Метил ацетанилид

Получение нитроанилинов нитрованием анилина встречает некоторые затруднения, так как азотная кислота не только нитрует анилин, но частично и окисляет его. Кроме того, в сильно кислой среде, вследствие образования четвертичной аммонийной соли, меняется направляющее действие заместителя. Если аминогруппа, как было указано, ориентирует преимущественно в орто- и пара-положения, то аммонийная соль направляет заместители главным образом в мета-положение. Поэтому для получения /г-нитроанилина анилин сначала переводят в ацетанилид СбН —НН—СОСН. (анилид уксусной кислоты), который труднее окисляется, чем анилин, этим достигается как бы защита аминогруппы от окисления и сохраняется преимущественная ориентация в пара-положение. [c.492]

С целью прямого получения 4-хиназолонов были сделаны многочисленные попытки осуществить конденсацию уретанового производного с анилином. Хотя общий метод синтеза и не удалось разработать, ряд замещенных 4-хиназолонов был этим способом получен. При нагревании уретана и ацетанилида с пятиокисью фосфора в течение 3 час. в ксилоле был получен 2-метил-4-хиназолон [40, 41]. [c.278]

Получается орто- и пара-Х. — хлорированием ацетанилида и последующим омылением мета-Х. — восстановлением соответствующих нитросоединений. [c.438]

Представлены экспериментальные данные по ароматизации оксимов 4,4-диметил-и 4-метил-4-этилциклогекс-2-ен-1-онов под действием безводной фосфорной кислоты и уксусного ангидрида. Установлено, что оба оксима образуют ацетанилиды с перегруппированным углеродным скелетом, причем этильная группа перегруппировывается легче, чем метильная. На основании этих результатов с привлечением литературных данных высказано предположение о протекании реакции Соммлера-Вольфа через промежуточное образование --комплексов. [c.188]

N-Метилацетанилид. В круглодоннои колбе емкостью 250 мл растворяют при нагревании на электроплитке с закрытой спиралью 3,8 г ацетанилида в 100 мл ацетона (ацетон легко воспламеняется правила работы см. стр. 260). К полученному раствору добавляют 6 г растертого в порошок КОН (при измельчении КОН обязательно надевать защитные очки и резиновые перчатки см. также стр. 268). Колбу снабжают обратным холодильником, нагревают смесь до кипения, добавляют через обратный холодильник раствор 6 г иодистого метила в 15 мл ацетона и кипятят в течение 15 мин. Раствор фильтруют, от фильтрата отгоняют 50 мл ацетона (на электроплитке с закрытой спиралью) и разбавляют остаток равным объемом воды. Охлаждают в бане с ледяной водой, отфильтровывают выпавшие кристаллы, промывают их на фильтре охлажденным водным (1 1) ацетоном и высушивают на воздухе. Выход 3,3 г (80% от теоретического) т. пл. 99— 100 С. [c.94]

Ацетанилид вступает в конденсацию с ацетофеноном при нагревании с хлористым цинком в течение 4 дней, причем образуется 2-метил-4-фенилхино--лин. Бензанилид конденсируется с ацетофеноном при несколько более низкой температуре с образованием 2,4-дифенилхинолина [140]. [c.32]

В ряду ацетанилидов замещение в мета- и пара-положениях 1цеганилида электроотрицательными группами С1 или СООН вызывает резкое понижение основности исходного соединения, как и следовало ожидать. Установлено, что константы Гаммета Г, заимствованные из литературы [32], линейно зависят от логарифма константы обмена, что приводит к удельной константе реакции р = 1,4 0,1. [c.159]

Ацетанилид 7У-фенилацетамид антифебрин НзССОМНСбНз вH,NO 135,16 бц. ромб, лист, из в. 1,2190 114,3 304 0,56 3,5 36,9 Р- р. бзл., хлф. (13,6), мет. (69,5) [c.464]

Анилин-2,3, 4, 5,6-Нб получали [7] изотопным обменом, протекающим при нагревании смеси анилина, В0ДЫ-Н2 и едкого-Н натрия в присутствии никель-алюминиевого катализатора Ренея. При помощи обмена были получены также следующие производные ацетанилид-2, 3, 4, 5, б -Нб. 2,4,6-триброманилин-3,5-Н2 и 4 -бромацетанилид-2, 3, 5, б Результаты изотопных анализов свидетельствуют о том, что относительное содержание дейтерия в орто-, мета- и пара-положениях в анилине, полученном Б результате обмена, составляет соответственно 75, 11,5 и 13,4%. [c.106]

Исследования ИК-спектра бензоксазолинонов показывает, что соединения как в кристаллическом виде, так и в растворе существуют практически полностью в лактамной форме, для которой характерны полосы поглощения в области 3500— 3300 см- для NH-группы и 1800—1750 см" для карбонильной группы [167, 173—177]. Правильность такого вывода подтверждается аналогией в спектрах бензоксазолинона, N-метил-бензоксазолинона и ряда других соединений, отвечающих лактамной форме [167, 176]. Зависимость частоты колебаний карбонильной группы бензоксазолинонов v от индукционных констант заместителей в ядре а описывается уравнением v—vo = = 9 0м-1-6,1 стп, где vo=v( =0) = 1785 см-1. Отсюда следует, что передача индукционного эффекта заместителей через аминогруппу в 1,5 раза выше, чем через эфирную группировку. Полученные данные подтверждены также исследованием модельных систем, показавшим, что изменение частоты колебаний карбонильной группы в ацетанилидах линейно связано со значениями констант химической реакционной способности, в то время как у фенилацетата подобная зависимость отсутствует [177]. [c.77]

Родоначальником жаропонижающих и аналыезирующих средств является производное анилина — ацетанилид, или антифебрин. Современные анальгезирующие средства — производные п-аминофенола — фенацетин и 1-фенил-3-метил-5-пиразолона — антипирин, пирамидон, анальгин. [c.271]

При определении водорода в органических веществах (бензойная, иодбензойная и анисовая кислоты, я-нитрофенил-ацетонитрил, ацетанилид, 2-бромнафталин и др.) поступают следующим образом. Навеску анализируемого вещества (2—10 мг) в никелевой лодочке покрывают слоем С03О4 и вносят в кварцевую трубку для сжигания (длина 58 см диаметр И мм толщина стенок 2 мм), в выходной части которой последовательно помещены слои окиси меди, метал- лической меди и ванадата серебра. Со стороны входа в трубку набивку удерживают пробкой из платиновой проволоки или сетки, а на выходе — тампоном из серебряной ваты. Лодочку с пробой помещают вблизи платиновой пробки. При разложении пробы участок трубки с лодочкой и платиновой пробкой нагревают до 950° С, участок со слоями СиО и металлической Си — до 800° С, а слой ванадата серебра — до 600" С. Вещество сжигают в токе азота, подаваемого со скоростью [c.112]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология