Фруктоза конформация

Остаток a-D-глюкозы в молекуле сахарозы имеет конформацию С1. Какова конформационная формула сахарозы, условно принимая, что пятичленный цикл остатка p-D-фруктозы плоский [c.136]

Несмотря на все своеобразие взглядов Эрленмейера и их несостоятельность в свете современных представлений, в них по существу в особой форме высказана мысль, которая составляет основу современных объяснений асимметрического синтеза (ср. ниже) допускается, что под влиянием асимметрического фактора предпочтительными оказываются определенные, а с и м с т р и-ческие конформации всей молекулы в целом. Представление об асимметрической индукции было привлечено Эрлен-мейером и для объяснения того факта, что при действии раствора брома в хлороформе на сухую смесь, полученную упариванием водного раствора цинковой соли коричной кислоты, содержащего (—)-фруктозу, получается оптически активная дибромкоричная кислота с вращением [а]р —31,5°. Однако в этом случае нет уверенности, что вращение действительно принадлежит дибромиду коричной кислоты, а не примеси, получившейся из (—)-фрукто-зы. Более ранние работы Эрленмейера в этой области были во всяком случае опровергнуты . [c.450]

При гидролизе нецеллюлозных полисахаридов образуются соответствующие моносахариды. В гидролизатах найдены главным образом следующие моносахариды из пентоз D-ксилоза и L-арабиноза из гексоз D-манноза, D-галактоза, D-глюкоза, D-фруктоза из метилпентоз L-рамноза и L-фукоза, а также из гексуроновых кислот D-глюкуроновая, 4-0-метил-0-глюкуроновая и D-галактуроновая кислоты (схема 11.1). На схеме наряду с проекционными и пространственными формулами Хеуорса приведены для пиранозных циклов конформации кресла С1. Для фураноз-ных циклов возможны два типа конформации конверт (Е) и твист-конформация (Т). Большая часть гемицеллюлоз и других нецеллюлозных полисахаридов в отличие от линейного гомополисахарида - целлюлозы представляет собой смешанные полисахариды (гетерополисахариды). Цепи многих из них разветвлены. Все они нерегулярны. Это делает невозможной 1фисталлизацию нецеллюлозных полисахаридов в древесине и увеличивает их растворимость. [c.270]

Ранее было показано, что в присутствии фосфата и дифосфата фруктозы конформация нативной альдолазы изменяется. Поэтому было проведено алкилирование альдолазы при pH 8,5 — в присутствии дифосфата фруктозы или фосфата. Можно было предположить, что в присутствии субстрата или фосфата остатки цистеина-И не будут алки- [c.366]

Резервные полисахариды. Основные требования, которым удовлетворяют полисахариды этой группы, состоят, по-видимому, в следующем а) построение из моносахаридов, легко поддающихся расщеплению с выделением энергии (см. гл. 13), т. е. из глюкозы или фруктозы б) достаточная разветвленность молекулы, что позволяет проводить быструю мобилизацию резервов путем расщепления многочисленных боковых цепей в) рыхлая конформация молекулы, что облегчает доступ ферментам внутрь гранулы запасного вещества г) построение молекулы по закономерному плану — своего рода замок , который может открыть только специфический фермент. [c.608]

При оценке значения конформаций фуранозы сталкиваются со следующими двумя трудностями. Во-первых, гибкая природа пятичленного цикла не позволяет подсчитать энергии взаимодействия по схеме, которую применяли к жесткой форме кресла. Во-вторых, за исключением специального случая в-фруктозы (см. разд. 6-6, А), полностью отсутствуют экспериментальные [c.450]

Остаток t-D-глюкозы в сахарозе имеет конформацию I. Напишите конформационную формулу сахарозы, условно принимая, что пятичленный цикл остатка p-D-фруктозы плоский. [c.143]

Такую конформацию для фруктозы можно было ожидать и по теоретическим соображениям, так как другая, конформация вследствие большого числа массивных аксиальных групп должна быть менее устойчивой. Наши данные были вскоре подтверждены японскими исследователями. [c.52]

Можно думать, что конформация свободной 1)-фруктозы близка к таковой в изученных производных. Существование ее в конформации, обратной конформации D-глюкозы,, возможно, дает ответ, почему фруктоза в противоположность глюкозе обладает сильным левым вращением. [c.52]

С другой стороны, альтернативная конформация пиранозных форм фруктозы устойчивее нормальной (рис. 6-31) независимо от а- или р-конфигурации. В альтернативной конформации кресла существует Р-аномер, который обладает экваториальной окси-метильно11 группой и поэтому является более устойчивым изомером. Фактически кристаллическая в-фруктоза представляет собой форму Р-пиранозы однако, поскольку формы фуранозы благоприятны (ввиду транс-траис-расположения заместителей при С-2, С-З и С-4), наблюдается значительная аномальная мутаротация [155]. [c.482]

Такая же конформация (С1) была найдена для а- -тагатозы в растворе метилсульфоксида при помощи метода ЯМР [27]. Особый интерес, естественно, представляла / -фруктоза как наиболее широко распространенная кетоза. Совместно с В. И. Гладковым мы в 1968 г. [28] изучали конформацию диизопропилиденфруктозы (метод ЯМР) и нашли, что она находится в конформации близкой 1С—обратной обычно конформации -глюкозы [c.52]

Наконец, в 1974 г. Флигенхарт и Стрифкерк [29 ] вновь вернулись к вопросу о, конформации фруктозы с помощью ПМР высокого разрешения — 220 и 300 МГц. Исследовались триметилсилильные (TMS-) производные D-фруктозы, а также олигосахариды, содержащие остатки фруктозы —сахароза, 1-кестоза и.мелицитоза. [c.52]

В 1974 г. Флигенхартом и Стрифкерком [29 ] было проведено изучение конформации TMS-производных свободной фруктозы (стр. 52) и фруктофуранозного остатка в олигосахаридах — сахарозе, Г-кестозе и мелицитозе при помощи ПМР высокого разрешения (220 и 300 мГц). Преимущественными конформациями оказались конформации конверта V(D) и изогнутая — D) [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология