Фенол моносульфокислоты

При еще более энергичном сульфировании фенола с частичным образованием фено л тетрасульфокислоты выход возрастает до 235% Колебания выходов получаются потому, что фенол редко нитруется в виде фенолсульфокислоты определенной степени сульфирования, но почти всегда в виде смеси различных фенол сульфокислот. Так, при самых несовершенных в техническом отношении условиях работы, близких к вышеупомянутому лабораторному способу, из смеси я-фенол-моносульфокислоты и небольшого количества фенол- 2, 4-дисульфокислоты получается в среднем 180 ч. пикриновой кислоты. [c.409]

В условиях проведения анализа моносульфокислота дает зеленое нитросоединение, тогда как нитро-2,4-дисульфокислота — желтого цвета. После 5-часового нагревания фенола с избытком серной кислоты при 100° никаких моносульфокислот в реакционной смеси не остается. Разделение смеси о- и п-фенолсульфокислот и дисульфокислоты не представляет труда, так как бариевая соль фенол-2,4-дисульфокислоты весьма мало растворима в растворе других бариевых солей, а соль п-фенолсульфокислоты обладает такой большой растворимостью в воде, что начинает выкристаллизовываться из раствора лишь после того, как соль орто-изомера выделилась практически полностью. [c.44]

Нейтрализация мелом практикуется по отношению главным образом к полисульфокислотам. Для моносульфокислот вполне практичным оказывается метод нейтрализации посредством сульфита натрия, отхода при получении фенолов из сульфокислот Нейтрализация происходит с выделением сернистого ангидрида, который находит себе обычно тут же применение для выделения фенола из фенолята [c.87]

Такое понимание процесса уясняет некоторые особенности его течения в отклоняющихся от нормы примерах. Нужно заметить, что при сплавлении со щелочами моносульфокислот бензольного и нафталинового рядов получаются всегда, хотя и не с количественным выходом, одноатомные фенолы, заключающие группу ОН в том же положении, какое занимала сульфогруппа. Следовательно здесь вероятнее всего допустить присоединение остатка ОЫа к тому же атому углерода, с которым была связана сульфогруппа. [c.167]

Соли моносульфокислот фенола — белые кристаллы на воздухе, и особенно в растворе, они окрашиваются в коричневый или красноватый цвет. Все свободные сульфокислоты хорошо растворимы в в воде они являются сильными кислотами и обычно образуют два типа солей [c.277]

Нефтяные сульфокислоты принадлежат к различным гомологическим группам [4,5 ] и отличаются физическими и химическими свойствами, следовательно, и химическим строением, которое еще недостаточно изучено. Нефтяные сульфокислоты представляют собой, в основном, моносульфокислоты алкилированных ароматических и нафтено-ароматических углеводородов и соответствующих им нефтяных смол, а также и дисульфокислоты, прежде всего, полициклических ароматических углеводородов (без алкильных цепей) и соответствующих нефтяных смол [51. Кроме того в состав нефтяных сульфокислот, происходящих из нефтяных фракций, содержащих фенолы, входят также сульфокислоты алкилированных фенолов [6,7]. [c.120]

Продукт нефтехимической и коксо-бензольной промышленности — бензол является хорошим растворителем жиров, смол, каучука, серы и других соединений. В то же время он является исходным сырьем для получения нитробензола, анилина, хлорбензола, фенола, этилбензола, изопропилбензола, стирола, ДДТ, малеинового ангидрида, фенилэтилового спирта, моносульфокислоты и других химических продуктов и полупродуктов, используемых для изготовления красителей, синтетического каучука, пластмасс, лаков, инсектицидов, фармацевтических и дезинфицирующих препаратов, взрывчатых веществ и др. [c.482]

Одновременно в меньших количествах образуются и другие изомеры моносульфокислот, а также дисульфокислоты фенола и нафтола. Продукты сульфирования растворимы в воде гораздо лучше, чем исходные веш,ества (ср. опыт 155) [c.236]

Для сульфокислоты бензола эта температура равна 227°, для сульфокислот толуола — орто- 188°, мета- 155°, пара- 186—187° для сульфокислот хлорбензола — мета- 182°, пара- 200°. Моносульфокислоты фенола теряют сульфогруппу при температуре ниже 120°. Сульфокислоты нитробензола не разлагаются совсем при нагревании до 230°. Таким образом, алкильные и гидроксильные группы увеличивают скорость гидролиза, тогда как атом галоида и особенна нитро-группа затрудняют гидролиз [c.90]

Нейтрализация мелом практикуется главным образом применительно к полисульфокислотам. Для моносульфокислот вполне практичным оказывается метод нейтрализации сульфитом натрия (последний является отходом при получении фенолов из сульфокислот) [c.97]

Фенол получают из натриевой соли моносульфокислоты бензола по реакции [c.103]

Сульфирование бензола. Бензол сульфируется до моносульфокислоты в производстве фенола и до и-дисульфокислоты в производстве резорцина. В настоящее время в технике бензолсульфо-кислота получается сульфированием бензола в парах. [c.211]

Фенол И эфиры фенолов реагируют настолько легко, что даже сравнительно инертные реагенты, такие, как сульфаминовая кислота или SO3—пиридин [393], могут быть применены при 170—200° С для получения п-сульфокислоты. Фенол образует при прямом добавлении жидкого SO3 при 50° С моносульфокислоту, при 95° С — дисульфокислоту и при 120° С — трисульфокислоту [96]. 2-Крезол, [c.83]

В производстве резорцина в СССР необходимо освоить метод сухого плавления динатриевой соли ж-дисульфокислоты бензола и применять более эффективный экстрагент (эфир). Производство резорцина целесообразно организовать на фенольных заводах, чтобы использовать для получения дисульфокислоты готовую моносульфокислоту бензола. А. А. Спрысков доказал, что, если реакционную массу, полученную при парофазном сульфировании бензола в производстве фенола, сульфировать далее 65%-ным олеумом (11,5 моля свободного 50з на 1 моль сульфокислоты) при 90°, то в продукте сульфирования на 100 частей ж-дисульфокислоты содержится не более 1 части л-изомера и 7—8 частей дисульфокислоты дифенилсульфона. Выход ж-изомера в расчете на моносульфокислоту бензола составляет до 90%, что соответствует 87%-ному выходу в расчете на бензол (по другим способам получается 83—85%-ный выход ). [c.104]

Продукт нефтехимической и коксо-бензольной промышленности,— бензол служит хорошим растворителем жиров, смол, каучука, серы и других соединений. В то же время он представляет собой исходное сырье для получения нитробензола, анилина, хлорбензола, фенола, этилбензола, изопропилбензола, стирола, ДДТ, малеинового ангидрида, фенилэтилового спирта, моносульфокислоты и других химических продуктов и полупродуктов, используемых для изготовления красителей, синтетического каучука, пластмасс, лаков, инсектицидов, фармацевтических и дезинфицирующих препаратов, взрывчатых веществ и др. Из продукта окисления этиле-па— окиси этилена — получают этаноламины, этиленгликоль, ди-и полиэтиленгликоли, уксусный альдегид, диоксан, этиленхлор-гндрин, стирол, этиленциангидрин и на их основе — синтетические смолы, каучуки, пластмассы, лаки, волокна, моющие средства, антифриз и другие промышленные продукты. [c.161]

Нафтол-1-сульфокислота гидролизуется еще легче, чем фенол-сульфокислоты [60]. 1-Нафтол-2,4-дисульфокиелота дает принагре-вании с соляной кислотой [61] смесь 2- и 4-моносульфокислот. Интересно отметить, что 1-окси-4,7-дисульфо-2-нафтойная кислота [62] при действии разбавленной серной кислоты теряет сульфогруппу, стоящую в положении 4, при обработке же 3%-ной соляной кислотой происходит отщепление углекислоты. 1-0кси-4-сульфо-2-нафтойная кислота быстро превращается пр действий разбавленной серной кислоты [63] в а-нафтол. - [c.207]

Нагревание натриевой соли фенол-2, 4-дисульфокислоты с пятихлористым фосфором до 140—150° приводит к хлорбензол-2,4-дисульфохлориду [22], так как здесь гидроксил замещается легче, чем сз льфохлоридная группа (в отличие от вышеупомянутого поведения моносульфокислот). Аналогично идет реакция в случае натриевых солей фенол-2,4,6-трисульфокислоты [22] и резорцин-4,6-дисульфокислоты [23] [c.276]

Фенолдисульфокислота [39, 40]. Для получения хороших результатов реагент следует готовить при тщательно стандартизированных условиях, чтобы снизить до минимума концентрацию моносульфокислоты. Неправильно приготовленный реагент, особенно если он содержит моносульфокислоту, изменяется со временем, что вызывает ухудшение воспроизводимости окраски. Реагент, обеспечивающий надежные результаты, должен содержать только очень небольшие количества моносульфо- или трисульфокислоты. Хотя сульфирование обычно завершается в течение 1 часа, однако нагревание в течение 2 час дает уверенность в полноте перехода моносульфокислоты в дисульфокислоту. Для приготовления реагента следует применять бесцветный кристаллический фенол. [c.144]

В результате сульфирования Ф. при 20—25 °С образуется о-фенолсульфокислота, при 100 °С — паро-изо-мер. Моносульфокислоты широко применяют в производстве катионообменных смол. Сульфокислоты Ф. гидролизуются при 105—140 °С с выделением Ф. При сульфировании фенола избытком серной к-ты или олеумом образуется бмс-( -оксифенил)сульфон — исходное соединение для синтеза полиариленсульфонов. [c.363]

Методы сульфирования бензола [7, 477, 486]. интенсивно разрабатывались прежде всего в связи с производством фенола щелочным плавлением бензолсульфокислоты (4) которое было исторически первым и длительный период основным способом его получения, но в настоящее время утратило значение, и с производством резорцина щелочным плавлением л бензолди-сульфокислоты (5). Бензолсульфокислота (4) с высоким выходом (96—98%) может быть получена а) обработкой бензола двухкратным мольным количеством моногидрата при начальной температуре 60 С б) непрерывным противотоком серной кислоты и бензола, взятого в избытке, с последующим извлечением сульфокислоты (4) из бензольного слоя водой в) сульфированием в парах , когда перегретые пары бензола, барбо-тируемые при 150—160 °С через серную кислоту, уносят воду, благодаря чему концентрация Н2ЗО4 поддерживается на уровне 90% до почти полного ее израсходования. Наряду с моносульфокислотой (4) образуются незначительнрле примеси л -бен-золдисульфокислоТы (5) и дифенилсульфона. При производстве фенола реакционную массу нейтрализуют сульфитом натрия и водный раствор бензолсульфоната направляют для щелочного плавления, а выделяющийся ЗОг — для подкнсления раствора феноксида натрия. При получении сухого бензолсульфоната [c.181]

Предложено вести сульфирование серной кислотой с добавлением в качестве водуотнимающих средств фтористого водорода и трехфтористого бора BF3. Применение ВРз позволяет гладко просульфировать а ннафтиламин при 80 до нафтионовой кислоты, -нафтиламия при 50° до смеси 8- и 5-сульфокислоты и -нафтол до 3,6-дисульфокислоты. Бензол, толуол, нафталин и фенол образуют. моносульфокислоты, бифенил и карбазол — дисульфокислоты, при обработке теоретическим количеством 94 % -ной серной кислоты и трехфтористым бором, взятым в количестве, необходимом для превращения всей воды в ВРз Н2О. Из этого соединения можно регенерировать ВРз добавлением воды в количестве, требующемся для превращения ВРз Н2О в ВРз 2Н2О, отгонкой ВРз 2НгО в вакууме и последующим действием СаРз [c.106]

Сульфирование бензола на ж-дисульфокислоту следует вести в две стадии вначале получать моносульфокислоту, затем дисульфокислоту. Во второй стадии можно использовать сульфомассу, получаемую парофазным сульфированием бензола на моносульфокислоту в производстве фенола, или же специально приготовлять сульфомассу в цехе резорцина жидкостным способом, применяя 20%-ный олеум или 100%-ную H2SO4. В последнем случае температура реанционной смеси не должна пре вышатъ 80—90°. [c.99]

J ароматическим соединениям, реагирующим таким образом, относятся крезолы [140], диметиланилин [678] и о-крезотиновая кислота [256]. Сходным образом 2,4-дисульфобензальдегид образует с ароматическими соединениями, например с диэтиланилином [199]. прочные красители. 2-Моносульфокислота реагирует с нафталином [229, 676] и с алкилированными фенолами [229], образуя син-таны п поверхностно-активные агенты. 3-Изомер образует с фенолами пли с фепантреном [676] дубильные вещества. Дисульфобензальде-гпд также дает синтаны [676] с крезолами и смачивающие агенты с нафталином или алки.лированными фенолами [229]. Дисульфокислота имела и некоторое промышленное применение в качестве промежуточного продукта в производстве ионообменных смол путем конденсации с резорцином и последующей поликонденсации с формальдегидом [400, 646]. [c.271]

Сульфирование фенола с образованием моносульфокислот обычно производят 91 —98%-й Нз304, взятой в количестве 1.1 — [c.99]

Таким образом, в способе [14, стр. 288] серная кислота прибавляется к фенолу в количестве, достаточном для образования моносульфокислоты из примерно половинного количества фенола, а вторая половина фенола должна участвовать в образовании поперечных связей. По способу [49 ] свободный фено.л вводится после сульфирования всего количества предварительно введенного фенола. Молярное соотношение СвН4(ОИ)ЗОзН СН. О составляет в способе [14, стр. 288 [ 1 1. 6, а в способе [49 [ — 1.1 3.4 обменная емкость 3.0 и 2.85 мг-экв./г, т. е. практически одна [c.120]

Другие исследователи [36, стр. 208] в противоположность этому предполагают, что даже при использовании значительных количеств концентрированной серной кислоты (3—5 вес. ч. 92— 100 о-й Н2304 на 1 вес. ч. С5Н50Н) и температуре сульфирования 100 — 110° за счет образуюш,ейся при сульфировании воды должно отчасти происходить гидролитическое расш,епление моно-и дисуль-фокпслот фенола. Поэтому при сульфировании фенола при повышенных температурах должна получаться равновесная смесь фенола, его моносульфокислот и дисульфокис.лот состав смеси определяется количеством и копцентрацией введенной в реакцию серной кислоты. [c.213]

Были разделены изомерные моносульфокислоты 1-нафтола на силикагеле в системах метиленхлорид — 25 /о аммиак — метанол (80 6 30) или ацетонитрил — 25% аммиак (80 6) [99]. Для идентификации хроматограмму опрыскивали раствором диазотированной сульфаниловой кислоты. Описана ТСХ большого количества фенолов и нафтолов на силикагеле с элюентами бензол, бензол— метанол (95 5), бензол — диоксан — уксусная кислота (90 25 4) и бензол — метанол — уксусная кислота (45 8 4) [100]. Хроматографированы фенол и три изомерных крезола на силикагеле Г с элюентом бензол — ацетон (90 19) [101]. Применены метанол — метилэтилкетон (5 2) и этанол — метилэтилкетон (5 2) в качестве растворителей для ТСХ нафтолов типа А5 —О на силикагеле [92]. [c.64]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология