Нитрофенол, изомеры

Нитрофенолы. — Нитрование фенола разбавленной азотной кислотой приводит к получению смеси орто- и пара-изомеров, с некоторым преобладанием первого. Их легко разделить перегонкой с водяным паром реакционной смеси. о-Нитрофенол отгоняется с водяным паром, и его получают из дистиллята в практически чистом виде, а нелетучий пара-изомер остается в перегонной колбе вместе с динитрофенолами и другими примесями и его приходится более тщательно очищать. Летучесть о-нитрофенола, как и о-нитроанилина. с водяным паром обусловлена наличием хелатного кольца [c.293]

Активация заместителя X нитрогруппами, находящимися в о- и п-положениях, настолько сильная, что нитроарильная группа ведет себя как ацильная, особенно в полинитросоединениях. Эта активация становится очевидной из рассмотрения констант диссоциации нитрофенолов (табл. 1). Ацильная группа, присоединенная к гидроксилу, ослабляет О—Н-связь и дает возможность атому водорода удалиться в виде иона, например в уксусной кислоте Ас—О—Н о- и п-мононитрофенолы в 10 раз более сильные кислоты, чем л -соединения. 3,5-Динитрофенол — наиболее слабая кислота из динитрофенолов — является единственным изомером, в котором ни одна из нитрогрупп не находится в сопряжении) [c.547]

Для выделения п-нитрофенола оставшуюся в колбе смолистую массу кипятят со 170 мл 10%-ного раствора едкого натра и небольшим количеством активированного угля и фильтруют. Еще горячий темный фильтрат упаривают в стакане до тех пор, пока капля раствора после охлаждения не будет застывать. Раствор охлаждают, выделившийся п-нитрофенолят натрия отфильтровывают, промывают несколько раз небольшими порциями 10%-ного раствора едкого натра и хорошо отсасывают на фильтре, п-Нитрофенолят натрия переносят в стакан и при нагревании разлагают 10%-ной соляной кислотой. Выделившийся л-нитрофенол по охлаждении затвердевает. Водный слой сливают, а /2-нитрофенол перекристаллизовывают из 1—2%-ной соляной кислоты. Бесцветные кристаллы отфильтровывают и сушат на воздухе. Выход д-изомера 3—4 г. Т. пл. 114 "С. [c.179]

КИСЛОТЫ получаются изомеры оксибензойных кислот, пз нитробензола—нитрофенолы и т. д. [c.209]

Иногда исходные вещества реагируют одновременно в нескольких направлениях. Например, при нитровании фенола образуются три изомера о-, м- и и-нитрофенол при нагревании бертолетовой соли одновременно протекают две реакции [c.31]

Идентифицируют пики о-, м- и /г-изомеров нитрофенола, объясняют порядок выхода изомеров, рассчитывают времена удерживания, площади пиков и заносят результаты в таблицу [c.207]

Наличием внутримолекулярной водородной связи объясняют также способность о-нитрофенола (в отличие от /гара-изомера) перегоняться с водяным паром (он не образует межмолекуляр-ных водородных связей). [c.344]

По мере увеличения числа функциональных групп энергия адсорбции возрастает R уменьшается). Наличие внутримолекулярных взаимодействий, например водородных связей, наоборот, уменьшает ее способность к адсорбции (Rf увеличивается). Так, -нитрофенолы и о-нитроанилины имеют большее значение / /, чем м- и я-изомеры. Плоские молекулы адсорбируются лучше, чем неплоские. [c.57]

Изобразите возможные спектры ПМР нитрофенолов. Возможно ли методом ПМР установить наличие примеси (порядка 15 %) одного из изомеров в каждом из двух других [c.135]

Разделение этих изомеров основано на том, что о-нитрофенол, в отличие от я-нитрофенол а, перегоняется с водяным паром. [c.118]

Нитробензол реагирует с пероксидом водорода в присутствии Ре + с образованием изомерных нитрофенолов. Какого изомера получается больше [c.230]

Прн нитровании фенола азотной кислотой получается смесь орто- и пара-интрофенолов. Температура, прн которой проходит нитрованне, влияет на состав ннтрофенолов, с повышением температу ры увеличивается выход орто-изомера [190]. Аналогично идет реакция и при прнме-неннн для нитрования смесн азотнокислого натрия или калня н разбавленной серной кислоты [191]. Мета-нитрофенол не образуется прн прямом нитровании фенола, н его обычно получают из мета-ннтроанилина через диазосоедннение. [c.178]

Фенол нитруется и сульфируется легче, чем бензол. Так же, как и в предыдущей реакции, нитро- и сульфогруппы входят в пара- и орто-положение по отношению к ОН-группе. Так, прн действии на фенол разбавленной азотной кислотой получается смесь п-нитрофенола и о-нитрофенола. о-Нитрофенол легко может быть выделен из смеси перегонкой с водяным паром (см. стр. 23). Пара-изомер с водяным паром не перегоняется. [c.452]

При нагревании с порошкообразным едким кали нитробензол частично окисляется в смесь о- и я-нитрофенолов с преобладанием ортО изомера, одновременно частично восстанавливаясь до азоксибензола [c.203]

При действии бензоилнитрата на фенол образуется смесь о- и п-нитрофенолов с преобладанием о-изомера. Еще легче протекает нитрование цри взаимодействии бензоилнитрата с эфирами фенола — анизолом и фенетолом, причем получаются соответствующие о-нитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Следует отметить, что цри нитровании фенола и его эфиров другими, обычно применяющимися нитрующими агентами в преобладающем количестве образуются ц-нитро-цроизводные. [c.420]

Варьируя условия реакции, можно изменять соотношение получающихся изомерных нитрофенолов о-нитрофенол получается с выходом 70%, если нитровать фенол азотной кислотой в уксусной кислоте (с добавкой небольшого количества серной кислоты), о-изомер образуется преимущественно также при нитровании фенола и особенно его эфиров (анизола и фенетола) с помощью ацетил- или бензоилнитрата [c.37]

Нитрование в уксусной кислоте в присутствии азотнокислой меди и иода не изменило обычных результатов, но в присутствии азотнокислой ртути получено следующее отношение изомеров 53,5% о нитрофенола, 42,7% п-нитрофенола и 3,8% м-нитрофенола. [c.98]

Атом водорода в этих соединениях одновременно связан с двумя гетероатомами и как бы замыкает новое шестичлениое кольцо, имеющее квазиароматнческий характер. Это придает внутримолекулярной водородной связи большую прочность и значительно изменяет физические и химические свойства соединения. Например, о-нитрофенол имеет менее кислый характер, чем пара-изомер, более низкую температуру плавления, хуже растворим в воде и перегоняется с водяным паром. Электронодонорное влияние группы ОН иа ароматическое кольцо в нем ослаблено. В случае салициловой кислоты образование водородной связи усиливает кислотные свойства карбоксильной группы эта кислота сильнее, чем п-гидроксибензойная. Электронодонорное влияние группы ОН в Салициловой кислоте ослаблено. В хинизарине образование водородных связей заметно ослабляет кислотные свойства гидроксильных групп и значительно углубляет окраску соединения. [c.53]

На хроматограмме получают 4 пика. Чтобы идентифицировать пики изомеров нитрофенола, применяют метод добавок. Для этого в дозатор вводят 2 мкл смеси и 1 мкл раствора одного из изомеров и хроматографируют при тех же условиях. Высота одного пика увеличивается (может зашкалить ). Затем повторяют хроматографирование смеси с добавлением раствора другого изомера и т. д. [c.207]

Эфиры нитрофенолов и нитронафтолов могут быть восстановлены в азо-, гидразо- или аминосоединения [323] с сохраненЩм сульфатной группы. о-Аминосоединения при действии азотистой кислоты отщепляют бисульфат калия, тогда как мета- и лара-изомеры диазотируются нормально. Сочетание диазосоеди-непий ведет к образованию воднорастворнмых красителей, которые содержат эфирную группу. [c.59]

Однако у о- и /г-нитрофенолов разница в кислотности не так велика более того, орго-изомер имеет несколько меньшую кислотность. Возможно, в данном случае в орго-изомере возможно внутримолекулярное взаимодействие групп ОН и N02 с образованием водородной связи, приводящее к псевдоароматичес-кой системе [c.344]

Применение 2-нитрофенол — в качестве промежуточного продукта в синтезе фотоматериалов, сернистых и азокрасителей. 4-Нитрофенол используется как фунгицид и антисептик. Оба изомера являются кислотно-основными индикаторами. [c.85]

Снять ЙК-спектр о- и -нитрофенола. Обратить внимрние на внутримолекулярную водородную связь в спектре о-изомера. [c.179]

Для разделения стероидов, жирных кислот, барбитуратов, нитрофенолов и хлорфенолов применялись короткие капиллярные колонны, заполненные обработанным водородом карбопаком С с нанесенными нолиэтиленгликолем (ПЭГ) и смесью тримезиновой кислоты (бензол-1, 3, 5-трикарбоновая кислота) с ПЭГ-1500. Так, например, было произведено разделение смеси пяти стероидов при 245°С на первой из этих колонн, причем на такой плоской поверхности более искривленные молекулы прегнандиола выходят раньше менее искривленных молекул его изомера аллопрегнандиолз [c.80]

На рис. 16.7 (б, в, г) приведены хроматограммы на том же силикагеле изомерных нитроанилинов, нитрофенолов и бромфено-лов при элюировании указанными в подписи к рисунку элюентами. Порядок удерживания этих изомеров (о-<ж-<п-) подобен порядку удерживания изомеров ди- и триоксибензолов. В этом случае орто-изомеры удерживаются слабее Других изомеров, так [c.295]

Значение Ка для фенола при 25 °С 1,3-Ю , р 2,113. Экспериментальные значения Ка для л -нитрофенола 1-10- , п-нитрофенола 6,8-10 . Вычислите. значение Ка для ж- и л-нитрофеиолов и сопоставьте нх с экспериментальными. Хорошо ли они совпадают, если нет, то почему Чем объясняется большая кислотность л-изомера [c.51]

Например, при нитровании фенола образуется сМесьдвух изомеров пара- и орго-нитрофенола [c.117]

Примеры, указанные в этой главе летучесть о-нитрофенола с водяным паром большая летучесть с водяным паром более низкая температура плавления и большая растворимость о-оксиацетофенонов в лигроне по сравнению с л-изомерами. Примеры, приведенные ранее летучесть ацетоуксусного эфира в енольной форме отделение о-нитроанилина (в виде хелата) от п-нитроанилина перегонкой с водяным паром образование хелатов является причиной нерастворимости о-оксиазо-соединений в щелочи, летучести их с водяным паром и их низкой температуры плавления по сравнению с п-изомерами. [c.747]

Нитрование фенолов с образованием большого количества (около 60%) о-нитрофенола можно проводить разбавленной азотной кислотой [341. орто-Изомер легко отделяется от /гсра-изомера ввиду значительно более высокой летучести. ж-Нитрофенол> лучше получать из л<-нитроанилнна. Оксинитрование углеводородов в нитро фенолы обсуждалось в гл. 5 Фенолы , разд. Г.4, [c.483]

При нитровании фенола в присутствии азотнокислого свинца при 20 наблюдается увеличение количества п-нитрофенола за счет орто-изомера Если же вести нитрование при брлее высокой температуре, то соотношение обоих образухрщихся изомеров становится обычным [183]. [c.85]

В результате проведенных опытов выяснилось, что в при- утствии BFg образуется до 9,4% м-нитрофенола, в то время сак нитрование фенола разбавленной HNO3 без BFg приводит получению лишь о- и п-изомеров. [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология