Нафтостирил

При нагревании в водном растворе щелочи при 185—200 °С 8-циано-1-нафталинсульфокислоты образуется нафтостирил [c.178]

НАФТОСТИРИЛ, желтые кристаллы [c.369]

Циклизацию ведут путем нагревания 8-циано-1-нафталинсуль-фокислоты с 60% раствором едкого кали в автоклаве при 185 °С. По-видимому, вначале группа N гидратируется до ONH-группы, которая подвергает нуклеофильному вытеснению сульфогруппу. Для получения нафтостирила можно использовать и электрофиль-ную реакцию циклизации 1-нафтилизоцианата, проходящую при сплавлении с хлоридами алюминия и натрия при 140 °С. [c.280]

Нафтостирил и его галоидпроизводные представляют интерес как исходные продукты в синтезе антантроновых красителей. [c.168]

Настоящий синтез альдегидов применим к соединениям ароматического ряда, имеющим подвижной атом водорода (фенило-вые эфиры нафтолы , диалкиланилины нафтостирил , антро-ны ), и к некоторым углеводородам, обладающим необходимой реакционной способностью (антрацен 1,2-бензантрацеы , [c.76]

Для метода возможен довольно широкий круг применений в рядах углеводородов, особенно с отличным по реакционности атомом водорода (антрацен), оксизамещеиных (нафтолы), их 0-эфиров, гетероциклических соединений (пиридин, нафтостирил, карбазол). [c.427]

Бамбергер и Филип синтезировали нафталевую кислоту II из нафтостирила следующим путем [c.142]

Японские авторы получили по реакции Гофмана нафтостирил с выходом 33% [904], В несколько измененных условиях другой группой японских авторов был достигнут выход нафтостирила 56,5% [853]. [c.168]

М. М. Дашевский также проверял метод Пизовчи, но ни разу не смог воспроизвести указанные им результаты. Наряду с малым количеством нафтостирила образуется много неизмененного нафталимида или много смолы, а чаще и то, и другое. По германскому патенту [452, 5951, соль 1,8-аминонафтойной кислоты получают нагреванием 8-цианнафталин-1-сульфокислоты с едкими щелочами или известковым молоком в автоклаве при 200—250 °С. Прп подкислении полученных солей выделяется нафтостирил. По дру- [c.168]

Корбеллини с сотр. разработали метод получения нафтостирила из нафталевого ангидрида [122, 456, 458, 574] по схеме [c.169]

Таким же путем был получен ряд нитро- и других производных нафтостирила [456, 574[. [c.169]

Рул, Пурсел и Браун получили нафтостирил с выходом 82% нагреванием в автоклаве 8-бромнафтойной кислоты с водным раствором аммиака в присутствии медной бронзы при 130—150 С [130, 455, 566]. Ниже приводится этот метод. [c.169]

Смесь 20 г 1,8-бромнафтойной кислоты, 300 мл концентрированного водного аммиака, 0,4 г медной бронзы, 5 г азотнокислого аммония и 0,4 г хлората калия нагревают в стеклянной ампуле во вращающемся автоклаве при 130—150 °С в течение 1 ч. После охлаждения отфильтровывают желтый кристаллический продукт, промывают его водой и перекристаллизовывают из 2,5 л воды. Получают 10 г чистого нафтостирила с т. пл. 181 С. После упаривания фильтрата получают еще 1 г нафтостирила. Общий выход 82% [566. [c.169]

Стоит отметить, что имеются работы, в которых, наоборот, предлагается использовать нафтостирил для перехода к 8-бром- и [c.169]

Синтез нафтостирила по реакции Гофмана очень заманчив вследствие своей простоты и отсутствия необходимости работать с цианистым калием, который применяется в других методах. М. М. Дашевский изучил реакцию гипохлорирования нафталимида и установил, что существуют две основные причины, снижающие выход нафтостирила при получении его по реакции Гофмана. Первая из них заключается в том, что, по описанным ранее методам, при добавлении раствора гипохлорита натрия к раствору нафталимида последний в значительной части выпадает в осадок и поэтому в реакции уже не участвует. Вторая причина, вызывавшая значительное снижение выхода нафтостирила и обусловившая неудачи прежних исследователей, заключалась в традиционной привычке проводить реакцию Гофмана сначала при охлаждении льдом, а затем к концу поднимать температуру реакционной массы до 70 °С и выше. Это повышение температуры при наличии избыточного гипохлорита вызывает осмоление значительной части уже образовавшегося нафтостирила. [c.170]

Гидрированное ядро нафтостирила входит в состав молекулы ряда алкалоидов (лизергиновой кислоты, эрголина идр.). Эти алкалоиды синтезируют, исходя из 4-аминонафтостирила. [c.171]

Ниже приведена методика, по которой нафтостирил получается по реакции Гофмана с хорошим выходом [1103. Растворяют 20 г нафталимида в 1200 мл горячего водного раствора щелочи, содержащего 24 г едкого натра и 32 г едкого кали. Охлаждают раствор до 17—18 С и к нему приливают 540 мл раствора гипохлорита натрия, содержащего 14—14,5 г ЫаСЮ. Оставляют раствор на 2,5 ч и следят, чтобы температура не поднялась выше 19— 20 С. Повышение температуры на 3—6 °С вследствие экзотермической реакции наблюдается обыкновенно в первые 30—60 мин. После указанной выдержки добавляют к раствору 20 мл 40%-ного раствора бисульфита натрия, смесь нагревают до 80—90 С и пропускают ток углекислого газа. Если наблюдается помутнение раствора (нафталимид), его охлаждают, отсасывают выпавший осадок, снова нагревают раствор до 90 °С и при работающей мешалке осторожно приливают 120 мл концентрированной соля- [c.170]

Нафтостирил хорошо растворяется в органических растворителях. Кристаллизуется из водного спирта. Т. пл. 180—181 °С. В щелочах растворяется только при длительном нагревании. [c.171]

При гидрировании нафтостирил дает два изомера тетрагидро-нафтостирила V и VI в отношении 3 1 [c.171]

N-Производные нафтостирила получают, по патентным данным, нагреванием 1,8-хлорнафтойной кислоты с алкил- или арил-аминами при 165—170 °С в присутствии медной бронзы и хлористой меди [716]. N-Хлорнафтостирил получают обработкой нафтостирила раствором гипохлорита натрия. При нагревании с серной кислотой или с растворителем хлор переходит в ядро [17]. [c.171]

Все эти соединения флуоресцируют. Нафтостирил и его серусо-держащий аналог имеют более низкую частоту 51 1 о-перехода (23 ООО см" ), чем лактон (26 ООО см ). Но и у лактона, так же как и двух других соединений, 8пл и Голл-уровни лежат выше уровня Злл и не сказываются на люминесценции [55]. [c.165]

MOHO- или диалкилзамещенной сульфамидной группы квантовый выход флуоресценции резко повышается и в толуольном растворе достигает 0,7—0,95 (у незамещенного нафтостирила 0,48). При этом значительно увеличивается стоксов сдвиг максимум д.т1инноволно-вой полосы поглощения практически не изменяется, а максимум люминесценции батофлорно смещается на 23—27 нм. [c.166]

В результате этих реакций получается калиевая соль 1-наф-тнламин-8-карбоновой кислоты (1-амино-8-нафтойной кислоты). В качестве промежуточного продукта образуется нафтостирил [c.497]

Присоединяя одну молекулу едкого кали, нафтостирил превращается в калиевую соль 1-амино-8-нафтойной кислоты [c.497]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.280 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.369 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.369 ]

Аценафтен (0) -- [ c.168 , c.202 , c.213 ]

Органические люминофоры (1976) -- [ c.165 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.359 ]

Аценафтен (1966) -- [ c.168 , c.202 , c.213 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.359 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.523 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.280 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.135 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.88 ]

Химия и технология органических красителей (1956) -- [ c.488 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.0 , c.324 , c.716 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.111 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология