Фенилендиамины из нитроанилинов

Продукта нитрования от отработанной кислоты его подвергают очистке путем обработки раствором сульфита натрия. При этом примеси о- и /г-динитробензолов переходят в водный раствор, образуя соответствующие нитробензолсульфокислоты (см. 10.3) очищенный продукт гранулируют. Из л -динитробензола получают ж-нитроанилин и ж-фенилендиамин, потребность в котором значительно возросла в связи с его применением для производства термостойких полимеров и волокон. [c.91]

Хлор-1,2-фенилендиамин 1]/). В водяную баню для нагревания помещают круглодонную трехгорлую колбу на 500 мл с обратным холодильником, мешалкой и термометром. Загружают 300 мл воды и при размешивании добавляют 26 мл конц. H2SO4. После 15—20 мин размешивания загружают небольшими порциями 22,8 г 4-хлор-2-нитроанилина. Температура при этом не должна превышать 40°С, а среда должна быть кислой по БК. Смесь размешивают 1 ч, нагревают до 50—60°С, медленно (небольшими порциями ) в течение 1—2 ч загружают 26,8 г цинковой пыли, не допуская повышения температуры выше 60°С. Во время загрузки цинковой пыли происходит вспенивание реакционной массы вследствие выделения водорода. При очень сильном вспенивании реакционную массу охлаждают до 40—50°С и снова продолжают загрузку цинковой пыли. Затем реакционную массу выдерживают 1 ч при 60—66°С, нагревают до 90—95 °С и выдерживают еще 1 ч. Раствор при этом из темно-красного становится почти бесцветным. Горячую смесь фильтруют на воронке Бюхнера, остаток на фильтре промывают горячей (85—90°С) водой (2 раза по 50 мл). Стакан на 1 л с мешалкой и термометром, помещают в баню для охлаждения. Загружают фильтрат и промывные воды после восстановления 4-хлор-2-нитроанилина При интенсивном размешивании и 15—20°С добавляют 53 г Na2 03 до слабощелочной реакции по УБ (pH 7—8). Продукт отфильтровывают на воронке Бюхиера, тщательно отжимают, промывают 15 мл ледяной воды, отжимают и сушат в вакуум-эксикаторе. [c.320]

Фенилендиамин и -фенилендиамин получаются восстановлением соответствующих нитроанилинов, ж-фенилендиамин— восстановлением ж-динитробензола. [c.495]

Восстановление цинковой пылью и щелочью не на рокого применения, но иногда дает прекрасные резуль мер, восстановлением о-нитроанилина в спиртовом ра вании получают фенилендиамин [c.233]

ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ eHi (NH ) , — известны три изомера все они бесцветные кристаллы, темнеющие на свету и на воздухе, хорошо растворяются в спирте, эфире, хлороформе, горячей воде. Получают о-Ф. восстановлением о-нит-роанилина м-Ф. восстановлением л-ди-нитробензола п-Ф. восстановлением и-нитроанилина или л-аминоазобензола. Ф. широко применяют в производстве красителей, для синтезов и в аналитической химии. Так, о-Ф. служит реактивом на дикетоны, карбоновые кислоты, альдегиды м-Ф,— реактив на нитрит-ион м-Ф. и п-Ф. применяют для синтеза красителей. Все Ф. токсичны, действуют на центральную нервную систему, расширяют сосуды слизистых оболочек, действуют на кровь, превращая оксигемоглобин в feтгeмoглoбин, вызывают сильное раздражение кожи. [c.260]

Используется м-Д. для получения л<-нитроанилина и л<-фенилендиамина - важных промежут. продуктов в синтезе красителей, а также как компонент нитроцеллюлозных порохов. [c.71]

Твердые амины с т. пл. выше 80 °С, не содержащие гидроксильных или карбоксильных групп и, следовательно, нерастворимые в щелочной среде (ж-нитроанилин, п-фенилендиамин), отфильтровывают от раствора тиосульфата натрия на нутч-фильтрах или центрифугах. Осадок промывают водой. Жидкие нерастворимые амины, а также твердые с т. пл. ниже 60 °С (о- и /г-анизидины, а-нафтиламины) отстаивают в делительных воронках и там же промывают водой. [c.116]

Фенилендиамины. — Восстановлением соответствующих нитроанилинов обычно получают о- и п-диаминопроизводные [c.240]

Динитробензол применяется для получения ж-нитроанилина, Л4-фенилендиамина, а также ж-дихлорбензола. [c.70]

Анилин и его производные превращаются в производные азобензола, а о-фенилендиамин дает смесь о-нитрозоанилина, о-нитроанилина и о,о -диаминоазобензола [1218]. [c.395]

Значительные количества динитробензола применяются для изготовления т-нитроанилина и от-фенилендиамина — полупродуктов красочного производства. [c.206]

Технические условия на динитробензол для приготовления т-нитроанилина и лп-фенилендиамина [c.217]

Рассчитайте и сопоставьте константы скорости реакции 2,4-динитрохлор-бензола с л-нитроанилином, л-амннофенолом и Л ,Л -диметил-л-фенилендиамином в этаноле при 25, 50 и 80 °С. - [c.194]

Так, была показана возможность разделения на кизельгеле орто-, мета- и иара-изомеров нитрофенола, ами-иофенола, фенилендиамина, нитроанилина, толуидина, нитробензальдегида, а также а- и р-аминонафталинов [92]. В качестве растворителей были использованы бензол [c.62]

Вследствие токсичности образующихся сточных вод и отсутствия больших преимуществ за последнее время значительно сократилось применение в качестве восстановителей нитросоединений в амины сульфидов металлов. Их, однако, продолжают использовать для восстановления о-нитроанилина в о-фенилендиамин, о- и и-нитрофенолов в о- и и-аминофенолы и в некоторых других случаях. Особенно часто восстановление сульфидами используется в антрахиноновом ряду. Реакцию проводят нагреванием нитросое--динения с раствором сульфида натрия при интенсивном перемешивании. [c.304]

Какие из приведенных ниже аминов могут да-BiiTb соли диазония 1) -нитроанилин, 2) диметиланилин, 3) 2,4,6-триброманилин, 4) N-эгиланилин, 5) /г-ами-нофенол, 6) л-фенилендиамин Приведите схемы реакций диазотирования. [c.195]

А. применяют для синтеза промежут. продуктов (напр., ii-нитроацетанилида, п-нитроанилина, п-фенилендиамина) в произ-ве красителей и лек. ср-в (напр., сульфамидных препаратов) как стабилизатор HjOj пластификатор ( синтетич. камфора ) нитратов целлюлозы (в осн. целлулоида). [c.225]

Н,-азоамин оранжевый К, 4-Н,-азоамин красный Ж. 4-Н. применяют также в произ-ве дисперсных и катионных красителей, пигментов, оптич. отбеливателей, для получения и-фенилендиамина, 2-хлор-4-нитроаяшпша, 2,6-дихлор-4-нитроанилина, в качестве ингибитора коррозии 2-Н.-в произ-ве диазолей, дисперсных красителей, пигментов, для получения о-фенилендиамина, 4,б-дихлор-2-нитроанилина, а также используют в качестве фотографич. антивуалирующего агента, кислотно-основиого индикатора для титримет рич. определения фенолов и карбоновых к-т в неводных средах (этилеидиамин, пиридин, /ире и-бутанол). [c.266]

Необходимые амино- или гидроксильная группа или группы должны быть, конечно, расположены в /гара-положении к гетероциклическому атому азота. Классическая работа Бернтсена [3201 дала различные пути синтеза, которые мало изменились до настоящего времени. Например, фиолетовый Лаута (тионин), открытый в 1876 г. [344], может быть получен, как показано выше [320]. Выходы значительно повышаются с уменьшением числа промежуточных стадий, т. е. выход из /г-нитроанилина гораздо меньше, чем выход из п,и -ди-аминодифениламина или из /г-фенилендиамина. [c.571]

Задача 36.23. Какое соединение образуется при применении синтеза Скраупа к следующим соединениям а) о-нитроанилину б) о-аминофенолу в) о-фенилендиамину г) л-фе-нилендиамину д) л-толуидииу [c.1032]

Обоснование требований технических условий на динитробензол для анилинокра- очной промышленности. При содержании о- и р-ди-нитробензола в продукте, применяемом для приготовления т-нп тро анилина или т-фенилендиамина, уменьшается выход как аминов, так и красителей. Например, при применении сырого (неочищенного) динитробензола, содержащего до 15% о- и р-изомера, выход т-нитроанилина уменьшается на 30—35%. При применении т-фенилендиамина (полученного из неочищенного динитробензола), содержащего небольшие примеси о- и р-изомеров, выход красителя сильно уменьшается (например, выход анил-коричневого ДЗГ падает на 30%, анил-черного Е — на 10%). [c.218]

Фенилендиамин(П). А. В водяную баню с электрообогревом помещают круглодонную трехгорлую колбу на 500 мл с обратным холодильником, мешалкой и термометром. Загружают 34,5 г 2-нитроанилина, 20 мл воды, 4,9 г NaOH и 100 мл этанола. Реакционную смесь при энергичном размешивании нагревают до кипения, выдерживают 20—30 мин, выключают электроплитку и небольшими порциями (по 5—6 г) прибавляют 65 г цинковой пыли. При загрузке цинковой пыли реакционная масса должна равномерно кипеть, но не бурно. Затем включают электроплитку и кипятят еще 1 ч, при этом раствор из темно-красного становится почти бесцветным. Горячую массу фильтруют на воронке Бюхнера. Цинковой шлам переносят в ту же колбу, добавляют 75 мл этанола и кипятят 15—20 мин. Осадок отфильтровывают, а фильтрат присоединяют к маточному раствору. Эту операцию повторяют еще раз. [c.313]

В водяную баню с электрообогревом помещают круглодонную трехгорлую колбу на 500 мл с обратным холодильником и пропущенной через него мешалкой, капельной воронкой и термометром. Загружают 20 г 2-нитроанилина, 200 мл этанола, нагревают при размешивании до кипения и полного растворения 2-нитроани-лнна 30—40 мин, охлаждают до 25—30°С, вносят 3—5 г никеля Ренея (чайную ложку). После чего добавляют по каплям 15 мл 85 % NH2NH2. Реакционную массу при размешивании нагревают за 30—40 мин до кипения и выдерживают до тех пор, пока не исчезнет зеленая окраска раствора (40—50 мин). Останавливают мешалку и охлаждают реакционную массу до комнатной температуры. Раствор 1,2-фенилендиамина декантируют с катализатора, промывают катализатор этанолом (2 раза по 15 мл). Этанольные растворы и маточный раствор помещают в одногорлую колбу на 250 мл с обратным холодильником, добавляют 2—3 г активного угля и кипятят на водяной бане с электрообогревом, 10—15 мин. Горячий раствор профильтровывают через складчатый фильтр в колбу Вюрца на 500 мл. Отгоняют этанол на водяной бане ( 200—250 мл). Остаток в колбе охлаждают в бане со льдом н солью и затем отфильтровывают осадок на воронке Бюхнера. На фильтре осадок 1,2-фенилендиамнна отжимают, промывают 15 мл ледяной воды, отжимают и сушат в вакуум-эксикаторе над КОН. [c.314]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенилендиамины из нитроанилинов: [c.142] [c.114] [c.383] [c.383] [c.612] [c.32] [c.106] [c.107] [c.287] [c.248] [c.496] [c.496] [c.398] [c.269] [c.270] [c.271] [c.398] [c.269] [c.270] [c.271] [c.36] [c.87] [c.365] [c.238] [c.321] [c.102]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология