Хлорангидрид молочной кислоты

Особое значение приобретает аммонолиз для синтеза амидов оксикислот, поскольку соответствующие кислоты не могут образовать ангидридов и хлорангидридов. Амид молочной кислоты, например, получают с 74%-ным выходом аммонолизом этилового эфира молочной кислоты (СОП, 3, 28) [c.301]

Напишите схемы синтеза из соответствующих оксикислот следующих производных а) Na—К-соль винной кислоты (сегнетова соль) б) хлорангидрид молочной кислоты в) метиловый зфир молочной кислоты г) метоксиуксусная кислота д) метиловый зфир метоксиуксусной кислоты е) и-ацетоксипропионовая кислота ж) у-бути-ролактон (7-бутанолид). [c.78]

Оптическая чистота образца (1 )-пронанола-2 [1,1,1-Оз] [50] ([а]и +0,27°, без растворителя) была определена исчерпывающей реакцией с избытком хлорангидрида, полученного из оптически чистой (/ )-0-метилмипдальной кислоты. ЯМР-спектр полученного эфира был идентичен спектру педейтерированного аналога, за исключением того, что сигнал метинового атома водорода изопропила представлял собой уширенный квадруплет, а не мультиплет и что отсутствовал дублет в слабом поле, который соответствует метильной группе другого диастереомера. Таким образом, оптическая чистота составляет 98—100% в соответствии с тем, что спирт был получен из оптически чистой молочной кислоты, причем ни на одной стадии не происходило разрыва связи у асимметрического атома углерода [50]. [c.306]

Данным анализа отвечает формула СзН ОС12 следовательно, произошло замещение обеих гидроксильных групп в молекуле молочной кислоты на хлор, и полученное вещество представляет собой хлорангидрид а-хлорпропионовой кислоты. [c.320]

Будучи одноосновною кислотою, она при известных условиях дает средний эфир но она способна дать и другой эфир, также средний, подобно тому как винный спирт способен тоже дать, но один эфир. Этот второй эфир молочной кислоты должен получиться при условиях, общих с получением винного эфира, т. е. при действии на первый эфир молочной кислоты сначала калия или натрия, а потом иодистого этила или ( соответствующих ему соединений (стр. 265). Как видно из приведенной выдержки, И. Н. Соколов ясно нонял спиртокислотный характер молочной кислоты, а затем распространил эти представления на гликолевую, глицериновую и 3-оксипропионовую кислоты. Ценность каждого нового представления в науке растет, когда это представление имеет предсказательную силу. Учение о природе водородных атоыов в оксикислотах имела такую силу Н. И. Соколов не только объяснил все тогда известные химические превращения молочной кислоты, но и предсказал несколько ее производных, в то время еще не известных. Он считал, что из молочной кислоты могут быть получены всего три хлорангидрида два из них состава С3Н5СЮ2, причем в одном замещен кислотный водород, в другом — спиртовый в третьем хлорангидриде состава С3Н4С12О оба водорода — кислотный и спиртовый — замещены на хлор. Н. Н. Соколов предсказал [c.175]

Селективное действие ионообменников явилось причиной возникновения новых направлений и в биологии. Здесь широко используются свойства доноров и акцепторов электронов. Груб-хофером и Шлейтом была получена синтетическая смола для разделения рацематов, в которую были введены оптически-активные группы следующим образом. Карбоксильная смола (амберлит ХЕ-64) была сначала переведена обработкой пири-динтионилхлоридом в хлорангидрид, который затем обработкой вторичным гидроксилом хинина был переведен в оптически-активный анионообменник. Первые фракции фильтрата, полученные при пропускании рацемического раствора молочной кислоты через колонку с таким обменником, содержали практически чистую 1-молочную кислоту. Названным авторам удалось далее посредством диазотирования аминосмолы, содержащей первичные ароматические аминогруппы, зафиксировать поглощение ионообменником ферментов, таких, как диастаза, пепсин, рибо-нуклеаза, карбоксипептидаза. Ферментная активность в процессе этой операции сохранилась. Интересны далее опыты Лауча и сотрудников , которые на этой основе построили искусственные модели ферментов. [c.433]

Блез [85], обрабатывая растворами цинкорганических соединений хлорангидриды а-ацетоокоилированных кислот, получил циклоацеталь молочной кислоты метил-н-пропилкетона т. кип. 90° С/22 мм [c.81]

Получение натриевой соли молочной-2-С З-З-С кислоты также описано Лорбером [7]. Пропионовую-2-С -З-С кислоту, синтезированную из йодэтана-1-С -2-С через нитрил с последующим гидролизом, кипятили с хлористым бензоилом и полученный хлорангидрид пропионовой-2-С -3-С кислоты перегоняли, бромировали и гидролизовали карбонатом натрия. Синтез [c.142]

Блез [87] провел реакции с молочной и оксиизомасляной кислотами. Для получения формиата обе кислоты обработаны при —20° С большим избытком смеси муравьиной кислоты и уксусного ангидрида. Полученный продукт фракционирован в вакууме. Выход а-формокси-пропионовой кислоты составляет 60% т. пл. 78° С температура плавления а-формоксиизомасляной кислоты —64- —65° С. Обе кислоты легко омыляются на воздухе и должны быть немедленно введены в дальнейшую реакцию. При действии хлористого тионила они легко превращаются с количественным выходом в соответствующие хлорангидриды. [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология