии серной кислоты или солей ртути). Углеводороды ряда nHin-s (ацетиленовые и алленовые) способны пр . -соединять одноатомные спирты и кислоты с образованием простых и сложных виниловых эфиров. А. П. Эльтеков впервые выяснил, что карбонильные соединения образуются из анетиленовы.ч [c.189]

Академик А. Е. Фаворский (р. 1860 г. ) имел счастье быть учеником Бутлерова и под его руководством начал вести работу в области нецре-дельных углеводородов. Многолетняя плодотворная деятельность Фаворского и его школы касается главным образом синтеза и взаимных превращений углеводородов с сильно выраженной непредельностью. Она привела к целому ряду открытий и обобщений установлена способность гомологов ацетилена изомеризоваться друг в друга и в алленовые углеводороды в зависимости от их строения и от условий реакций. Найден простой способ синтеза ацетиленовых и винилацетиленовых спиртов и показано, что они могут служить ценным исходным материалом для получения пленкообразователей и клеящих веществ. Найдены условия, при которых ацетилен соединяется со спиртами, образуя простые виниловые эфиры, легко и количественно гидролизующиеся с образованием ацетальдегида. [c.500]

Но наиболее ярким и плодотворным открытием, решившим проблему синтеза виниловых эфиров, явилось открытие А. Е. Фаворского [5], заключающееся в том, что простейший одноза-мещенный ацетиленовый углеводород — аллилен — при нагревании с этиловым спиртом в присутствии едкого кали в течение 12 час. при 170—180° присоединяет по тройно11 связи спирт с образованием изопропенилэтилового эфира [c.8]

Таким образом, интерес представляет механизм взаимодействия ацетилена и однозамещенных ацетиленовых углеводородов со спиртами, т. е. механизм реакций, ведущих к образованию простых виниловых эфиров. [c.23]