Шикимовая кислота биосинтез

Биосинтез ароматических аминокислот через шикимовую кислоту, по-видимому, протекает по следующей схеме [c.835]

В растениях содержится большое число соединений, которые образуются из ароматических аминокислот или промежуточных продуктов шикиматного пути биосинтеза. Среди этих метаболитов преобладают алкалоиды (см. гл. 30.1) и различные растительные фенолы. Ниже обсуждаются некоторые основные биогенетические особенности растительных фенолов и других растительных метаболитов шикимовой кислоты. [c.710]

Таким образом, шикимовая кислота, которая отнюдь не является ароматическим соединением, оказалась промежуточным продуктом в процессах биосинтеза трех ароматических аминокислот и других существенных ароматических соединений [98Ь]. [c.137]

Как мы увидели выше, шикимовая кислота — достаточно универсальный ключевой интермедиат, так как наряду с фенолами и фенолокислотами она образует и целую серию протеиногенных аминокислот. Но в то же время шикимовая кислота не столь универсальна, чтобы единолично решить задачу синтеза всех фенольных производных. Биосинтез флавоноидов представляет собой случай комплексного биосинтетического пути наряду с шикиматны-ми реакциями здесь используются и поликетидные. Активированные коэнзимом А коричные кислоты способны вступать во взаимодействие с типичными интермедиатами поликетидного биосинтеза, такими как малонил-З-СоА, образуя смешанные поликетиды, которые после восстановления и внутримолекулярной конденсации превращаются в гидроксилированные халконы, способные к последующему формированию у-пиронового цикла. Ступеней на этом пути немало, но все они достаточно логичны и реализуемы в рамках ферментативной химии (схема 8.4.12). [c.221]

На этом основании авторы сделали вывод, что образование лигнина связано с биосинтезом шикимовой кислоты и ароматических аминокислот. Продолжая свое исследование, они наблюдали за процессом лигнификации путем количественного определения содержания ряда веществ (целлюлозы центозанов пектина крахмала шикимовой кислоты фенилаланина и тирозина) в молодых растениях зеленого гороха и красной сосны, выращивавшихся в водных культуральных растворах, содержавших различные предшественники лигнина (например, этанол, ацетат, пировиноградную, шикимовую, феруловую, фенилпиро-виноградную и и-оксифенилпировиноградную кислоты, фенилаланин, тирозин, кониферин и сирингин). [c.769]

Значительная часть ароматических соединений древесины, в том числе и лигнин, образуется из углеводов через шикимовую кислоту. В сложном многостадийном биосинтезе лигнина выделяют три последовательно протекающих этапа образование первичных структурных звеньев [c.390]

Гиббереллины представляют собой дитерпеноиды, состоящие из четырех изопреновых остатков. Предшественником их биосинтеза является ацетил КоА, из которого затем через мевалоновую и шикимовую кислоту образуется активный гормон. Наиболее распространенным гормоном этого класса является гибберелловая кислота [c.141]

Последующие работы группы Дэвиса были направлены прежде всего на расшифровку биосинтеза шикимовой кислоты. Ока- [c.150]

У мутантов, способных расти в присутствии шикимовой кислоты, система биосинтеза ароматических метаболитов, очевидно, была заблокирована на одной или нескольких более ранних стадиях. Среди этих мутантов были обнаружены пары таких, которые не могли расти в отдельности, но обретали способность к росту при их совместном высевании (явление, получившее название синтрофизма). Так, мутант 83-2, у которого, как мы теперь знаем, блокировано превращение 5-дегидро-шикимовой кислоты в шикимовую кислоту, извлекая из среды шикимо-вую кислоту, обеспечивал возможность роста мутантам 83-1 и 83-3, поставляя им тот предшественник, который они уже сами могли превращать в коневдые продукты [уравнение (14-40)]. В конце концо [c.137]

Биосинтез шикимовой кислоты начинается с альдольной конденсации енолфосфата пировиноградной кислоты и 4-фосфат-эритрозы — оба эти соединения образуются в фотосинтетическом блоке реакций. Образованная на этом этапе гептоза далее переходит в дегидрохинную кислоту путем внутримолекеулярной альдольной конденсации (схема 8.4.1). [c.213]

Биосинтез монолигнолов включает две стадии. На первой стадии из продуктов метаболизма углеводов фосфоенолпировиноградной кислоты и 0-эритрозо-4-фосфата (см. 11.10.3) через шикимовую кислоту образуются ароматические аминокислоты. На второй стадии после дезаминирования аминокислот получаются коричная кислота и её гидроксилированные и метоксилированные производные, восстановление которых даёт три ароматических спирта, являющихся предшественниками лигнина. [c.390]

Данные, полученные Девисом, указывают на возможность подобного пути биосинтеза в высших растениях. Поэтому Браун и Нейш [18, 19] вводили произвольно меченую С " шикимовую кислоту, L-фенилаланин и протокатеховую кислоту через срезанные концы растущих растений пшеницы и сучьев клена путем абсорбирования раствора, содержащего в 1 мл 0,1—0,135 миллимоля этих соединений. [c.778]

Другой главный путь биосинтеза ароматических соединений и хинонов связан с промежуточным образованием шикимовой кислоты (3.47). Это путь, по которому синтезируются важные, хотя и неокрашенные клеточные компоненты — убихинон, менахинон, филлохинон и пластохинон. Фактически основные детали этого пути биосинтеза хинонов выяснены в результате исследований образования убихинона и менахино- [c.110]

Биосинтез феназинов представляет собой еще одну ветвь главного шикиматного пути биосинтеза ароматических соединений (гл. 3 и 4). Предполагаемый путь образования фенази-нового ядра показан на рис. 6.9. Шикимовая кислота (6.3) весьма эффективно включается в феназины. Происхождение атомов азота феназиновой системы пока не известно, однако [c.242]

Алифатические аминокислоты синтезируются из продуктов биохимического расщепления углеводов — триоз (глицин, серин), пировиноградной кислоты (аланин, валин) или а-кетоглутаровой кислоты (глутаминовая кислота). В биосинтезе ароматических аминокислот участвует шикимовая кислота. Наконец, при биосинтезе аминокислот, содержащих гетероциклическое ядро, два углеродных атома ядра возникают из С, и Са атомов 5-фосфорибозилпнрофосфата (см. стр. 394). [c.403]

На схеме 6.2 представлены основные ступени образования предшественников лигнина [104, 106, 107, 206, 242]. Биосинтез лигнина начинается с образованием глюкозы (I) при фотосинтезе. Она превращается в шикимовую кислоту (И)—важнейшее промежуточное соединение в так называемом пути шикимовой кислоты. В качестве конечных соединений на этом пути образуются две ароматических аминокислоты Ь-фенйлаланин (IV) и Ь-тиро-зин (V) восстановительным аминированием через префеновую кислоту (III). В свою очередь эти аминокислоты служат исходными веществами ( аминокислотная совокупность ) для ферментативного синтеза фенилпропаноидных соединений (путь коричной кислоты), который приводит через активированные производные ко- [c.104]

Хотя ксантоны имеют симметричную структуру, биогенез их циклических фрагментов различается. Так, цикл А ассоциирован с биосинтезом из ацетата, а атомы углерода в цикле В складываются в процессе биосинтеза по известному пути шикимовой кислоты [7]. Система обозначения атомов углерода ксантонов основана на структурном скелете ксантен-9-она (13-1) [8] в случае [c.194]

В процессе биосинтеза высокомолекулярного лигнина участвует ряд мономеров и олигомеров ароматической природы, которые образуются из первичных продуктов фотосинтеза через ряд промежуточных продуктов, таких, как глюкоза, шикимовая кислота, пре-феиовая кислота, фенилаланин, тирозин, производные я-кумаро-вой и феруловой кислот и др. [8]. [c.15]

Второй путь биосинтеза бензольного кольца в растениях носит название шикиматного (схема 70, поз. Б). Этот термин происходит от названия шикимовой кислоты 3.7 — одного из промежуточных звеньев биосинтетической последовательности. Она начинается реакцией продукта первичного метаболизма фосфоенолпировиноградной кислоты с 3-фосфатом моносахарида эритрозы 3.3. В результате этого образуется 5-дегидрохинная кислота [c.292]

НОВ до сих пор остается открытым, хотя некоторые исследователи неоднократно указывали на их присутствие в лигнинах [303, 304] Возможно, анализ процессов биосинтеза лигнинов в растениях позволит внести некоторую ясность в представление о путях образования сложноэфирных связей Путь биосинтеза лигнина через шикимовую кислоту с образованием мономерных предшественников лигнина - я-кумаровой, феруловой, синаповой кислот и с последующими стадиями энзиматического восстановления этих кислот до соответствующих замещенных спиртов и дегидрогенизационной полимеризации не объясняет наличия сложноэфирных связей между мономерными фрагментами лигнина, хотя и не исключает их образования Работы по ферментативному дегидрированию ряда фенолов, биогенетически родственных лигнину, но не имеющих С=С-сопряженных с ароматическим кольцом связей в боковой цепи, например пропионгваякона, показали, что в результате воздействия пероксидазы и пероксида водорода образуются дегидро-дипропионгваякон (I), трифенильное производное, обладающее орто-, пара-типом связи и пропионатной сложноэфирной группой (II), димерный сложный эфир (111) и тример, содержащий как орто, o/7/яо-бифенильную связь, так и o/7/яо-дифенилэфирную связь (IV) [305, 306](рис 2 7) [c.124]

Тот факт, что биосинтез ароматических аминокислот идет через шикимовую кислоту, позволяет предполагать, что шикимовая кислота служит предшественником лигнина. Опыты с подкормкой растений меченой шикимовой кислотой показали, что она действительно является предшественником лигнина и что при превращении ее в лигнин не происходит никакой перегруппировки углеродных атомов. Дальнейшие опыты с подкормкой показали, что и у голосеменных, и у покрытосеменных растений предшественником лигнина служит фенилаланин, а у злаков и сложноцветных (Сошроз -1ае) предшественником лигнина является, кроме того, тирозин. Фермент, дезаминирующий фенилаланин, обнаружен у бобовых, [c.439]

Нейш с сотр., изучая механизм биосинтеза флавонола кверце-тина у гречихи, высказали предположение, что шикимовая кислота является вероятным предшественником аро.матического кольца Б молекулы кверцетина [63 [ [c.74]

Чайное растение необычайно богато фенольными соединениями, на их образование направлен его обмен веществ. В связи с этим исследования по механизму биосинтеза катехинов были начаты с попытки найти шикимовую кислоту в побегах чая. В мета-польпом экстракте молодых чайных побегов после удаления фенольных соединений средним ацетатом свинца, пропускания элюата через серию ионообменных колонок с последующим хроматографированием элюата на бумаге удалось обнаружить присутствие малых количеств вещества, которое по значениям Rj в четырех системах растворителей и по качественным реакциям соответствовало шикимовой кислоте (Запрометов, Силина, 1960). В значительно большем количестве на хроматограммах присутствовала хинная кислота. После этого приступили к препаративному выделению шикимовой и хинной кислот (Запрометов, 1961а). [c.121]

В качестве предшественников для изучения механизма биосинтеза катехинов были взяты (в скобках значения удельной радиоактивности в мкюри на 1 г, согласно фабричным паспортам) глюкоза-2-С (10), фруктоза-(15,38), сахароза-(15,38), СНзС ЮОНа (22,7), а также полученная микробиологическим синтезом (Запрометов, 19616) шикимовая кислота-(0,3). [c.127]

Переходя к рассмотрению результатов опытов с сахарами, следует указать, что в этом случае уже заранее можно было ожидать более равномерного распределения метки в молекулах катехинов. Оба пути биосинтеза фенольных ядер (через ацетат и шикимовую кислоту) сопряжены с расщеплением гексоз до трио-зофосфатов и с последующими многоступенчатыми превращениями последних. Оба пути зедут к образованию фосфоеполпировино-градной кислоты, которая затем для образования актквирова -Т ного ацетата подвергается окислительному декарбоксилированию, а для образования шикимовой кислоты конденсируется с эритро-зо-4-фосфатом. [c.133]

Огромное значение в выяснении механизма биосинтеза ароматических аминокислот имели использованные Дэвисом так называемые ауксотрофные мутанты, т. е. мутанты с биосинтетической недостаточностью. У таких мутантов блокирована одна из реакций в цени биосинтеза и они способны накапливать в культуральной жидкости субстрат этой реакции в значительных количествах (Davis, 1955b, с). Дэвис получил мутант Е. соИ 83-24, у которого блокирована реакция, ведущая от шикимовой кислоты к ароматическим соединениям. Из этого мутанта им была выделена и идентифицирована шикимовая кислота (Davis, 1951). [c.150]

Смотреть страницы где упоминается термин Шикимовая кислота биосинтез: [c.1140] [c.18] [c.80] [c.215] [c.215] [c.625] [c.686] [c.692] [c.701] [c.34] [c.778] [c.789] [c.402] [c.364] [c.110] [c.443] [c.119] [c.130] [c.150] [c.151] [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология