Кодеин Морфин, метиловый эфир

Кодеин. 3-Метиловый эфир морфина, менее ядовит и применяется как средство, успокаивающее кашель. [c.674]

Такой случай имеет место в производстве кодеина, являющегося метиловым эфиром морфина, содержащего, помимо фенольного гидроксила, третичную аминогруппу. [c.168]

Наряду с морфином в опии содержится кодеин, являющийся метиловым эфиром морфина, в котором этерифицирована фенольная группа. Кодеин может быть получен метилированием морфина. Кодеин применяется как успокаивающее средство от кашля. [c.680]

Таким образом, кодеин является метиловым эфиром морфина, а тебаин—метиловым эфиром энольной формы кодеинона. Большие разногласия возникли при установлении функции третьего индиферентного атома кислорода его природа была выявлена только на основании результатов исследования продуктов расщепления этих алкалоидов. [c.242]

Метиловый эфир морфина (метилированный по фенольному гидроксилу)—кодеин, ценный лечебный препарат против кашля. [c.362]

Эфиры морфина. Среди эфиров морфина, образованных за счет фенольного гидроксила его молекулы, широкое применение в медицине находят метиловый (кодеин) и этиловый (этил-морфина гидрохлорид — дионин). Первый из них (кодеин) является одним из алкалоидов опия, второй— синтетический препарат. [c.350]

Являясь метиловым эфиром морфина, кодеин уже не раство-ряется в щелочах, реакцию с раствором хлорида железа (П ) [c.351]

Второй алкалоид группы морфина кодеин - метиловый эфир морфина, в опии его содержание составляет 0,2 до 0,6%. Кодеин обладает слабым наркотическим действием и используется как препарат против кашля. [c.338]

К изохинолиновым алкалоидам относятся алкалоиды опия. Опий — это высушенный млечный сок недозрелых головок снотворного (опийного) мака. Содержание алкалоидов в нем обычно составляет 15—20%, а иногда достигает 25%. В опии найдено свыше 20 различных алкалоидов. В среднеазиатском опии в наибольшем количестве содержатся морфин (в среднем 10% веса сухой массы), наркотин (5%), папаверин (0,8%), тебаин (0,4%), кодеин (0,3%) и некоторые другие. Наибольшее значение имеют морфин и его метиловый эфир кодеин [c.337]

Кодеин представляет собой метиловый эфир морфина [c.418]

Метилированием природного морфина получают его метиловый эфир — кодеин, который применяется как средство против кашля. [c.328]

Кодеин, метиловый эфир морфина, является одним из главных алкалоидов, содержащихся в опиуме. При сплавлении кодеина (I) или его солей с безводной щавелевой кислотой получается апо-кодеин (П) 1. Последний, являясь фенолом со свободным пара-положением, обнаруживает индофенольную цветную реакцию с [c.579]

Кодеин — алкалоид, сопутствующий морфину,— найден в опии снотворного мака. Оба алкалоида очень близки по строению. Кодеин представляет собой метиловый эфир морфина и может быть получен реакцией метилирования последнего. Однако при применении обычных метилирующих средств — диметилсульфата, диазометана, метиловых эфиров ароматических сульфокислот — получаются плохие результаты. Наряду с нормальным продуктом метилирования образуются четвертичные соли по азоту, что снижает выходы кодеина и затрудняет его выделение. [c.192]

Кодеин (морфин, метиловый эфир) igHaiOgN-HgO. Свойства [c.37]

Второй алкалоид группы морфина — кодеин является метиловым эфиром морфина, и его содержание в опии составляет от 0,2 до 6%. Кодеин обладает слабым наркотическим действием и широко употребляется как препарат против кашля. Третий природный мор-финоаый алкалоид — тебаин не обладает нафсотической активностью, вызывает конвульсии (как стрихнин) и является вредной примесью в опийных препаратах. [c.641]

Основные научные исследования посвящены органическому синтезу. Исследовал нитрилы и двухатомные фенолы (1870), уреиды, в частности аллантоны (1876). Нагреванием эквимолекулярных количеств малоновой кислоты и мочевины с хлорокисыо фосфора получил (1879) барбитуровую кислоту. Синтезировал (1881) лимонную кислоту. Выделил хинин и получил его соли, а также другие алкалоиды (1892), Показал, что кодеин является метиловым эфиром морфина. Автор биографий А. Л. Лавуазье (1888) и Ш. Ф. Жерара (1900). [c.152]

В щелочных растворах морфин при действии СНдЛи других метилирующих средств образует кодеин. Таким образом, кодеин это— метиловый эфир морфина, причем в метоксигруппу превращается фенольный гидроксил морфина. Эту реакцию используют в промышленности для получения кодеина из морфина. [c.673]

При метилировании апоморфина образуется а п о - - к о д е и н (ф-апо-кодеин, апокодеин, метиловый эфир апоморфина) igHigOaN-СзНдОН, кристаллизующийся в блестящих пластинках, т. пл. 104,5—106,5° или 122,5—124,5° (сухой), [a] —90" (в спирте). у по-4-кодеин получается также при нагревании кодеина или L-кодеина со щавелевой или с фос-форной кислотами. Взаимосвязь между ним и кодеином такая же, как между апо.морфином и морфином. [c.235]

Его отношение к морфину, и особенно к кодеину, очень просто при гидролизе разбавленной серной кислотой он распадается на метиловый спирт и кодеинон и, следовательно, является метиловым эфиром енольной формы кодеинона. [c.1116]

Кодеин — метиловый эфир морфина — один из алкалоидов опия, млечного сока несозревщих плодов снотворного мака. К.— белый кристаллический порошок. По физиологическому действию К. аналогичен морфину. [c.68]

После хинина морфий является важнейшим алкалоидом В форме солей и как основание он применяется в большо масштабе. Больше всего потребляется солянокислый мор фий, за которым На значительном расстоянии в отношении по требления следуют сульфат, ацетат, другие соли и основание Еще большее промышленное значение имеет он как исходны продукт для приготовления его производных, прежде всего дл синтеза его метилового эфира, кодеина, потребление которог в настоящее время превышает более чем в два раза потреблени самого морфия, далее — этилморфина, диацетилморфина> апс морфина и целого ряда менее важных продуктов. [c.354]

Кодеин СиНлКОз — алкалоид, также содержащийся в опии (0,2— 1,2 %). Молекула кодеина отличается от молекулы морфина тем, что гидроксильная группа в бензольном кольце замешена на группу —ОСН>, т. е. кодеин—это простой метиловый эфир морфина. Наркотические свойства кодеина значительно слабее, чем у морфина применяется в медицине как успокаивающее средство. [c.545]

Кодеин i8H2i03N (т. пл. 155° левовращающий) является моно-метиловым эфиром морфина по фенольной ОН-группе. Следовательно, кодеин нерастворим в едких щелочах. Вторичная спиртовая группа не затронута при окислеиии получается кетон — кодеинон. Кодеин может быть получен метилированием морфина. [c.993]

Известно несколько производных морфина, имеющих применение в лечебной практике и получаемых полусинтетически из морфина. К ним относятся кодеин (метиловый эфир морфина), дионин (этиловый эфир морфина), апоморфин и др. [c.596]

В Советском Союзе для получения кодеина из морфина пользуются изящным методом (В. М. Родионов и сотр.) термического разложения морфината три-метилфениламмония. Соответствующее четвертичное основание получается дей ствием СН3С1 или метилового эфира га-толуолсульфокислоты на диметиланилин с последующей обработкой продукта присоединения алкоголятом натрия. [c.673]

В соке недозрелых головок мака находятся близко родственные по строению алкалоиды опия — морфин и кодеин. Оба они содержат третичный азот, несущий метильную группу и по три кислородных атома — вторичноспиртовый (окисление в кетон), простоэфирный и в морфине — фенольный, а в кодеине метилированный фенольный. Морфин метилированием в щелочной среде превращается в кодеин. Таким образом, кодеин это простой метиловый эфир морфина как фенола. При перегонке с цинковой пылью алкалоиды морфин и кодеин образуют фензн-трен. [c.630]

Кодеин, имеющий состав С1,Н,,(0Н)(0СНз)(ЫСНз)0, является метиловым эфиром морфина и имеет строение [c.245]

Кодеин представляет собой метиловый эфир морфина, поэтому полусин-тез заключается в метилировании последнего. Эта задача усложняется наличием в молекуле морфина третичной аминогруппы, которая с обычными метилирующими средствами склонна образовывать четвертичные аммониевые соединения, снижающие выход основного продукта. [c.250]

В. м. Родионовым и Д. А. Шапошниковым полученное четвертичное соединение было с успехом применено в производстве для метилирования морфина, причем им удалось достигнуть почти количественного выхода кодеина. Способ этот дешев, так как метиловый эфир -толуолсульфокис-лоты очень просто готовили из метилового спирта и л-толуолсульфохлори-да, являвшегося в то время отходом производства сахарина [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология