Фруктоза реакция с фенилгидразином

Реакция с фенилгидразином. Альдозы и кетозы реагируют с фенилгидр 13ином НаЫ—МН—СвНй, образуя окрашенные в желтый цвет кристаллические труднорастворимые в воде вещества — озаэоны. Рассмотрим эту реакцию параллельно для О-глюкозы (альдозы) и В-фруктозы (кетозы). Вначале она протекает так же, как с альдегидами и кетонами молекула фенилгидразина реагирует с карбонильной группой моносахарида, образуя фенилгидразон и воду [c.236]

Напишите уравнения реакций фруктозы со еле дующими веществами синильной кислотой, гидроксилами ном, фенилгидразином, уксусным ангидридом. [c.102]

Реакция фенилгидразина с сахарами протекала неожиданным образом Э. Фишер нашел, что расходуются 3 экв реактива и что продукты, которые он назвал озазонами (—оз-f гидразон), содержат не один, а два фенилгидразинных остатка. Спустя три года Э. Фишер, выделив чистый фенилгидразон D-глюкозы, показал, что последний является промежуточным соединением при образовании фенилозазона, и предположил, что он окисляется фенилгидразином по второму углеродному атому сахара. Его формула для этих производных подтверждалась тем фактом, что )-глюкоза и D-фруктоза дают один и тот же продукт реакции — фенилозазон )-глюкозы (т. пл. 208 °С) [c.521]

С фенилгидразином образует озазон, идентичный озазонам -глюкозы, и -фруктозы (см. Фру ктоза). Дает все общие реакции, свойственные альдозам. [c.329]

Они образуются, как известно, при применении избытка фенилгидразина и только при нагревании. В случае альдоз вторичная спиртовая группа, соседняя с альдегидной группой, окисляется до карбонила, <ото]1ый реагирует со второй молекулой фенилгидразина. В случае кетоз то же происходит со спиртовой группой, находящейся у первого атома углерода. Таким образом из глюкозы и фруктозы, например, получается один и тот же озазон. Этот же озазон образуе-Гся также и из маннозы. Таким образом из трех сахаридов получается одно и то же соединение благодаря исчезновению различия в конфигурации обоих первых атомов углерода. Вследствие этого реакция на озазоп имеет только ограниченное применение для распознавания различных сахаридов. Различные данные о соединениях фенилгидразина с моносахаридами собраны ради краткости в таблицу, помещенную в конце этого отдела. Там же приведены подробные данные о принадлежности моносахаридов к соответствующим озазонам. Замещенные фенилгидразины, как например р-бром-фснилгндразин, также дчют озазоны, которые однако не приобрели ннкакг/го особого значения. [c.283]

Озазон О-глюкозы трудно растворим в воде. Он представляет собой желтые иглы (темп, плавл. 204—205 °С). О-Глюкоза, Б-ман-ноза и О-фруктоза дают один и тот же озазон. В реакцию с фенилгидразином вступает прежде всего карбонильная группа. [c.327]

К 5 см приблизительно 10%-иого водного раствора глюкозы прибавляют раствор 1 г фенилгидразина в 6 см разбавленной уксусной кислоты (1 5) и смесь Нагревают на водяной бане. Из горячей реакционной смеси выделяется глюкозазон, индеитичпый с озазоном, получающимся из маннозы и фруктозы. Озазоны лактозы и мальтозы несколько более растворимы и выделяются лишь при охлаждении раствора. Для того чтобы реакцию довести до конца, рекомендуется нагревать смесь на кипящей водяной бане в течение получаса. [c.236]

Задача 26.20.1>-Глюкоза, й-манноза и В-фруктоза реагируют с 3 моль фенилгидразина с образованием одного и того же озазона. Напишите соответствующие реакции. Какое пространственное строение имеет озазон [c.499]

В результате взаимодействия D-глюкозы с избытком )енилгидразина сначала образуется обычный фенилгидра-юн, который дегидрируется второй молекулой фенилгид-разина, превращающейся при этом в аммиак и анилин формированием второй карбонильной группы Последующая реакция третьей молекулы фенилгидразина приводит к бис-фенилгидразону, или озазону Тот же самый озазон эбразуется из Л-фруктозы и Л-маннозы [c.771]

Внимательное изучение химических свойств d-фруктозы по казало, что она воспроизводит почти полностью свойства d-глюкозы, т. е, она дает реакции окисления с гидратами окисей ме таллов, реакции присоединения водорода, синильной кислоты, реакции замещения с гидроксиламином, фенилгидразином, меркаптанами, но не дает реакций присоединения бисульфита нат> рия, цветной реакции с фуксинсернистой кислотой, реакции полимеризации, конденсации и обнаруживает явление муторо-тации. [c.193]

Резюмируя, можно отметить, что подобно глюкозе и другим альдогексозам фруктоза и другие кетогексозы дают реакции окисления слабыми окислителями, реакции замещения с фенилгидразином (с такой же особенностью, как и глюкоза), реакции присоединения водорода и нем, но не дают реакцию присоединения бисульфита натрия, реакцию с фуксинсернистой кислотой, реакции полимеризации и конденсации, что свидетельствует о том, что фруктоза и прочие кетогексозы могут существовать подобно глюкозе и прочим альдогексозам в двух формах — кетонной и окисной, которые способны превращаться друг в друга. [c.105]

Первый фенилозазон сахара (II) был получен Эмилем Фишером п 1884 г. [1] при нагревании водного раствора d-глюкозы (I) с солянокислым фенилгидразином в присутствии ацетата натрия. Уравнение реакции приведено выше [2], но до сих пор не существует единого мнения относительно механизма этой сложной реакции. Фенилозазоны плохо растворимы в воде, и их часто использовали для идентификации сахаров. Однако поскольку один и тот же фенилозазон, например II, образуется из трех разных сахаров в-глюкозы, в-маннозы и в-фруктозы, то такая идентификация носит ограниченный характер. Фенилозазоны плавятся с разложением, их окрашенные растворы обычно медленно мутароти-руют, что вносит неопределенность в идентификацию тем не менее предварительная идентификация может быть подтверждена изучением свойств фенилозотриазолов (см. стр. 81), которые легко получаются из фенил-озазонов, бесцветны, имеют четкие температуры плавления и не мутаро-тируют в растворах. [c.78]

Реакция образования озазонов была открыта Фишером в 1884 г. при действии на сахар избытком фенилгидразина. Фенило-зазоны — нерастворимые в воде хорошо кристаллизующиеся вещества желтого или оранжевого цвета. Озазоны сахаров играли очень большую роль в химии моносахаридов для выделения сахаров из смесей, идентификации (по температурам плавления), для сравнительного изучения конфигурации углеродных цепей (например, D-глюкозы и D-фруктозы). В настоящее время значение озазонов существенно уменьшилось, поскольку для выделения сахаров из смесей пользуются хроматографическими методами, а метод ЯМР дает широкую информацию о конфигурации цепи. [c.105]

Как глюкоза, так и фруктоза при восстановлении превращаются в гекситы, то есть в щестиатомные спирты, производные нор-,мального гексана. Следовательно, в молекулах глюкозы и фруктозы содержится нормальная цепь из шести атомов углерода. Как глюкоза, так и фруктоза обнаруживают свойства, типичные для карбонильной группы (альдегидной или кетонной), с гидроксиламином дают оксимы, с фенилгидразином — фенилгидразоны, присоединяют цианистый водород, легко окисляются, давая, например, реакцию на серебряное зеркало (кетоны вообще этой реакции не дают, но все оксикетоны, в которых карбонильная группа связана со спиртовой группой — хорошие восстановители). [c.362]

Приблизительно 5 мл 1%-ного раствора фруктозы обрабатывают несколькими каплями соляной кислоты и вносят несколько миллиграммов оксида селена (IV). После кипячения выделяется красный коллоидный осадок селена. Эту реакцию дают фруктоза и сахароза, но не глюкоза. Кроме того, положительную реакцию дают и другие соединения (некоторые и в отсутствие соляной кислоты), например аскорбиновая кислота, гидрохлорид фенилгидразина, дигидаоксиаце-тон, пирокатехин и гидрохинон [18]. [c.516]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология