Кодеин отличие от морфина

Кодеин обладает основными свойствами и в отличие от морфина лишен кислотных свойств (в связи с отсутствием свободного фенольного гидроксила). Применяется при кашле (понижает чувствительность кашлевого центра). [c.419]

Изолирование кодеина из биоматериала происходит несколько легче, чем морфина. В отличие от морфина кодеин экстрагируется органическим растворителем из водных растворов, подщелоченных едким натром (фенольный гидроксил в кодеине метилирован), что используется для отличия и отделения морфина и кодеина друг от друга. [c.245]

МАМ — единственный метаболит, свойственный только героину, и поэтому является маркером употребления героина и отличия от потребления морфина или кодеина. Кроме того, количество 6-МАМ в моче может указывать на недавний (в течение 24 чов) прием героина. Полужизнь в плазме Т(1/2) 6-МАМ составляет 38 мин (для ДАМ [c.28]

Кодеин и другие производные морфина, у которых атом водорода фенольного гидроксила замещен, не дают реакции с хлоридом окисного железа, поэтому реакция с раствором РеСЬ может служить для отличия морфина от кодеина и других алкалоидов (кроме героина). [c.205]

Кодеин-основание — бесцветные кристаллы нлн белый кристаллический порошок горького вкуса, медленно растворим в воде (1 150), лучше в кипящей (1 17), растворяется в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, сероуглероде и почти не растворим в петролейном эфире. Легко растворим в кислотах и почти не растворим в щелочах. Осаждается из растворов едкими щелочами, но не аммиаком [а] о =— 135,8°, кристаллизуется из бензола в виде ромбических безводных кристаллов, т. пл. 155°. Из воды плн эфира, содержащего влагу, он кристаллизуется с одной молекулой воды в виде ромбических октаэдров, т. пл. 152—153°. Подлинность препарата устанавливают по синему окрашиванию с хлорным железом в присутствии концентрированной серной кислоты, переходящему при добавлении азотной кпслоты в кроваво-красное (реакция основана на гидролизе кодеина с помощью серной кислоты в морфин, реагирующий с хлорным железом), и по реакции с азотной кислотой (желтое окрашивание, но не красное в отличие от морфина). [c.469]

Морфин можно отличить от кодеина по реакции на кодеин, описанной на стр. 579, которую морфин не дает. [c.717]

Со свежеприготовленным нейтральным раствором хлорида окисного железа кодеин в отличие от морфина окрашивания не дает — отсутствие свободного фенольного гидроксила. [c.208]

Свойства кодеина. Кодеин кристаллизуется из воды с одной молекулой воды в больших прозрачных орторомбических призмах ", т. пл. 155° (безводный), [а]о —137,7° (в спирте) или —111,5° (в хлороформе) обычно он встречается в этой форме, хотя из сухого эфира кодеин выпадает в мелких безводных призмах. Вкус кодеина—слегка горьковатый. Кодеин умеренно растворим в воде (1 120 при 25°, 1 59 при 80°) и в растворе аммиака (I 68 при 15,5°), более растворим в эфире (1 75 при 15,5° или 1 50 при 25°), легко в спирте (1 2 при 25°, 1 0,92 при 60°) и в хлороформе (1 0,5 при 25°). Кодеин отличается от морфина заметно большей растворимостью в анизоле (1 6,5 при 16°) и холодном бензоле (1 13), однако растворимость в водных растворах щелочей значительно снижена. [c.236]

Кодеин в отличие от морфина извлекается хлороформом из раствора, подщелоченного едким натром. [c.231]

Метильная группа замещает атом водорода в фенольном гидроксиле, в связи с чем в отличие от морфина кодеин не растворяется в едких щелочах и не дает окрашивания с хлорным железом. [c.418]

Кодеин — белый кристаллический порошок, растворимый в воде 1 120 (при температуре 25°) и 1 60 (при 80°). Температура плавления 155° (безводная форма). В отличие от морфина он почти не растворим в растворах едких щелочей (в нем отсутствует фенольный гидроксил) [c.596]

Кодеин, который отличается от морфина только одной метиль-ной группой, применяется при кашле. Многие средства от кашля содержат в небольших количествах кодеин. [c.262]

Получается осадок желтого цвета (в отличие от морфина, тебаина, кодеина) [c.155]

Метильная группа замещает атом водорода в фенольном гидроксиле. Отсутствие свободного фенольного гидроксила подтверждается свойствами кодеина в отличие от морфина кодеин не растворяется в едких, щелочах и не дает окрашивания с хлорным железом. [c.410]

Кодеин представляет собой кристаллы с температурой плавления 155° (безводное соединение). Он плохо растворим в воде, хорошо растворим в эфире, бензоле растворы горького вкуса вращают плоскость поляризации влево. Он обладает основными свойствами и в отличие от морфина не имеет кислотных свойств (отсутствует свободный фенольный гидроксил). [c.410]

Морфин и а-изоморфин являются стереоизомерами н отличаются пространственной перестановкой Н и ОН у углеродного атома, связанного со спиртовой группой. При метилировании морфин превращается в кодеин, а а-изоморфин в изокодеин следовательно, между кодеином и изокодеииом существует такое же стереохимнческое различие, как между морфином и а-изоморфином. Прн окислении кодеин и изокодеин образуют один и тот же кодеинон. [c.1114]

Изолирование кодеина из биологического материала происходит легче, чем морфииа. В отличие от морфина кодеин экстрагируется органическим растворителем из водных растворов, под- [c.207]

Полученные нами данные опытов сопоставлены в табл. 1. Выходная кривая для чистого морфина несколько отличается от выходной кривой морфина, вымываемого из его смеси с кодеином. Полученные данные сопоставлены в табл. 2, из которой видно, что кодеин остается сорбированным на колонке. [c.169]

Кодеин отличается от морфина растворимостью, а также тем, что не дает окраски с хлорным железом. С азотной кислотой он образует желтый, а не красноватый раствор. При прибавлении к раствору кодеина в серной кислоте капли хлорного железа или молибденово-кислого аМ Мо ния и при последующем слабом нагревании появляется синеватонфиолетовая окраска, переходящая в красную при прибавлении капли разбавленной азотной кислоты. С серной кислотой, содержащей следы селенистой кислоты, кодеин дает зеленое окрашивание, переходящее в синее, а затем снова в зеленое. [c.77]

Если раствор охладить и прибавить 1 каплю крепкой азотной кислоты или кристаллик азотнокислого калия, то появляется кровяно-красное окрашивание. Если к раствору кодеина в воде и соответствующем количестве соляной кислоты (1 100) прибавить раствор роданистого калия (1 10), то выделяются бесцветные кристаллы роданистого кодеина (отличие от морфина, который и при большей концентрации [1 25] не дает осадка с роданистым калием). [c.465]

Для отличия героина от кодеина может служить отношение его к раствору молибденовой кислоты в концентрированной серной — героин цри этом реагирует, как морфин, кодеин же дает иное окрашивание (гря.эно-зеленое, переходящее в синее). [c.247]

Наиболее важным является продукт О-деметилирования ТРМ — метаболит 0-ТРМ. Он активен фармакологически, отличается боль-ш им сродством к опиатным рецепторам, чем сам ТРМ, и превышает его по анальгетической активности в 2—4 раза [IS, 16), подобно тому, как продукт О-деметилирования КОДЕИНА, метаболит,МОРФИН, также превышает,родительское соединение по актирностн.. [c.201]

Кодеин СиНлКОз — алкалоид, также содержащийся в опии (0,2— 1,2 %). Молекула кодеина отличается от молекулы морфина тем, что гидроксильная группа в бензольном кольце замешена на группу —ОСН>, т. е. кодеин—это простой метиловый эфир морфина. Наркотические свойства кодеина значительно слабее, чем у морфина применяется в медицине как успокаивающее средство. [c.545]

Составлены таблицы [12, 13], в которых указано, какие индикаторы пригодны при титровании тех или иных алкалоидов метиловый красный рекомендуется при титровании ареколина, аконитина, бруцина, кокаина, кодеина, эметина, морфина, никотина, физостигмина, стрихнина и иохимбина. Для атропина, хинина, цинхонина и цинхонидина в отличие от германской фармакопеи рекомендуется [13] вместо метилового красного применять бромкрезо-ловый пурпурный. [c.399]

Как видно из табл. 13, в молекулах соединений типа I положения 3 и 4 всегда заняты метоксильными или гидроксильными группами, а в молекуле продукта расщепления иодметилата кодеинона и тебаина занято также и положение 6. Таким образом, из рассмотрения местоположения атомов кислорода в молекулах алкалоидов группы I следует, что в молекуле морфина фенольный гидроксил находится в положении 3, индиферентный атом кислорода образует мостик между положениями 4 и 5, а спиртовый гидроксил занимает место 6. Кодеин отличается от морфина тем, что в его молекуле в положении 3 находится метоксильная группа, а кодеинон от кодеина—тем, что в его молекуле в положении б находится группа —СО— вместо —СНОН, в то время как в молекуле тебаина, метилового эфира энольной формы кодеинона, в положении б находится группировка —С—O Hg. Из сравнения соединений этого типа с соединениями типа HI видно, что последние (7-изоморфии, ф-кодеии и, следовательно, 6-кодеинон) отличаются от алкалоидов типа I положением спиртового гидроксила в то время как в молекуле оснований типа I гидроксильная группа находится в положении б, у представителей оснований типа И она расположена в положении 8. Из соединений типа II и IV в качестве продук юв расщепления удалось получить замещенные винилфенантрены, [c.245]

Кодеин умеренно растворим в воде (1 ч. в 120 ч. при 25°, 1 ч. в 59 ч. при 80°) или аммиачном растворе (1 ч, в 68 ч, при 15.5°), более растворим в эфире (1 ч, в 75 ч. при 15.5 или в 50 ч. при 25°), легко растворим в спирте (1 ч. в 2 ч при 25°, 1 ч. в 0.92 ч. при 60°) или хлороформе (1 ч. в 0.5 ч при 25°). Отличается от морфина хорошей растворимостьк в холодном бензоле (1ч. в 13 ч.) и малой растворимостьк в водных растворах гидроокисей щелочных металлов. Кодеин— сильное основание, дающее соли с одним эквивалентом кислоты. Последние нейтральны на лакмус и метиловый оранжевый. [c.104]

Ir. пл. пикрата 196—197° (из 50%-ного сяирта). В отличие от морфина кодеин не дает окрашивания с раствором Fe lgH образует желтый, а не красноватый раствор с азотной кислотой. [c.105]

Кодеин, тебаин и героин по своей скелетной структуре близки к морфину, но отличаются от него тем, что в них группы — ОН замещены на СН3О — или СН3СО—(ацетильная группа). [c.491]

Для доказательства подлинности кодеина ГФ приводит две реакции с формальдегидсерной кислотой — синее окрашивание и с HNO3 (концентрирований) — оранжевое окрашивание, переходящ,ее в желтое (отличие от морфина). [c.203]

Смесь 6,0 г (20 лшолей) Ы-окиси морфина (примечание 1) и метилата натрия, полученного из 0,46 г (20 имолей) натрия в 20 мл абсолютного метилового спирта, замораживают жидким азотом и к ней прибавляют 2,22 г (15,6 л1молей) йодистого ме-тила-С путем вакуумной перегонки (примечание 2). Смесь нагревают с обратным холодильником на паровой бане в течение 4 час. К охлажденной смеси добавляют 5 мл воды и через раствор пропускают сернистый газ в течение 1 часа. Добавляют 30 мл воды и отгоняют метиловый спирт при пониженном давлении. Остаток обрабатывают 10 мл 6 н. раствора едкого натра (для растворения морфина) и экстрагируют кодеин хлороформом дважды порциями по 25 мл и четыре раза порциями по 10 мл. Экстракт промывают водой (две порции по 10 мл), сушат карбонатом калия, фильтруют и выпаривают досуха. Кодеин растворяют в минимальном количестве бензола и добавляют петролейный эфир до прекрашения появления мути желтовато-оранжевого цвета. Примеси отфильтровывают, добавляют к фильтрату избыток петролейного эфира и выдерживают смесь в холодильном шкафу для полного осаждения кодеина. Твердое вещество отделяют (т пл. 155°), а маточный раствор вновь обрабатывают для получения дополнительного количества продукта. Кодеин растворяют в небольшом количестве абсолютного спирта, и для высаживания продукта насыщают раствор сухим хлористым водородом. Упаривают смесь досуха на паровой бане, перекристаллизовывают продукт из 95%-ного спирта, отделяют, промывают холодным абсолютным спиртом и сушат. Общий выход 3,65 г (62,8%). Молярная удельная активность не отличается от активности исходного соединения (примечание 3). Анализ [1] методом двухмерной бумажной хроматографии и радиоаутографии указывает на присутствие только одного радиоактивного соединения, [c.640]

Фотоколориметрическое определение кодеина (по Вайсбергу, Фиалкову, Хризману). Для определения кодеина этим методом используют реакцию окисления алкалоида с бромом при нагревании. В отличие от морфина, который дает красное окращивание с этим реактивом, кодеин дает красное с фиолетовым оттенком окрашивание, а нарцеин желтое. [c.89]

Алкалоиды группы морфипа. Как отмечалось выше, в опии содержится, кроме алкалоидов с бензилизохинолиновым скелетом, вторая группа алкалоидов, представленная морфином, кодеином и тебаином. Они структурно отличаются от алкалоидов группы папаверина, хотя биогенетически они, но-видимому, происходят из последних или из общего промежуточного продукта. [c.993]

В алкалоидах, как и в искусственных аминах, кислотность — большею частию, но не всегда — отвечает количеству азота в частице. Некоторые из алкалоидов кониин — алкалоид цикуты, никотин — алкалоид табака и проч.) не содержат кислорода, и такие бескислородные алкалоиды обыкновенно бывают летучи значительное же большинство алкалоидов (алкалоиды опиума — морфин, кодеин, папаверин и проч. алкалоиды хины— хинин, цинхонин и проч. алкалоиды стрихниновых растений — стрихнин, бруцин и проч. и проч.) имеет кислород в составе и отличается нелетучестью, подобно гидратаминам. Нет, однакоже, никакой причины предполагать, чтобы все алкалоиды, содерн<ащие кислород, заключали его п виде водяных остатков. Не говоря уже о том, что некоторые из этих тел могут представлять окиси или гидраты замещенных аммониев, присутствие кислорода в телах аммиакального типа мыслимо и в самых замещаю-n ix радикалах, где он может находиться как составная часть цельного радикала или как элемент, связывающий различные части радикалов нецельных. В самом деле, хотя аммиакальные производные с радикалами, заключающими кислород (амиды — см. выше), вообще и не обнаруживают явственно щелочных свойств, но есть и исключения,— особенно там, где, кроме радикалов оксиуглеводородных, присутствуют и радикалы углеводородные,— где, следовательно, тела становятся между настоящими аминами и настоящими амидами.— Так как в причислении веществ к числу алкалоидов руководились и руководятся еще обыкновенно их способностью насыщать кислоты— образовать соли, то понятно, что между так называемыми алкалоидами есть много смешанных амино-амидных веществ. [c.347]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология