Ацетиленовые углеводороды бромистого водорода

Перекиси оказывают влияние на направление присоединения бромистого водорода также и к ацетиленовым углеводородам. Как показал Бауэр, бромистый водород в присутствии газообразных окислителей присоединяется к ацетилену с образованием 1,2-дибромэтана [18]. Соответственно из бутина-2 в присутствии перекисей образуется 2,3-дибромбутан [19]. Без перекисей и в бескислородной среде был получен 2,2-дибромбутан. [c.320]

Хараш, открывший этот перекисный эффект [29], показал, что он имеет место в случае присоединения бромистого водорода к этиленовым, ацетиленовым углеводородам и диолефинам. [c.185]

Напишите структурные формулы ацетиленовых углеводородов, образующих при взаимодействии с бромистым водородом следующие соединения [c.53]

Караш и Майо и их сотрудники установили, что перекисной эффект всегда сказывается на характере присоединения бромистого водорода к олефинам, ацетиленовым углеводородам и диолефинам. Результаты их работ, имеющие большое значение для органического синтеза, подтверждены многими другими исследователями . [c.200]

Напишите структурные формулы ацетиленовых углеводородов, образующих при взаимодействии с бромистым водородом [c.21]

Между тем в пользу гипотезы двойных и тройных связей свидетельствовали многие факты невозможность получения углеводородов с нечетным числом атомов водорода и ацетиленового углеводорода из бромистого изобутилена, а также тщетность мною-численных попыток выделить метилен в свободном состоянии. [c.38]

В. Н. Ипатьев. О действии бромистого водорода в уксуснокислом растворе на алленовые и ацетиленовые углеводороды.— ЖРФХО, 27, 204 (1895). [c.185]

Ацетилен, простейший представитель ацетиленовых углеводородов, образуется в небольших количествах прямым соединением углерода с водородом в вольтовой дуге при угольных электродах в атмосфере водорода (Вертело). Также в небольших количествах он образуется при сухой перегонке каменного угля и когда различные органические вещества горят при неполном доступе воздуха. Обычным способом его получения в лабораториях служила вышеприведенная реащия спиртового едкого кали на бромистый этилен, пока Муассан во Франции и Вильсон в Америке в 1898 г. не открыли способа получения карбида кальция. Карбид кальция получается при накаливании в электрической печи (до 2500 — 3000°) смеси из негашеной извести и угля [c.62]

При действии б ромистого водорода на ацетиленовые углеводороды имеет место перекисный эффект Хараша , т. е. в присутствии перекиси бромистый водород присоединяется вопреки правилу Марковникова. [c.219]

Кадьо и Ходкевич недавно разработали специфический метод окислительной конденсации двух неодинаковых ацетиленовых углеводородов. Этинильное соединение и 1-бромацетиленовое производное реагируют в присутствии основания с отщеплением бромистого водорода. Реакция катализируется солью одновалентной меди в результате быстро образуется несимметричный диин с высоким выходом. [c.241]

Присоединение бромистого водорода к непредельным углеводородам жирного ряда и их галогенпроизводным обычно протекает нестереоспецифично лишь применяя особые условия (температура опыта—80° С, большой избыток НВг или DBr) удалось добиться течения реакции только по одному пути и, исходя из чис-2-бромбутена-2, получить только мезо-дибромт, а из транс-2-бромбутена-2— зрытро-дибромиды (транс-присоединение) [81]. Гомолитическое присоединение НВг и Вгд к ацетиленовым углеводородам протёкает преимущественно в транс-положение [82]. [c.889]

Перекиспый эффект наблюдается и в случае ацетиленовых углеводородов гексин-1, например, в присутствии перекисей присоединяет бромистый водород с образованием 1-бромгексена-1, в то время как в присутствии антиоксидантов получается 2-бромгексен-1. В этих и многих других реакциях каталитическая активность перекисей объясняется образованием свободных радикалов. Согласно Карашу, свободный радикал реагирует с бромистым водородом с выделением атома брома, который имеет нечетное число электронов и представляет собой свободный радикал. Нечетный, или неспаренный, электрон брома образует электронную пару с одним из электронов двойной связи присоединение происходит таким образом, что возникает более устойчивый из двух возможных радикалов [c.510]

Об отщеплении бромистого водорода от дибромидов а,8-нена-сыщенных карбоновых кислот жирного ряда имеется сообщение Бриан-Бахмана [959]. Он рассматривает возможность проведения отщепления в различных условиях и приводит прописи, в частности для получения 1-бромолефинов, которые могут быть использованы в синтезе ацетиленовых углеводородов. [c.343]

Реализация метода синтеза изопрена из пропилена стала возможной лишь после того, как была открыта реакция инициируемого крекинга 2-метилпентена-2 в присутствии бромистого водорода [10, 60]. Применение гомогенного инициатора позволило снизить температуру крегинга изогексена на 100—125 °С, исключив тем самым опасность образования ацетиленовых углеводородов. Одновременно возрастает конверсия исходного сырья и выход изопрена (табл. 31). По данным, полученным на опытной установке НИИМСК, конверсия 2-метилпентепа-2 за проход составляет при пиролизе 30,5%, при инициированном крекинге 70%, селективность реакции соответственно 38,7 и 50 вес. % [45]. Наиболее высокие показатели процесса, судя по данным разных авторов [10, 60—63], получены нри температуре 675 °С, времени контакта 0,3—0,4 с и мольном соотношении ызо-СеН з НзО НВг 1 5 0,06. В этих условиях выход изопрена на пропущенное сырье составляет 33—35% нри селективности реакции 55—56%. Одновременно образуются следующие продукты реакции (примерный выход в мол. %) метан — [c.186]

Присоединеноае галоген о водородных кислот. Ацетиленовые углеводороды ступенчато присоединяют и. галогеноводородные кислоты. Так, например, из ацетилена и бромистого водорода вначале получается бромистый винил, а затем (по правилу Марковникова) — 1,1-дибромэтан [c.82]

Написать уравнения реакций последовательного присоединения двух молекул бромистого водорода к следующим ацетиленовым углеводородам а) бутину-1, б) гексину-3, в) диизопропилаце-тилену, г) этилизобутилацетилену. [c.100]