Хлорбензол-сульфокислоты, гидролиз

При длительном хранении во влажной атмосфере, в воде и в щелочных растворах гидролизуется, образуя 4-хлорфенол и 4-хлорбензол-сульфокислоту [c.125]

В химическом отношении он устойчив гидролизуется едкими щелочами при нагревании, образуя 4-хлорфенол и 4-хлорбензол-сульфокислоту. [c.433]

Основываясь на этом наблюдений, О. И. Качу-рин и А. А. Спрысков [9] осуществили взаимопревращения ж- и п-хлорбен-золсульфокислот в 79%-ной серной кислоте при температуре выше 180°. Использование серной кислоты указанной концентрации позволило им избежать образования дисульфокислот и накопления в реакционной смеси значительных количеств свободного хлорбензола в результате реакции гидролиза. Данные по кинетике установления равновесия между ж- и п-хлор-бензолсульфокислот а м и при различных температурах (рис. 3) обсуждаются в разделе, посвященном механизму изомерных превращений сульфокислот. [c.118]

Как гидролиз хлорбензолов, так и щелочной плав ароматических сульфокислот имеет большое техническое значение для получения фенолов. Важнейшими продуктами этих реакций являются фенол (о применении см. стр. 318, 321, табл. 54 и 59), резорцин (из ж-бензолдисульфокислоты), ж-аминофенол (из ж-аминобензолсульфокислоты применение см. на стр. 323), Р- и а-нафтол и производные (из соответствующих сульфокислот см. стр. 297), 2,4,5-трихлор- и пента хлорфенол (из 1,2,4,5-тетрахлорбензола или гексахлорбензола, см. стр. 301). [c.330]

Для сульфокислоты бензола эта температура равна 227°, для сульфокислот толуола — орто- 188°, мета- 155°, пара- 186—187° для сульфокислот хлорбензола — мета- 182°, пара- 200°. Моносульфокислоты фенола теряют сульфогруппу при температуре ниже 120°. Сульфокислоты нитробензола не разлагаются совсем при нагревании до 230°. Таким образом, алкильные и гидроксильные группы увеличивают скорость гидролиза, тогда как атом галоида и особенна нитро-группа затрудняют гидролиз [c.90]

Свободные сульфокислоты представляют собой кристаллические вещества, обычно хорошо растворимые в воде, иногда расплывающиеся на воздухе. Это очень сильные кислоты, легко вытесняющие соляную кислоту из растворов хлористого натрия. Свободные сульфокислоты удобнее всего получать гидролизом сульфохлоридов путем кипячения их с водой. Воду и образовавшуюся соляную кислоту удаляют азеотропной перегонкой с каким-либо парафиновым углеводородом, хлорбензолом и т. п. Твердые сульфокислоты можно также выделять из продуктов сульфирования кристаллизацией из концентрированной соляной кислоты. [c.258]

Соед. I получают аммонолизом З-нитро-4-хлорбеизол-сульфокислоты в автоклаве при 160 °С и давлении 0,5-0,6 МПа, соед. II-нагреванием 1,3-динитробензола с сульфитом Na с послед, подкислением H SO и гидролизом реакц. смеси, соед. П1-аммонолизом 5-нитро-2-хлорбензол-сульфокислоты при 140 °С, 0,9-1 МПа. [c.265]

В условиях опытов А. А. Спрыскова и его сотрудников предельная жонцентрация свободного хлорбензола, образующегося в результате гидролиза, достигалась через несколько минут. Поскольку равновесие между изомерными сульфокислотами в тех же условиях устанавливается лишь через несколько часов, то можно считать, что изомерные превращения протекают при неизменных концентрациях серной кислоты, воды и хлорбензола. [c.135]

Хлор-1-нафтол (т. пл. 120—121 °С) является основным продуктом (наряду с некоторым количеством 2-хлорпроизводного) хлорирования а-нафтола хлористым сульфурилом в хлороформе. Его можно получить также обработкой 1,Г-Динафтил-карбоната хлором в горячей СН3СООН и гидролизом 4,4 -ди-хлорпроизводного (т. пл. 228 °С) спиртовым едким кали десульфированием 4-хлор-1-нафтол-8-сульфокислоты амальгамой натрия в водном растворе нагреванием 4-хлор-1-окси-2-наф-тойной кислоты с анилином в нитробензоле при 180 °С (выход 89%) пропусканием хлора в раствор 3-нафтилового эфира п-толуолсульфокислоты в присутствии переносчика галогена и омылением продукта реакции кипящим водно-спиртовым едким натром . На заводах И. Г. 4-хлор-1-нафтол получали обработкой а-нафтола (500 кг) в хлорбензоле (1290 кг) хлористым сульфурилом (470 кг) при 20 °С в течение 10 ч, после чего реакционную смесь нагревали в течение 4 ч до 73 °С, выдерживали при этой температуре 1 ч и отгоняли растворитель в вакууме выход 250 кг . [c.311]

В попытках отыскания закономерностей при гидролизе различных сульфокислот нами был поставлен ряд опытов по гидролизу галоидозамещенных в ядре сульфокислот. Результаты опытов по гидролизу -хлор- и -бромсульфокислот бензола, представленные на рисунке, показывают, что в присутствии 307о соляной или 55 /о серной кислот. гидролиз до температур около 150° идет очень медленно. Кривые идут почти параллельно оси абсцисс. Лишь выше 150° начинается крутой поворот вверх. По всем данным, хлорбензолсульфокислота гидролизуется легче бромбензолсульфокислоты, что находится в соответствии с тем, что и скорость сульфирования хлорбензола выше скорости сульфирования бромбензола [ ]. [c.884]

Некоторые исследователи определяли температуру, при которой начинается гидролиз различных сульфокислот. Гак, по данным Весели и Стояновой температура, пои которой наступает гидролитический распад сульфокислот прн нагревании их с фосфорной кислотой, тем ниже, чем легче (с большей скоростью) образуется сульфокислота. Для сульфокислоты бензола эта температура равна 227°, для сульфокислот толуола— орто- 188% мета- 155°, пара- 186—187 для сульфокислот хлорбензола—мета- 182°, пар а- 200°. Мопосульфокислоты фепола теряют сульфогруппу при температуре ниже 120°, Сульфокислоты нитробензола не разлагаются совсем при пагреваини до 280°. Таким образом, алкильные и гидроксильные группы снижают темцературу гидролиза, тогда как атом галоида, и особенно нитрогруппа, повышают ее" , [c.326]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология