Фруктоза фуранозные формы

Рис. 11-10. Пиранозные формы D-глюкозы и фуранозные формы D-фруктозы, изображенные с помощью проекционных формул Хеуорса.

В водном растворе фруктоза мутаротирует. Составьте схему таутомерных превращений D-фруктозы, пользуясь перспективными формулами Хеуорса и Зачитывая, что в растворе существуют как пиранозные, так и фуранозные формы. [c.130]

Строение сахарозы. Глюкоза участвует в образовании сахарозы в а-пиранозной форме с шестичленным кольцом, а фруктоза — в Р-фуранозной форме с пятичленным кольцом соединение их осуществляется гликозил-гликозидной связью, образуемой в результате выделения воды за счет полуацетальных гидроксилов каждого из моносахаридов (при 1-м углеродном атоме в глюкозе [c.255]

А вот для 2-кетогексоз фуранозная форма является предпочтительной. Наиболее яркий пример структура О-формы фруктозы, которая именно в такой форме входит в состав сахара [c.262]

Напишите уравнения реакций с хлорангидридом уксусной кислоты а ) для D-галактозы в -пираноз-ной форме б) для D-фруктозы в -фуранозной форме [c.70]

В состоянии равновесия в водных растворах фруктозы содержится значительное количество фуранозных форм, а также гораздо больше, чем у глюкозы, цепной оксикарбонильной формы. [c.248]

Метилирование инулина свидетельствует, что остатки О-фруктозы связаны между собой 2—>1-связями и находятся в фуранозной форме [c.184]

Кетогексозы. Наиболее известная кетогексоза — -фрукто-за, встречающаяся в различных растительных соках и в меде (вместе с о-глюкозой оба сахара получаются при ферментативном разложении сахарозы в пищеварительном органе пчел). Фуранозная форма о-фруктозы входит в состав дисахарида сахарозы. о-Фруктоза является самым сладким сахаром. [c.211]

Принцип циклизации фруктозы в фуранозные формы (полуацетальный гидроксил выделен) [c.298]

В состав сложных сахаров и гликозидов фруктоза обычно входит в фуранозной форме. [c.248]

При измерении оптического вращения в процессе гидролиза сахарозы а-глюкозидазой наблюдалось смещение вниз мутаротации выделенной глюкозы следовательно, можно заключить, что в молекуле сахарозы глюкоза связана а-гликозидной связью. (Фруктоза, образующаяся наряду с глюкозой в результате этого гидролиза, столь быстро подвергается мутаротации, что ее не удается определить). Установлено, что инвертаза (а именно так называемая така-инвертаза плесени Aspergillus oryzae), гидролизующая сахарозу, гидролизует также р-метил-фруктофуранозид, но не гидролизует р-метилфруктопиранозид (Шлубах). Следовательно, инвертаза является специфическим ферментом фуранозной формы фруктозы (р-фруктофуранозидазой), причем сахароза является, таким образом, а-В-глюкопиранозидо-р-В-фруктофуранозидом. [c.282]

Обычно в водных растворах моносахаридов, например о-ксилозы, о-глюкозы, о-маннозы, о-галактозы, заметно преобладают пиранозные формы, а суммарное количество фуранозных форм не превышает 1%. Исключение составляют о-рибоза, о-арабиноза и о-фруктоза, фурзнозные формы которых в водных растворах составляют 24, 3 и 20% соответственно. Концентоация ациклических структур в растворах моносахаридов не превышает 0,1%. [c.210]

Молекулярная масса инулина 5 ООО—6 ООО. Вследствие того что фруктоза входит в инулин в фуранозной форме, он очень легко гидролизуется. [c.347]

Кроме указанных продуктов прямого ацетонирования ХЗ-фруктозы, косвенными методами были также получены изопропилиденовые производные фуранозной формы этого моносахарида [c.244]

Образующаяся при эпимеризации О-глюкозы О-фруктоза является самой распространённой в природе кетогексозой. В водных растворах О-фруктоза может существовать как в пира-нозной, так и в фуранозной формах [c.83]

При гидролизе образует глюкозу и фруктозу. Фруктоза находится в сахарозе в фуранозной форме. В свободном состоянии она имеет пиранозную ( рму. [c.283]

Фруктоза, как и большинство альдопентоз, существует в растворе преимущественно в фуранозной форме. Кетопентозы, такие, как рибулоза, могут существовать как в нециклической, так и в фуранозной форме, когда гидроксил при С-5 вовлекается в образование полуацеталя. Первая конфигурация является преимущественной для этих сахаров. [c.259]

Флеан найден в злаковых растениях. Он содержит остатки О-фруктозы в фуранозной форме со связями а=2 6. Строение флеана полностью не выяснено. [c.37]

Несколько иначе обстоит дело с таким типичным моносахаридом кетоз-ной структуры, как фруктоза. Из двух возможностей образования циклической формы (пиранозной и фуранозной), она реализует обе. В водном растворе фруктоза существует в виде смеси та-утомеров, в которой содержится до 15% р-фуранозной формы, значительные количества ациклических форм, но в основном, пиранозитный таутомер. В кристаллическом состоянии известна только р-О-фруктопираноза (схема 3.2.3). Следует отметить, забегая несколько вперед, что ее природные производные по полуацетальному гидроксилу всегда имеют фуранозную структуру. [c.36]

Подобно альдонентозам, 2-кетогексозы могут существовать в фуранозной форме. Наиболее ярким примером является фруктоза. [c.427]

Ф.- продукты фруктозилирования сахарозы, поэтому каждая их молекула содержит один остаток 1>глюкозы и лищена восстанавливаюи1йх св-в (см. Олигосахариды). В образовании гликозидных связей Ф. участвуют только первичные фуппы ОН, а все остатки фруктозы имеют фуранозную форму и -конфигурацию гликозидного центра (см. Моносахариды). Поскольку молекула сахарозы содержит три первичных гидроксила, возможны три разл. трисахарида (ф-лы 1-Ш), к-рые являются родоначальниками трех типов Ф. [c.191]

В состав инулина входят остатки D-фруктозы, связанные между собой 2 I -связями, находящиеся в фуранозной форме. (З-конфигурация гликозидных связей выведена на основании низкого удельного враше-ния инулина. Восстанавливающий конец молекулы инулина заменен гликозид-гликозидной группировкой типа сахарозы. [c.267]

Фруктаны типа флеана, найденные в злаковых растениях, также содержат D-фруктозу в фуранозной форме, но со связями а-2 6. [c.267]

Существенные различия в поведении восстанавливающих олигосахаридов и соответствующих моносахаридов проявляются в тех случаях, когда заместитель (олигосахаридная цепь) при восстанавливающем звене олигосахарида препятствует образованию той или иной циклической формы восстанавливающего звена. Так, например, лактоза I или целлобиоза XXV не могут давать производных с фуранозной формой глюкозы, в то время как в леукозе XXVI и ее производных остаток фруктозы может находиться только в пиранозной форме, в общем мало характерной для этого моносахарида [c.427]

Инулин I, содержащийся в клубнях и корнях многих представителей сложноцветных (например, в георгине, цикории, артишоке, одуванчи-ке ), может быть экстрагирован водой и очищен перекристаллизацией , так как он легко растворим в горячей воде и выпадает в осадок при охлаждении. Метилирование инулина " свидетельствует о том, что остатки /)-фруктозы связаны между собой 2- -1-связями и находятся в фуранозной форме. Р-Конфигурация гликозидных связей выведена на основании низкого удельного вращения инулина. Отсутствие восстанавливающих свойств и наличие в гидролизатах небольшого количества/)-глю- [c.535]

Фруктаны типа флеана , найденные в злаковых растёниях, также содержат О-фруктозу в фуранозной форме, но со связями р -2 — 6. Они поддаются очистке с большим трудом, чем инулин, и детали их строения полностью не выяснены. [c.536]

Восстановленные фурановые ядра встречаются во многих имеющих важное значение ангидридах, лактонах, полуацеталях и простых эфирах. Эти соединения часто имеют тривиальные названия, например янтарный ангидрид (17) и малеиновый ангидрид (18). Малеиновый ангидрид важен как диенофил для реакций Дильса—Альдера, а также как компонент алкидных смол. Некоторые ненасыщенные 7-лактоны являются природными продуктами, например аскорбиновая кислота, или витамин С (19), антибиотик пенициллиновая кислота (20), а также а- и -ангеликолак-юны (21 и 22). Растительные сердечные гликозиды, например строфантин [3-гликозид строфантидина (24)], представляют собой стероидные а, -ненасыщенные -[-лактоны. Они применяются как стимуляторы сердечной деятельности. Многие кислоты ряда сахаров существуют в форме 7-лактонов, например, 0-глюконо--[-лак-тон (23). Фуранозные формы сахаров, например р-В-фруктофура-ноза. (фруктоза) (26) и а-метил-О-глюкофуранозид ( -метилглю-козид ) (27) — циклические полуацетали. Тетрагидрофуран широко применяется как растворитель производные этой системы встречаются в природных веществах, например 1,4-цинеол (28), кантаридин (25), [c.149]

Сахароза — невосстанавливаюш,ий сахар, у нее нет свободного полуацетального гидроксила. Сахароза гидролизуется легче, чем многие другие дисахариды. Это связано с тем, что один нз остатков люносахаридов, входящих в его молекулу, а именно остаток фруктозы, находится в фуранозной форме [c.250]

Наиболее изучена с точки зрения специфичности гексокиназа дрожжей. Она относительно устойчива и была получена в очень чистом состоянии в виде белка с молекулярным весом 96 ООО (Kunitz, Ma Donald, 1946). По-видимому, она абсолютно специфична к фосфату-донору (АТФ), но передает фосфат от этого соединения любой из глюкоз, способных к брожению,—D-глюко-зе, D-маннозе и D-фруктозе. Из данных табл. 2 видно, что наиболее быстро фосфорилируется фруктоза, если энзим является насыщенным, но в то же время она обладает наименьшим сродством к энзиму. Поскольку сахара фосфорилируются в положении 6, резонно предположить, что субстратом является скорее фуранозная форма (X) фруктозы, чем ее пиранозная форма (IX). [c.622]

Все пять моносахаридов, найденных в соединениях с фенолами, являются обычными сахарами растений. Степень их распространенности в растениях убывает в следующем порядке и-глюкоза, п-галактоза, D-ксилоза, ь-рамноза и L-арабиноза. К разнообразным фенолам может быть присоединена также одна из гексуроновых кислот — D-глюкуроновая кислота. Кетогексозы обычно отсутствуют совершенно исключительным является наличие в-фруктозы, присоединенной к карбоксильной группе л-кумаровой кислоты, в соединении пайянеелине. Все эти сахара обычно встречаются в пиранозной форме, и ара-биноза — единственный сахар, найденный также в фуранозной форме (см. ниже). [c.111]

Строение сахарозы. Сахароза состоит из соединенных остатков -глюкозы и -фруктозы и является глюкозидо-фрукто-зидом. На основании специальных исследований считают, что -глюкоза участвует в образовании данного дисахарида в а-пиранозной форме, а -фруктоза — в -фуранозной форме. Поэтому сахарозу можно назвать - -глюкопиранозидо-Р-й-фрукто-фуранозид. [c.311]

Строение этих двух дисахаридов было установлено методом метилирования, периодатного Окисления и другими методами. Поскольку именно фруктоза часто существует в составе олиго-(и поли-) сахаридов в фуранозной форме, можно было предположить, что именно фруктоза связывает два указанных дисахарида в лихнозе. Это предположение было затем подтверждено применением всех методов исследования олигосахаридов. [c.22]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология